5''-N-t-butoxycarbonylcaprazene | 737760-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5''-N-t-butoxycarbonylcaprazene
• 英文别名: N-Boc caprazene；5"-N-tert-butoxycarbonyl-caprazene；(2S)-2-[(S)-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxolan-2-yl]oxy-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-1,4-dimethyl-3-oxo-2,7-dihydro-1,4-diazepine-5-carboxylic acid
• CAS: 737760-32-6
• 化学式: C₂₇H₃₉N₅O₁₄
• 分子量: 657.632
• InChiKey: FXLOSLMJPYWLFO-JAJJMRIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5''-N-t-butoxycarbonylcaprazene 在 sodium tetrahydroborate 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5″-N-t-butoxycarbonyl-3‴-deoxycaprazol 4-butylanilide
  参考文献：
  名称：

  新型抗结核药物 CPZEN-45 类似物的合成及生物活性。

  摘要：

  CPZEN-45的类似物被合成，有望成为一种有前途的新型抗结核药物，克服了卡扎霉素的缺点，并对其生物活性进行了评价。转化苯胺部分的类似物 1-3 以及集中在七元环上的类似物 4 和 5 的生物活性低于 CPZEN-45。这些结果表明CPZEN-45对WecA的直系同源物Tago的抑制活性具有严格的结构限制，未来有望利用结构生物学阐明CPZEN-45的作用方式。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0225-5
• 作为产物：
  描述：

  caprazene 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5''-N-t-butoxycarbonylcaprazene
  参考文献：
  名称：

  来自卡普拉霉素公司的新型半合成抗生素：卡普拉辛衍生物及其抗菌活性。

  摘要：

  从新型抗分枝杆菌药的筛选中分离出的卡扎霉素霉素（CPZs）AG混合物经过酸性处理，可以高收率获得卡扎苯，这是CPZs的核心结构。对所得的吡嗪进行化学修饰以得到其各种衍生物。研究了辣椒碱衍生物对几种分枝杆菌属和致病性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的构效关系。尽管Caprazene没有显示抗菌活性，但其1'''-烷基酰胺，1'''-苯胺和1'''-酯衍生物的抗菌活性得以恢复。与CPZ-B相比，化合物4b（CPZEN-45），4d（CPZEN-48），4f和4g（CPZEN-51）表现出更强的抗结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌复杂菌株的活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2013.9

文献信息

• Antibacterial agent and therapeutic agent for Johne's disease containing the same
  申请人：Takahashi Yoshiaki

  公开号：US20090209744A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  An antibacterial agent having high antibacterial activity against Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis is provided. Specifically, the antibacterial agent of the present invention having high antibacterial activity against Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis is a caprazamycin derivative represented, for example, by the following general formula (II): wherein Me is a methyl group; and R 1 is a straight or substantially straight chain alkyl group having 5 to 21 carbon atoms, a straight or substantially straight chain alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms, or a phenyl group substituted at the para-position with a straight chain alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, a straight chain alkoxy group having 1 to 9 carbon atoms or a cycloalkyl group having 5 to 12 carbon atoms.

  提供了一种对鲁氏分枝杆菌亚种鲁氏分枝杆菌具有高抗菌活性的抗菌剂。具体来说，本发明的抗菌剂对鲁氏分枝杆菌亚种鲁氏分枝杆菌具有高抗菌活性，例如由以下通用公式（II）表示的卡普拉霉素衍生物：其中Me是一个甲基基团；而R1是一个由5至21个碳原子组成的直链或几乎直链烷基基团，由5至21个碳原子组成的直链或几乎直链烯基基团，由5至12个碳原子组成的环烷基基团，或者在对位上用具有1至14个碳原子的直链烷基基团、具有1至9个碳原子的直链烷氧基基团或由5至12个碳原子组成的环烷基基团取代的苯基团。
• US9040502B2
  申请人：——

  公开号：US9040502B2

  公开（公告）日：2015-05-26
• Novel semisynthetic antibiotics from caprazamycins A–G: caprazene derivatives and their antibacterial activity
  作者：Yoshiaki Takahashi、Masayuki Igarashi、Toshiaki Miyake、Hiromi Soutome、Kanae Ishikawa、Yasuhiro Komatsuki、Yoshiko Koyama、Naoko Nakagawa、Seiko Hattori、Kunio Inoue、Norio Doi、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1038/ja.2013.9

  日期：2013.3

  no antibacterial activity, the antibacterial activity was restored for its 1'''-alkylamide, 1'''-anilide and 1'''-ester derivatives. Compounds 4b (CPZEN-45), 4d (CPZEN-48), 4f and 4g (CPZEN-51) exhibited more potent activities against Mycobacterium tuberculosis and M. avium complex strains than CPZ-B. These results suggest that caprazene would be a good precursor from which novel semisynthetic antibacterial

  从新型抗分枝杆菌药的筛选中分离出的卡扎霉素霉素（CPZs）AG混合物经过酸性处理，可以高收率获得卡扎苯，这是CPZs的核心结构。对所得的吡嗪进行化学修饰以得到其各种衍生物。研究了辣椒碱衍生物对几种分枝杆菌属和致病性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的构效关系。尽管Caprazene没有显示抗菌活性，但其1'''-烷基酰胺，1'''-苯胺和1'''-酯衍生物的抗菌活性得以恢复。与CPZ-B相比，化合物4b（CPZEN-45），4d（CPZEN-48），4f和4g（CPZEN-51）表现出更强的抗结核分枝杆菌和鸟分枝杆菌复杂菌株的活性。
• Synthesis and biological activity of analogs of CPZEN-45, a novel antituberculosis drug
  作者：Yoshimasa Ishizaki、Yoshiaki Takahashi、Tomoyuki Kimura、Michitaka Inoue、Chigusa Hayashi、Masayuki Igarashi

  DOI：10.1038/s41429-019-0225-5

  日期：2019.12

  Analogs of CPZEN-45, which is expected to be a promising new antituberculosis drug that overcomes the shortcomings of caprazamycins, were synthesized and their biological activities were evaluated. The biological activity of analogs 1-3, which converted the anilide portion, and analogs 4 and 5, focusing on the seven-membered ring, were lower than that of CPZEN-45. These results suggest that the inhibitory

  CPZEN-45的类似物被合成，有望成为一种有前途的新型抗结核药物，克服了卡扎霉素的缺点，并对其生物活性进行了评价。转化苯胺部分的类似物 1-3 以及集中在七元环上的类似物 4 和 5 的生物活性低于 CPZEN-45。这些结果表明CPZEN-45对WecA的直系同源物Tago的抑制活性具有严格的结构限制，未来有望利用结构生物学阐明CPZEN-45的作用方式。