5-methyl-3-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hex-1-ene-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1346909-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hex-1-ene-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5-methyl-3-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hex-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate；[5-Methyl-3-(oxan-2-yloxymethyl)hex-1-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate；[5-methyl-3-(oxan-2-yloxymethyl)hex-1-en-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1346909-40-7
• 化学式: C₁₄H₂₃F₃O₅S
• 分子量: 360.395
• InChiKey: HDNPFSSVVNTYOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hex-1-ene-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 丁苯那嗪
  参考文献：
  名称：

  川tra嗪的简便合成：通过氧化性C–H活化的分子内Aza-Prins型环化反应∥

  摘要：

  描述了丁苯那嗪和二氢丁苯那嗪的简明合成。该合成的关键特征是通过氧化C–H活化分子对氨基烯丙基硅烷进行的氮杂-Prins型分子内环化。

  DOI：

  10.1021/ol202792q
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)-4-甲基戊酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-methyl-3-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)hex-1-ene-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  川tra嗪的简便合成：通过氧化性C–H活化的分子内Aza-Prins型环化反应∥

  摘要：

  描述了丁苯那嗪和二氢丁苯那嗪的简明合成。该合成的关键特征是通过氧化C–H活化分子对氨基烯丙基硅烷进行的氮杂-Prins型分子内环化。

  DOI：

  10.1021/ol202792q

文献信息

• METHOD OF PREPARING TETRABENAZINE AND DIHYDROTETRABENAZINE
  申请人：MIN Sun Joon

  公开号：US20130197227A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to a method for preparing tetrabenazine (TBZ) and dihydrotetrabenazine (DTBZ), and more specifically to a method for preparing tetrabenazine (TBZ) and dihydrotetrabenazine (DTBZ) by using simple and short reaction processes of using 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 4-methyl-2-(3-(trimethylsilyl)prop-1-ene-2-yl)pentane as starting materials to sequentially perform an alkylation reaction, an Aza-Prins cyclization reaction in the presence of an oxidant and an oxidation reaction.

  本发明涉及一种制备替贝那嗪（TBZ）和双氢替贝那嗪（DTBZ）的方法，更具体地说，涉及使用6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉和4-甲基-2-(3-(三甲基硅基)丙-1-烯-2-基)戊烷作为起始原料，通过简单和短的反应过程依次进行烷基化反应、阿扎-普林斯环化反应，在氧化剂存在下进行氧化反应以制备替贝那嗪（TBZ）和双氢替贝那嗪（DTBZ）的方法。
• Org. Lett. 2011, 13, 6500-6503
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US8993766B2
  申请人：——

  公开号：US8993766B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• A Concise Synthesis of Tetrabenazine: An Intramolecular Aza-Prins-Type Cyclization via Oxidative C–H Activation
  作者：Young Wook Son、Tae Hui Kwon、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Jae Yeol Lee、Yong Seo Cho、Sun-Joon Min

  DOI：10.1021/ol202792q

  日期：2011.12.16

  A concise synthesis of tetrabenazine and dihydrotetrabenazine is described. The key feature of this synthesis is the intramolecular aza-Prins-type cyclization of an amino allylsilane via oxidative C–H activation.

  描述了丁苯那嗪和二氢丁苯那嗪的简明合成。该合成的关键特征是通过氧化C–H活化分子对氨基烯丙基硅烷进行的氮杂-Prins型分子内环化。