mono-3-deoxy-3-amino-α-cyclodextrin | 56503-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-3-deoxy-3-amino-α-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8S,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-41-amino-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,42-undecol
• CAS: 56503-23-2
• 化学式: C₃₆H₆₁NO₂₉
• 分子量: 971.87
• InChiKey: TXBHONGFOHSVMN-RWMJIURBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.1
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  481
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-3-deoxy-3-amino-α-cyclodextrin 、 罗丹明B 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dual stimuli-responsive multi-drug delivery system for the individually controlled release of anti-cancer drugs

  摘要：

  开发了一种双刺激响应的多药物传递系统，用于“癌症鸡尾酒疗法”。双药物的释放行为可以通过适当的刺激分别控制。

  DOI：

  10.1039/c4cc08831j
• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 在 对甲苯磺酰氯 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 mono-3-deoxy-3-amino-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  由主客体相互作用形成的螺旋超分子聚合物

  摘要：

  已发现 3-[4-(tert-Boc-amino)cinnamoylamino]-α-环糊精 (3-4-'BocCiNH-α-CD) 在水溶液中形成超分子聚合物。发现超分子聚合物具有螺旋结构。这是通过主客体相互作用形成螺旋超分子聚合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.104

文献信息

• Branched supramolecular polymers formed by bifunctional cyclodextrin derivatives
  作者：Atsuhisa Miyawaki、Yoshinori Takashima、Hiroyasu Yamaguchi、Akira Harada

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.040

  日期：2008.9

  Branched supramolecular polymers have been prepared from the mixture of 3-cinnamamide-α-CD (1) and 3-Nα-cinnamamidehexancarbonyl-Nɛ-cinnamamide-lysinamide-α-CD (3) and from the mixture of 3-cinnamamidehexanamide-α-CD (2) and 3. Compounds 1 and 2 formed a linear supramolecular polymer, whereas compound 3 having two guest moieties formed a hyperbranched supramolecular polymer. Physical properties of

  支链的超分子聚合物已经从的混合物制备3-肉桂酰胺-α-CD（1）和3- Ñ α -cinnamamidehexancarbonyl- Ñ ɛ -cinnamamide-赖氨酰胺-α-CD（3）和从该混合物3 cinnamamidehexanamide- α-CD（2）和3。化合物1和2形成线性的超分子聚合物，而具有两个客体部分的化合物3形成超支化的超分子聚合物。通过在水溶液中的粘度测量研究了这些超分子聚合物的物理性质。当将化合物3添加到化合物2的溶液中时中，η SP / C ^的混合物的值2和3被认为是比化合物的高得多2。这些结果表明化合物3用作增加粘度的支化部分。由化合物2或3组成的超分子聚合物没有显示出粘度增加，而2和3的混合物给出了高粘度溶液，并由浓缩水溶液形成了纤维。这是由于线性超分子聚合物与化合物3的支化引起的 超分子聚合物之间的疏水和/或氢键相互作用。
• Orthogonal photo-switching of supramolecular patterned surfaces
  作者：Dongsheng Wang、Frank Schellenberger、Jonathan T. Pham、Hans-Jürgen Butt、Si Wu

  DOI：10.1039/c8cc00770e

  日期：——

  Four independent states are orthogonally photo-controlled and switched by ultraviolet, blue, green and red light irradiations on micropatterned surfaces.

  四个独立的状态在微图案表面上通过紫外线、蓝光、绿光和红光照射进行正交光控制和切换。
• Photocontrolled Size Changes of Doubly-threaded Dimer Based on an α-Cyclodextrin Derivative with Two Recognition Sites
  作者：Shujing Li、Daisuke Taura、Akihito Hashidzume、Yoshinori Takashima、Hiroyasu Yamaguchi、Akira Harada

  DOI：10.1246/cl.2010.242

  日期：2010.3.5

  The hydrodynamic size of a doubly-threaded dimer of an α-cyclodextrin (α-CD) derivative bearing two recognition sites, azobenzene (Azo) and heptamethylene moieties (C7), linked with an oligo(ethyle...

