2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazole | 1228150-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-4,5-di-phenyl-1h-imidazole；2-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 1228150-40-0
• 化学式: C₂₈H₂₁ClN₂
• 分子量: 420.941
• InChiKey: KERHUVVZQICBFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙烷,三氯氟- 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4,5-diphenyl-1-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  绿色高效合成四取代咪唑：引入氧化铋共掺杂 Lu3+、Er3+ 作为新型可重复使用的多相纳米催化剂

  摘要：

  摘要 纳米结构的Bi 1.5 (Lu, Er) 0.5 O 3被有效地合成并用作一种新型的环境友好且可回收的多相催化剂，用于在超声波辐照下在水中合成四取代咪唑衍生物。该合成方法具有绿色环保、操作简单、反应条件温和、反应时间短、收率高、操作简单等优点。为此，纳米结构的氧化铋与 Lu 3+、Er 3+共掺杂具有不同 Lu 3+、Er 3+ 的Bi 2 O 3通过简单的水热法合成了负载量 (0.1, 0.5% mol)。通过X射线衍射、场发射扫描电子显微镜、透射电子显微镜、傅里叶变换红外光谱和紫外-可见吸收光谱对所得催化剂进行表征。所得氧化铋的 X 射线分析被标记为单斜晶相，纳米共掺杂氧化铋 (Bi 2 – x (Lu, Er) x O 3 , x  = 0.1, 0.5% mol) 具有四方相。

  DOI：

  10.1080/24701556.2020.1814327

文献信息

• Synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using 2,6-dimethylpyridinium trinitromethanide {[2,6-DMPyH]C(NO₂)₃} as a novel nanostructured molten salt and green catalyst
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Seyed Mohammad Vahdat

  DOI：10.1039/c5ra03241e

  日期：——

  6-Dimethylpyridinium trinitromethanide [2,6-DMPyH]C(NO2)3}, as a novel nanostructured molten salt, efficiently catalyzed the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazole derivatives by a one-pot four-component condensation reaction of benzil/benzoin, aldehydes, amine derivatives and ammonium acetate at room temperature under solvent-free conditions. Some advantages of the presented method are effective catalysis

  2,6-二甲基吡啶鎓三硝基甲烷[2,6-DMPyH] C（NO 2）3 }，是一种新型的纳米结构熔融盐，通过一锅法有效地催化了1,2,4,5-四取代的咪唑衍生物的合成室温下在无溶剂条件下苯甲酰/安息香，醛，胺衍生物和乙酸铵的四组分缩合反应。所提出的方法的一些优点是有效的催化，优异的成本效益和催化剂的可重复使用性。[2,6-DMPyH] C（NO 2）3 }的特征在于IR，1 H NMR，13C NMR和质谱，X射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TG）和微分热重分析（DTG）分析。
• Synthesis of organosilyl compounds-containing 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles sonocatalyzed by M/SAPO-34 (M = Fe, Co, Mn, and Cu) nanostructures
  作者：Kazem D. Safa、Maryam Allahvirdinesbat、Hassan Namazi、Parvaneh Nakhostin Panahi

  DOI：10.1016/j.crci.2015.04.008

  日期：2015.8

  Résumé The one-step synthesis of silylated 1,2,4,5-tetraaryl imidazoles by use of a series of M/SAPO-34 (M: Fe, Co, Mn, and Cu) nanocatalysts and subsequent silylation reactions is described. Cu/SAPO-34 catalyst has the highest activity in improving the efficiency of the heterogeneous cyclo-condensation of an aldehyde, benzil, ammonium acetate and a primary aromatic amine in water under ultrasonic irradiation. Some of imidazole derivatives are studied with a view to the synthesis of a series of new, multi-substituted imidazoles containing organosilyl groups including carbosilanes (Si–C) and silyl ethers (Si–O). Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.docx

  简历 本文描述了使用一系列 M/SAPO-34（M: Fe、Co、Mn 和 Cu）纳米催化剂一步合成硅烷化 1,2,4,5-四芳基咪唑及其随后的硅烷化反应。Cu/SAPO-34 催化剂在水下超声辐射中对醛、二苯乙二酮、乙酸铵和初级芳香胺的异质环缩合反应效率的提高活性最高。一些咪唑衍生物被研究，旨在合成一系列新的、多取代的咪唑，这些咪唑含有有机硅基团，包括碳硅烷（Si–C）和硅醚（Si–O）。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.docx
• The synthesis of imidazoles and evaluation of their antioxidant and antifungal activities
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Vida Izadkhah、Jafar Mahmoodi、Roya Karamian、Masoumeh Ahmadi Khoei

  DOI：10.1007/s00706-018-2167-1

  日期：2018.8

  magnetic nanoparticles. Then, the antioxidant and antifungal activities of the new imidazoles were evaluated. The effectiveness of the samples as DPPH radical scavengers was confirmed by the measured IC50 values and thiophenyl-containing product showed the best IC50 of 0.12 when compared to the standard ascorbic acid. Moreover, all compounds have antifungal activity against Fusarium oxysporum. Graphical

  摘要在催化量的H 2 PW 12 O 40负载在离子液体官能化的磁性纳米粒子上，通过原位氧化缩合反应合成了三取代和四取代的咪唑化合物。然后，评估了新型咪唑的抗氧化和抗真菌活性。测得的IC 50值证实了样品作为DPPH自由基清除剂的有效性，与标准抗坏血酸相比，含硫代苯基的产品显示出最佳IC 50为0.12。此外，所有化合物均对尖孢镰刀菌具有抗真菌活性。 图形概要 。
• Simple and efficient method for the synthesis of highly substituted imidazoles using zeolite-supported reagents
  作者：K. Sivakumar、A. Kathirvel、A. Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.013

  日期：2010.6

  Cu(II) nitrate impregnated zeolite has been used as an efficient supported reagent for an improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in excellent yields. Condensation in the presence of supported reagents with operational simplicity, inexpensive reagents, high yield of products, and the use of non-toxic reagents makes this synthetic protocol

  硝酸铜（II）浸渍的沸石已被用作有效的载体试剂，以优异的产率改进和快速地一锅合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。在操作简便，成本低廉的试剂，高收率的产品以及使用无毒试剂的情况下，在支持的试剂存在下进行缩合使该合成方案成为一种有吸引力的方案。
• One-pot synthesis of 2,4,5-tri-substituted and 1,2,4,5-tetra-substituted imidazoles catalyzed by poly(4-vinylpyridinium tribromide) (P.V.P.Br3) or citric acid
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Lotfi Shiri、Gouhar Azadi、Nasrin Pourbahar

  DOI：10.1007/s11164-014-1583-z

  日期：2015.8

  An efficient, one-pot method for preparation of tri and tetra-substituted imidazoles by condensation of benzil, aldehydes, and ammonium acetate or primary amine in the presence of a catalytic amount of citric acid or poly(4-vinylpyridinium tribromide) (P.V.P.Br3) under solvent-free conditions is reported. The remarkable advantages of this method are the inexpensive green catalyst, mild reaction conditions, simple procedures, and excellent yields of products. .

  报告了一种高效的一锅法，通过在无溶剂条件下，利用柠檬酸或聚（4-乙烯基吡啶三溴化物）（P.V.P.Br3）的催化量，使苯偶酰、醛和乙酸铵或伯胺缩合，制备三取代和四取代咪唑的方法。该方法的显著优势包括廉价的绿色催化剂、温和的反应条件、简便的步骤以及优异的产物收率。