2-chloro-adenosine-5'-N-ethylcarboxamide | 72209-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-adenosine-5'-N-ethylcarboxamide
• 英文别名: 2-Chloro-NECA；2-chloro-5'-N-ethylcarboxamidoadenosine；2-chloroadenosine-5'-N-ethylcarboxamide；(2S,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-N-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 72209-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₆O₄
• 分子量: 342.742
• InChiKey: UZEYAPLVDJAFTB-QMWPFBOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-adenosine-5'-N-ethylcarboxamide 在 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 以99%的产率得到2-hydrazino-adenosine-5'-N-ethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  (R)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxaldehyde 的合成：在有效腺苷 A2A 和 A3 受体激动剂的合成中的应用

  摘要：

  已经报道了通过修饰腺苷 5'- N-乙基甲酰胺(NECA)合成有效的腺苷 A 2A和 A 3受体激动剂。具有 ( R )-3,4-二氢-2 H-吡喃基 (DHP) 部分的非对映异构体对A 2A和 A 3受体表现出最高的亲和力。关键步骤包括 ( R )-3,4-dihydro-2 H -pyran-2-carboxaldehyde ( 7 )的合成，它是通过 (±)-2-acetoxymethyl-3 的酶催化动力学拆分获得的， -1,4-二氢- 2 ħ吡喃（5）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.148
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,3-o-异亚丙基腺苷酸-5-n-乙基羧酰胺 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-chloro-adenosine-5'-N-ethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT MOLECULAR PROBES FOR USE IN ASSAYS THAT MEASURE TEST COMPOUND COMPETITIVE BINDING WITH SAM-UTILIZING PROTEINS

  摘要：

  检测方法通常包括形成均质的检测混合物，其中包括目标SAM利用蛋白、荧光检测分析物和测试化合物，孵育，并测量发射的FP或TR-FRET信号，以确定测试化合物-SAM利用蛋白结合的度量。检测混合物包括SAM利用蛋白和荧光检测分析物，在没有测试化合物的情况下与SAM利用蛋白结合。检测混合物还可以包括测试化合物。检测混合物的实施形式可以生成FP或TR-FRET信号特性，这些特性是测试化合物和检测分析物与SAM利用蛋白固有结合相互作用的函数。荧光检测分析物包括荧光团、共价连接物和SAM利用蛋白配体团，可以用于FP或TR-FRET检测来测量测试化合物的结合。

  公开号：

  US20120295283A1

文献信息

• 2-(Arylalkylamino)adenosin-5'-uronamides: a new class of highly selective adenosine A2 receptor ligands
  作者：Alan J. Hutchison、Michael Williams、Reynalda De Jesus、Rina Yokoyama、Howard H. Oei、Geetha R. Ghai、Randy L. Webb、Harry C. Zoganas、George A. Stone、Michael F. Jarvis

  DOI：10.1021/jm00169a015

  日期：1990.7

  The synthesis and receptor-binding profiles at adenosine receptor subtypes for a series of 2-(arylalkylamino)-adenosin-5'-uronamides is described. Halogenated 2-phenethylamino analogues such as 3e show greater than 200-fold selectivity for the A2 receptor subtype on the basis of rat brain receptor binding. The general structure-activity relationship of this series of compounds is discussed both in terms of potency at A2 receptors as well as receptor subtype selectivity. It is possible to introduce a hydrophilic carboxyalkyl substituent to this series such as in CGS 21680A (3h) and still retain good potency and selectivity for A2 receptors. In addition, functional data in a perfused working rat heart model shows that these compounds possess full agonist properties at A2 receptors with 3h having a greater than 1500-fold separation between A2 (coronary vasodilatory) and A1 (negative chronotropic) receptor mediated events.
• [EN] PURINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA PURINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：INOTEK PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2006034190A3

  公开（公告）日：2008-11-27
• HUTCHISON, ALAN J.;WILLIAMS, MICHAEL;JESUS, REYNALDA DE;RINA, YOKOYAMA;OE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1919-1924
  作者：HUTCHISON, ALAN J.、WILLIAMS, MICHAEL、JESUS, REYNALDA DE、RINA, YOKOYAMA、OE+

  DOI：——

  日期：——
• US9120820B2
  申请人：——

  公开号：US9120820B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• [EN] FLUORESCENT MOLECULAR PROBES FOR USE IN ASSAYS THAT MEASURE TEST COMPOUND COMPETITIVE BINDING WITH SAM-UTILIZING PROTEINS<br/>[FR] SONDES MOLÉCULAIRES FLUORESCENTES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DOSAGES QUI MESURENT LA LIAISON COMPÉTITIVE DE COMPOSÉ TEST AVEC DES PROTÉINES UTILISANT SAM
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2012159072A2

  公开（公告）日：2012-11-22

  Assay methods may generally comprise forming homogeneous assay mixtures comprising target SAM-utilizing protein, fluorescent detection analyte, and test compound, incubating, and measuring FP or TR-FRET signal emitted in order to determine a measure of test compound-SAM-utilizing protein binding. Assay mixtures comprise a SAM-utilizing protein, and a fluorescent detection analyte that binds with the SAM-utilizing protein in the absence of test compound. Assay mixtures may further comprise a test compound. Assay mixture embodiments may generate FP or TR-FRET signal properties that are a function of the inherent binding interactions of both the test compound and the detection analyte with the SAM- utilizing protein. Fluorescent detection analytes comprise a fluorophore moiety, a covalent linker moiety, and a SAM-utilizing protein ligand moiety and could be utilized in FP or TR-FRET assays to measure test compound binding.