  带有两个识别位点，偶氮苯 (Azo) 和七亚甲基部分 (C7) 的 α-环糊精 (α-CD) 衍生物的双线二聚体的流体动力学尺寸，与一个低聚（乙基…
• Inclusion Complexation of Three Structural Isomers of Mono(deoxyguanidino)-α-cyclodextrin with the <i>p</i>-Nitrophenolate Ion
  作者：Keita Takezawa、Yoshihisa Matsui、Tatsuyuki Yamamoto、Keisuke Yoshikiyo

  DOI：10.1246/bcsj.20130318

  日期：2014.3.15

  Three structural isomers of monoguanidino-modified α-cyclodextrin (CD), i.e., mono(6-deoxy-6-guanidino)-α-CD (1), mono(3-deoxy-3-guanidino)-α-CD (2), and mono(3-deoxy-3-guanidino-altro)-α-CD (3), were synthesized to study equilibria for the formation of inclusion complexes with the p-nitrophenolate ion (p-NP−). The binding constants (Ka’s) for the equilibria, determined by UV–vis titration at 298 K and pH 10.6, showed that 1 with a positively charged guanidino group on the primary hydroxy side of α-CD binds the negatively charged p-NP− more strongly than the native α-CD. On the contrary, either 2 or 3, with the same functional group on the secondary hydroxy side, binds p-NP− less strongly than the native α-CD. The Ka values for 1, 2, and 3 decreased, while that for the native α-CD remained virtually constant, with increasing ionic strength of the solutions. The two-dimensional 1H NMR spectra of rotating frame nuclear overhauser effect spectroscopy showed that p-NP− included in the cavity of 1, 2, 3, or α-CD directs the nitro group toward the primary hydroxy side of the host. These results were explained on the basis of electrostatic interaction, including charge–charge, charge–dipole, and dipole–dipole interaction, between the hosts and the guest.

  三种单胍基修饰的α-环糊精 (CD) 的结构异构体，即单（6-去氧-6-胍基）-α-CD（1）、单（3-去氧-3-胍基）-α-CD（2）和单（3-去氧-3-胍基-另一种）-α-CD（3），被合成用于研究与对硝基苯酸根离子（p-NP−）形成包合络合物的平衡。通过在298 K和pH 10.6下的UV-可见滴定确定的平衡结合常数（Ka）显示，1在α-CD的初级羟基侧具有阳电荷的胍基，与阴电荷的p-NP−结合的强度超过了原生α-CD。相反，2或3在次级羟基侧具有相同的功能基团，与p-NP−的结合强度低于原生α-CD。随着溶液离子强度的增加，1、2和3的Ka值下降，而原生α-CD的Ka值几乎保持不变。旋转框架核欧弗豪斯效应光谱的二维^1H NMR光谱显示，p-NP−包含在1、2、3或α-CD的腔体中，指引硝基朝向宿主的初级羟基侧。这些结果基于宿主与客体之间的静电相互作用进行了解释，包括电荷-电荷、电荷-偶极和偶极-偶极相互作用。
• Photoswitchable Supramolecular Hydrogels Formed by Cyclodextrins and Azobenzene Polymers
  作者：Shingo Tamesue、Yoshinori Takashima、Hiroyasu Yamaguchi、Seiji Shinkai、Akira Harada

  DOI：10.1002/anie.201003567

  日期：——

  light: A supramolecular hydrogel is formed by the glucan curdlan equipped with α‐cyclodextrins (CD‐CUR) and azobenzene‐modified poly(acrylic acid)(pAC12Azo). The sol–gel transition and the morphology of the supramolecular hydrogel can be switched by photoirradiation at the appropriate wavelength, which controls the formation of an inclusion complex between the α‐cyclodextrins and the azobenzene moieties

  发光：配备α-环糊精（CD-CUR）和偶氮苯改性的聚丙烯酸（pAC 12偶氮）的葡聚糖凝胶形成超分子水凝胶。可以通过在适当的波长下进行光辐照来切换超分子水凝胶的溶胶-凝胶转变和形态，从而控制α-环糊精和偶氮苯部分之间的包合物的形成（见图）。