ethyl 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate | 33322-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 33322-92-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: YZFVYGFZIGZWMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 Chiralpak AD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 ethyl (4S)-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate 、 ethyl (4R)-2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Chiralpak AD-H固定相识别外消旋4-芳基-1,4-二氢吡啶衍生物的对映体

  摘要：

  在市售的Chiralpak AD-H色谱柱上研究了两个新系列的外消旋4-取代-1,4-二氢吡啶衍生物的色谱手性拆分。没有5,5-二甲基取代基（1-15）的分析物比具有5,5-二甲基基团（16-30）的分析物更有效。AD-H色谱柱通过氢键吸引力和π-π相互作用来区分对映体。这种解释与分离因子对数log（α）相对于σ（Hammett-Swain取代基参数）和σ +的曲线图一致。（棕色取代基常数）图。通过阐明远程取代基对这些手性分离的影响，表明当空间体积效应降低AD-H色谱柱上的氢键吸引力时，π-π相互作用力的影响会增加。手性24：854–859，2012年。 ©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22083
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 、 对硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以94%的产率得到ethyl 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的SO 3 H-官能化的二氧化钛，可作为强磁性可回收的固体酸纳米催化剂用于多组分反应†

  摘要：

  通过两步法合成了SO 3 H-官能化的磁性二氧化钛纳米颗粒（Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2 -SO 3 H），包括将n-TiO 2共价接枝到n-Fe 3 O 4上。 通过2,4-甲苯二异氰酸酯作为区域选择性连接基（n-Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2），然后使用氯磺酸进行磺化。制备的纳米催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和振动样品磁力法（VSM）。评估了纳米催化剂的催化活性，用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和聚氢喹啉，其中通过采用响应表面方法应用中心复合设计（CCD）优化了反应条件。可以通过磁倾析法容易地将纳米催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少六次，而催化活性没有明显降低。据我们所知，

  DOI：

  10.1039/c6ra21048a

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Mo@GAA-Fe₃O₄ MNPs: a highly efficient and environmentally friendly heterogeneous magnetic nanocatalyst for the synthesis of polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh

  DOI：10.1039/d1ra00396h

  日期：——

  Polyhydroquinolines were obtained from a sequential four-component reaction between dimedone or 1,3-cyclohexandione, ethyl acetoacetate, or methyl acetoacetate as a β-ketoester, aldehydes, and ammonium acetate, with Mo@GAA-Fe3O₄ MNPs as a green nanocatalyst.

  聚羟基喹啉是通过二甲二酮或1,3-环己二酮、乙酰乙酸乙酯或乙酰乙酸甲酯作为β-酮酯、醛和醋酸铵的顺序四组分反应获得的，使用Mo@GAA-Fe3O4磁性纳米颗粒作为绿色纳米催化剂。
• Tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate as a bifunctional organocatalyst for one-pot synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Mahsa Yarhosseini、Shahrzad Javanshir、Mohammad G. Dekamin、Mohammad Farhadnia

  DOI：10.1007/s00706-016-1666-1

  日期：2016.10

  environment-friendly approach for the synthesis of biologically active Hantzsch 1,4-dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives in the presence of tetraethylammonium 2-(carbamoyl)benzoate, as an effective bifunctional metal-free catalyst, has been developed via a one-pot multicomponent reaction of various aldehydes, ethyl acetoacetate or cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, and ammonium acetate in EtOH

  摘要已经开发了一种绿色，方便且环境友好的方法，该方法通过在2-乙基氨基甲酸酯苯甲酸四乙铵（一种有效的不含金属的双金属催化剂）存在下合成具有生物活性的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。在回流条件下，各种醛，乙酰乙酸乙酯或环状1,3-二羰基化合物和乙酸铵在EtOH中的一锅多组分反应。所提出的方法能够以直接的后处理和低成本的方法以良好至优异的产率和短的反应时间提供所需的产物。 图形概要
• Dihydroquinolines via the Hantsch Reaction using Hydroxylammonium Carboxylates as Efficient and Recyclable Catalysts under Solvent-free Conditions
  作者：Yinglei Wang、Xueguo Liu、Chaojun Du

  DOI：10.1080/00304948.2017.1260394

  日期：2017.1.2

  exploited as solvents and/or catalysts in organic synthesis over the past decades, due to their favorable properties including negligible vapor pressure, high thermal and chemical stability, excellent solubility, ease of recovery and recyclabilty. Therefore, the development of multi-component reactions in ionic liquids is currently an active area of research. Dihydroquinoline derivatives have attracted considerable

  多组分反应 (MCR) 已成为高效且强大的工具，可在一次操作中从易得的起始材料中以高纯度和高产率生成高度多样化和复杂的产品，无需分离中间体，在最短的时间内，以最大的选择性和高原子经济性。在过去的几十年中，离子液体 (IL) 已被广泛并成功地用作有机合成中的溶剂和/或催化剂，因为它们具有良好的特性，包括可忽略的蒸气压、高热和化学稳定性、优异的溶解性、易于回收和可再循环。因此，开发离子液体中的多组分反应是目前一个活跃的研究领域。二氢喹啉衍生物由于具有多种生物学和药理活性，如抗诱变、抗动脉粥样硬化、抗高血压、抗肿瘤、抗糖尿病、支气管扩张剂、血管扩张剂、肝脏和老年保护剂而引起了相当大的兴趣。合成二氢喹啉的经典方法是 Hantsch 反应，包括醛、二甲酮、乙酰乙酸乙酯和氨在乙酸或乙醇中回流缩合。
• Periodic mesoporous organosilica with ionic-liquid framework supported manganese: an efficient and recyclable nanocatalyst for the unsymmetric Hantzsch reaction
  作者：M. Nasr-Esfahani、D. Elhamifar、T. Amadeh、B. Karimi

  DOI：10.1039/c4ra12673d

  日期：——

  unsymmetric Hantzsch reaction using an ionic liquid based periodic mesoporous organosilica supported manganese (Mn@PMO-IL) catalyst under solvent-free conditions is described. This catalyst showed high reactivity and selectivity for the preparation of a set of different derivatives of polyhydroquinolines under moderate reaction conditions and short times. Moreover, the catalyst was also recovered and reused

  生物活性取代polyhydroquinoline衍生物的绿色和快速合成的有效方法通过描述了在无溶剂条件下使用基于离子液体的周期性介孔有机二氧化硅负载的锰（Mn @ PMO-IL）催化剂进行的不对称Hantzsch反应。该催化剂在中等反应条件和短时间内制备一组不同的聚氢喹啉衍生物具有很高的反应活性和选择性。此外，在不显着降低反应性和产率的情况下，催化剂也被回收并重复使用了几次。回收的催化剂的氮吸附-解吸和透射电子显微镜显着证明了在所应用的反应条件下催化剂的高稳定性和耐久性。此外，与传统方法相比，该方法始终显示出反应时间短，催化剂用量低，收率高，