2-octyl-2-dodecenal | 25234-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-octyl-2-dodecenal
• 英文别名: 2-Octyldodec-2-enal；2-octyldodec-2-enal
• CAS: 25234-33-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O
• 分子量: 294.521
• InChiKey: WLUZPPJJEOWTBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octyl-2-dodecenal 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 1.5h， 生成 di(2-octyldodecyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  β-支链可生物来源疏水物的Guerbet离子液体和萃取剂的合成。

  摘要：

  本研究研究了β-支化胺和β-支化季铵氯化物离子液体作为新型萃取剂的合成。量身定制了合成方法，以利于扩大反应规模和使用生物可再生原料。已开发的方法是从线性醛开始的整体绿色，简便，直接的β-支链胺和铵盐的合成方法。为了评估合成材料在应用中的潜力，研究了新型萃取剂的流变性，密度，热稳定性，化学稳定性，相变以及与水的互溶性。

  DOI：

  10.1039/c9ob02237f
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 L-赖氨酸 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-octyl-2-dodecenal
  参考文献：
  名称：

  A green method for the self-aldol condensation of aldehydes using lysine

  摘要：

  在特定乳液条件下，通过赖氨酸的催化作用，在水或无溶剂体系中，方便地实现了醛的自缩合，获得了良好产率的α-支链α,β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1039/b918349c

文献信息

• A comprehensive investigation and optimisation on the proteinogenic amino acid catalysed homo aldol condensation
  作者：Karoline A. Ostrowski、Dominik Lichte、Moritz Stuck、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.069

  日期：2016.2

  A systematic investigation regarding the application of catalytic amounts of all 20 proteinogenic amino acids in the homo aldol condensation of aldehydes is described obtaining excellent yields of the desired α,β-unsaturated aldehyde. These investigations proved the basic amino acids, lysine and arginine, are effective as organocatalysts, if comparably low concentrations are applied. Through the stepwise

  描述了关于在醛的均醛醇缩合中催化量的全部20个蛋白原氨基酸的应用的系统研究，其获得了所需的α，β-不饱和醛的优异产率。这些研究证明，如果使用相对较低的浓度，碱性氨基酸赖氨酸和精氨酸可以作为有机催化剂有效。通过逐步和系统地改变条件，可以优化反应并将其成功转移到具有更长，支链或官能化烷基链的其他底物上。色氨酸作为有机催化剂仅在1小时的反应时间内观察到最高收率，TONs高达27。
• Acid Catalysts Based on Mesoporous Aromatic Frameworks in Aldol Condensation of Furfural with Some Carbonyl Compounds
  作者：M. Yu. Talanova、V. A. Yarchak、E. A. Karakhanov

  DOI：10.1134/s107042721906017x

  日期：2019.6

  Aldol condensation of furfural with acetone and a series of aldehydes in the presence of PAF-SO3H acid catalyst based on mesoporous aromatic frameworks was studied. The reaction course depending on the process temperature, catalyst amount, and reactant ratio was studied for the furfural condensation with acetone as an example. The catalyst can be reused in several cycles without appreciable activity

  研究了基于介孔芳族骨架的PAF-SO 3 H酸催化剂存在下糠醛与丙酮和一系列醛类的醛醇缩合反应。以与丙酮的糠醛缩合为例，研究了取决于反应温度，催化剂量和反应物比率的反应过程。该催化剂可以在几个循环中重复使用而没有明显的活性损失。
• Process Development for the Rhodium-Catalyzed Reductive Amination in a Thermomorphic Multiphase System
  作者：Kai U. Künnemann、Jonas Bianga、Ricarda Scheel、Thomas Seidensticker、Jens M. Dreimann、Dieter Vogt

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00409

  日期：2020.1.17

  and reuse the catalyst for the continuous process. After screening different solvents for the TMS and optimizing the reaction conditions in batch mode, the recycling of the rhodium catalyst was realized in a fully automated miniplant. Parameters influencing the stability of the process were identified and optimized to develop the continuous process. The process was operated in a steady state over 90 h

  首次展示了均相催化还原胺化在热定型多相系统（TMS）中的成功应用，并且首次报道了该反应按比例放大到连续过程中，该过程可回收和再循环流动中的均相催化剂。在此，模型底物1-癸醛与仲胺二乙胺反应形成相应的产物 N，N-二乙基癸胺。建立热变形多相系统（TMS）作为回收策略，以回收和再利用催化剂以进行连续过程。在筛选了用于TMS的不同溶剂并优化了分批模式的反应条件后，在全自动小型工厂中实现了铑催化剂的循环利用。确定并优化了影响过程稳定性的参数，以开发连续过程。该方法在90小时内稳定运行，收率> 90％的所需产品和低催化剂浸出率<1％/ h。