2-(2,4,5-triphenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanol | 798571-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4,5-triphenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: N-hydroxyethyl-2,4,5-triphenylimidazole；2-(2,4,5-Triphenyl-1H-imidazol-1-yl)ethan-1-ol；2-(2,4,5-triphenylimidazol-1-yl)ethanol
• CAS: 798571-52-5
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: NJTKSIWHQXYDBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,5-triphenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanol 在 三溴化磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-vinyl-2,4,5-triphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  卤化-1-烃基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑及 制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及下式(I)的卤化‑1‑烃基‑3‑乙烯基‑2,4,5‑三芳基咪唑及其合成方法和作为离子液体用于提高反应产率的用途。本发明的方法包括将1‑乙烯基‑2,4,5‑三芳基咪唑和卤代烃(例如R4X，如碘甲烷)加入溶剂中，搅拌均匀后加热并保温反应液至反应结束，蒸除溶剂后，残余物经洗涤、过滤分离、真空干燥，得到卤化‑1‑烃基‑3‑乙烯基‑2,4,5‑三芳基咪唑。本发明的卤化‑1‑烃基‑3‑乙烯基‑2,4,5‑三芳基咪唑的合成方法操作简单，具有较高的实用价值。

  公开号：

  CN105272918B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 C.I.酸性橙108 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 diethylammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到2-(2,4,5-triphenyl-1H-imidazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent green synthesis, spectroscopic and structural investigation of multi-substituted imidazoles. Part 1

  摘要：

  摘要：已合成了十种1,2,4,5-四取代咪唑衍生物，其中1-氮原子上具有2-羟基乙基取代基，并且在苯环上的2-碳原子位置可能有电子给体的羟基、甲氧基、二甲胺基或硝基取代基。报道了在2-位置具有未取代苯环的原型衍生物。这些化合物通过苯甲酮、乙醇胺和适当的芳香醛与醋酸铵进行四组分环缩合反应，在无溶剂条件下使用新型离子液体催化剂DEAHS（硫酸氢二乙基铵），获得了优异的产率（平均86%）。这个反应采用了绿色合成方案，具有高产率、较短的反应时间和易于操作的优点。此外，产物可以通过非色谱方法纯化，催化剂可重复使用。所有这些新合成的化合物均已通过光谱数据进行表征；三种代表性分子的X射线结构也有详细描述。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0067

文献信息

• L-Proline Triflate as an Efficient and Reusable Catalyst for the One-Pot Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Imidazoles and 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Jianjun Li、Shouwang Lin、Jiajia Dai、Weike Su

  DOI：10.3184/030823410x12698803608765

  日期：2010.4

  L-Proline triflate has been used as an efficient catalyst for an improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in good yields. The benefit of this approach is its operational simplicity and the catalyst can be easily recovered and reused without any loss of activity.

  L-脯氨酸三氟甲磺酸酯已被用作一种有效的催化剂，用于以良好的收率改进和快速一锅法合成 2,4,5-三取代和 1,2,4,5-四取代咪唑。这种方法的好处是操作简单，催化剂可以很容易地回收和重复使用，而不会损失任何活性。
• N-乙烯基三芳基咪唑化合物及其聚合物和用 途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN105218454B

  公开（公告）日：2018-09-11

  公开了通式(1)的N‑乙烯基三芳基咪唑化合物及其聚合物和用途，所述聚合物具有吸光度‑温度响应特性。该均聚物或共聚物用于温度敏感元件，例如具备吸光度‑温度线性响应特性的传感元件。
• Multicomponent green synthesis, spectroscopic and structural investigation of multi-substituted imidazoles. Part 1
  作者：Shaaban K. Mohamed、Jim Simpson、Adel A. Marzouk、Avtandil H. Talybov、Antar A. Abdelhamid、Yusif A. Abdullayev、Vagif M. Abbasov

  DOI：10.1515/znb-2015-0067

  日期：2015.11.1

  Ten 1,2,4,5-tetra-substituted imidazole derivatives have been synthesized with a 2-hydroxyethy substituent at the 1-nitrogen atom and potentially electron releasing hydroxy-, methoxy-, dimethylamino- or nitro substituents in various positions on the benzene ring located on the 2-carbon atom. The prototypical derivative with an unsubstituted phenyl ring at the 2-position is also reported. The compounds are obtained in excellent yields (average 86%) via a four-component cyclocondensation reaction of benzil, ethanolamine, and the appropriate aromatic carbaldehyde together with ammonium acetate. The reaction uses a novel ionic liquid catalyst, DEAHS (diethyl ammonium hydrogen sulfate), under solvent-free conditions and a green synthetic protocol. The key advantages of this process are high yield, shorter reaction times and ease of work-up. Furthermore, the products can be purified by a non-chromatographic method and the catalyst is re-usable. All of these newly synthesized compounds have been characterized from spectral data; the X-ray structures of three representative molecules are also detailed.

  摘要：已合成了十种1,2,4,5-四取代咪唑衍生物，其中1-氮原子上具有2-羟基乙基取代基，并且在苯环上的2-碳原子位置可能有电子给体的羟基、甲氧基、二甲胺基或硝基取代基。报道了在2-位置具有未取代苯环的原型衍生物。这些化合物通过苯甲酮、乙醇胺和适当的芳香醛与醋酸铵进行四组分环缩合反应，在无溶剂条件下使用新型离子液体催化剂DEAHS（硫酸氢二乙基铵），获得了优异的产率（平均86%）。这个反应采用了绿色合成方案，具有高产率、较短的反应时间和易于操作的优点。此外，产物可以通过非色谱方法纯化，催化剂可重复使用。所有这些新合成的化合物均已通过光谱数据进行表征；三种代表性分子的X射线结构也有详细描述。
• 卤化-1-烃基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑及 制备方法和用途
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN105272918B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明涉及下式(I)的卤化‑1‑烃基‑3‑乙烯基‑2,4,5‑三芳基咪唑及其合成方法和作为离子液体用于提高反应产率的用途。本发明的方法包括将1‑乙烯基‑2,4,5‑三芳基咪唑和卤代烃(例如R4X，如碘甲烷)加入溶剂中，搅拌均匀后加热并保温反应液至反应结束，蒸除溶剂后，残余物经洗涤、过滤分离、真空干燥，得到卤化‑1‑烃基‑3‑乙烯基‑2,4,5‑三芳基咪唑。本发明的卤化‑1‑烃基‑3‑乙烯基‑2,4,5‑三芳基咪唑的合成方法操作简单，具有较高的实用价值。