8,9-methylenedioxy-5H-benzo[c][1,8]phenanthrolin-6-one | 1201566-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 8,9-methylenedioxy-5H-benzo[c][1,8]phenanthrolin-6-one
• 英文别名: 5H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c][1,8]phenanthrolin-6-one
• CAS: 1201566-98-4
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 290.278
• InChiKey: YZSBTMQOYMXJCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-methylenedioxy-5H-benzo[c][1,8]phenanthrolin-6-one 在 苯膦酰二氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-[(2'-(dimethylamino)ethyl)amino]-8,9-methylenedioxybenzo[c][1,8]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯并[ c ]菲咯啉和苯并[ c ]菲咯啉酮类抗增殖剂的合成及生物学评价

  摘要：

  分别合成了在位置N5和C6处被二烷基氨基烷基侧链取代的苯并[ c ]菲咯啉和苯并[ c ]菲咯啉酮，并对其生物学活性进行了评估。他们表现出与某些DNA相互作用有关的间质细胞毒性。但是，低的拓扑异构酶1亲和力表明其他细胞靶标负责抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.065
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-nitroisoquinolin-6-yl)-4,5-methylenedioxybenzoic acid methyl ester 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到8,9-methylenedioxy-5H-benzo[c][1,8]phenanthrolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的Suzuki-Miyaura杂芳基-芳基偶联反应合成N-取代的苯并[ c ] [1,7]-和苯并[ c ] [1,8]菲咯啉-（5 H）-6-酮

  摘要：

  在寻找非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂的过程中，我们进行了N-取代的苯并[ c ] [1,7]-和苯并[ c ] [1,8]菲咯啉酮衍生物的合成。分子间的铃木-宫浦杂芳基-芳基偶联反应被计划为关键步骤。然后硝基还原，随后伴随内酰胺化，实现了四环结构的构建。这种方法可以快速有效地制备生物有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.110

文献信息

• Synthesis of N-substituted benzo[c][1,7]- and benzo[c][1,8] phenanthrolin-(5H)-6-ones through a Pd-mediated Suzuki–Miyaura heteroaryl-aryl coupling reaction
  作者：Constance Genès、Sylvie Michel、François Tillequin、François-Hugues Porée

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.110

  日期：2009.11

  In the course of the search for non-camptothecin topoisomerase I inhibitors we have undertaken the synthesis of N-substituted benzo[c][1,7]- and benzo[c][1,8]phenanthrolinone derivatives. An intermolecular Suzuki–Miyaura heteroaryl-aryl coupling reaction was planned as the key step. Then a nitro reduction followed by a concomitant lactamization achieved the construction of the tetracycle structures

  在寻找非喜树碱拓扑异构酶I抑制剂的过程中，我们进行了N-取代的苯并[ c ] [1,7]-和苯并[ c ] [1,8]菲咯啉酮衍生物的合成。分子间的铃木-宫浦杂芳基-芳基偶联反应被计划为关键步骤。然后硝基还原，随后伴随内酰胺化，实现了四环结构的构建。这种方法可以快速有效地制备生物有效的化合物。
• Synthesis and biological evaluation of N-substituted benzo[c]phenanthrolines and benzo[c]phenanthrolinones as antiproliferative agents
  作者：Constance Genès、Gaëlle Lenglet、Sabine Depauw、Raja Nhili、Soizic Prado、Marie-Hélène David-Cordonnier、Sylvie Michel、François Tillequin、François-Hugues Porée

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.065

  日期：2011.6

  Benzo[c]phenanthrolines and benzo[c]phenanthrolinones substituted by dialkylaminoalkyl side chains at position N5 and C6, respectively, were synthesised and their biological activity evaluated. They displayed interessant cytotoxicity associated with some DNA interactions. However, the low topoisomerase 1 affinity suggests that other cellular targets are responsible for the antiproliferative activity

  分别合成了在位置N5和C6处被二烷基氨基烷基侧链取代的苯并[ c ]菲咯啉和苯并[ c ]菲咯啉酮，并对其生物学活性进行了评估。他们表现出与某些DNA相互作用有关的间质细胞毒性。但是，低的拓扑异构酶1亲和力表明其他细胞靶标负责抗增殖活性。