1-methyl-4,5-diphenyl-2-p-tolyl-1H-imidazole | 85059-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-4,5-diphenyl-2-p-tolyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(4-methylphenyl)-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 85059-17-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: DQJDMMQZSJKYSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-211 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  498.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 、 caesium carbonate 、 palladium dichloride 、 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-4,5-diphenyl-2-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  DMF 作为胺源：铁催化 2H-氮丙啶环化为咪唑

  摘要：

  以N , N-二甲基甲酰胺(DMF)为胺源，Fe( II )催化2H-氮丙啶环化合成1-甲基-4,5-二芳基-1H-咪唑的新方法。该转变涉及 C-N 和 C 的裂解 N双键和新的C-N和C的构建 N个双键。该反应起始原料易得，底物范围广，反应条件温和。此外，该反应还促进了1-甲基-2,4,5-三芳基-1H-咪唑的便捷合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc06147g

文献信息

• l-Proline: an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Subhasis Samai、Ganesh Chandra Nandi、Pallavi Singh、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.019

  日期：2009.12

  A simple highly versatile and efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles is achieved by three-component cyclocondensation of 1,2-dicarbonyl compound, aldehyde and ammonium acetate using l-proline as a catalyst in methanol at moderate temperature. To explore the utility of this method 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles were also synthesized. The key advantages of this process are high yields

  在室温下，使用1-脯氨酸作为催化剂，通过1-脯氨酸作为催化剂，通过1,2-二羰基化合物，醛和乙酸铵的三组分环缩合，可以实现2,4,5-三取代的咪唑的简单高效且高效的合成。为了探索该方法的实用性，还合成了1,2,4,5-四取代的咪唑。该方法的主要优点是高产率，催化剂的成本效益，易于后处理和通过非色谱法纯化产物。
• One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles Catalyzed by Preyssler-Type Heteropoly Acid
  作者：Ali Javid、Majid M. Heravi、F. F. Bamoharram、Mohsen Nikpour

  DOI：10.1155/2011/980546

  日期：——

  A simple one-pot four-component synthetic method was reported for the preparation of tetrasubstituted imidazole derivatives from benzil, aromatic aldehydes, primary amines and ammonium acetate in the presence of Preyssler-type heteropoly acid catalyst. This method was proved to be eco-benign, easy work-up, convenient, relatively short reaction times and the products were isolated with high yields.

  报道了一种简单的一锅四组分合成方法，用于从苯二酮、芳香醛、一级胺和醋酸铵在Preyssler型杂多酸催化剂存在下制备四取代咪唑衍生物。该方法被证明是环保的、易于操作、方便、反应时间相对较短，并且产品收率高。
• One-pot synthesis of multisubstituted imidazoles under solvent-free conditions and microwave irradiation using Fe₃O₄@SiO₂–imid–PMAⁿmagnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Maryam Zandi

  DOI：10.1039/c5nj00050e

  日期：——

  efficient, green and ecofriendly procedure has been developed using Fe3O4@SiO2–imid–PMAn as a magnetic catalyst for a rapid and improved synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles under solvent-free conditions and microwave irradiation in excellent yields. The reactions under conventional heating conditions were compared with the microwave-assisted reactions. The operational

  使用Fe 3 O 4 @SiO 2-亚胺基-PMA n开发了一种高效，绿色和环保的方法作为一种磁性催化剂，可在无溶剂条件下快速，改进地合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑，并以优异的微波辐射率进行合成。将常规加热条件下的反应与微波辅助反应进行了比较。该协议的操作简便性，实用性和适用性使其适用于各种底物，使其成为以前程序的有趣替代品。本方法具有几个优点，例如反应时间短，产率高，操作简单，后处理容易，反应更清洁以及使用磁场容易回收和再利用催化剂。还，通过施加磁场可以容易地回收纳米催化剂，并且至少5次重复用于接下来的反应而不会明显降低催化活性。研究了每个反应周期后的SEM，BET，DLS和催化剂浸出情况。
• One-pot synthesis of multisubstituted imidazoles catalyzed by Dendrimer-PWAn nanoparticles under solvent-free conditions and ultrasonic irradiation
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2613-9

  日期：2017.1

  efficient, green and eco-friendly protocol has been developed for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles via one-pot condensation reaction using Dendrimer-PWAn as catalyst under solvent-free conditions or ultrasonic irradiation in excellent yields. The reactions under conventional heating conditions were compared with the ultrasonic-assisted reactions. The operational

  已开发出一种有效，绿色环保的方案，用于通过使用Dendrimer-PWA n的一锅缩合反应合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑在无溶剂条件下或作为超声波辐射的催化剂时，产率很高。将常规加热条件下的反应与超声辅助反应进行了比较。该协议的操作简便性，实用性和适用性使其适用于各种底物，使其成为以前程序的有趣替代品。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，较短的反应时间，更清洁的反应以及没有任何繁琐的后处理或纯化。催化剂易于通过过滤从产物中分离出来，并且还表现出显着的可重复使用的活性。在每个反应循环后，还研究了催化剂的SEM，BET和DLS。
• Ag–TiO2 nanocomposite-catalyzed one-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles: a green and benign approach
  作者：Soghra Alipour、Seyed Mohammad Vahdat、Fereshteh Chekin

  DOI：10.1007/s13738-021-02192-1

  日期：2021.9

  synthesized and characterized by AFM analysis. This nanocomposite acts as a heterogeneous and recyclable catalyst for the room temperature synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from aldehydes, benzil, ammonium acetate and several anilines or aliphatic amines via one-pot four-component condensation reaction in H2O as a green solvent. Ag–TiO2 nanocomposite was simply recovered by filtration and was

  Ag-TiO 2纳米复合材料作为一种有效的催化剂被合成并通过原子力显微镜分析表征。这种纳米复合材料作为一种多相和可回收的催化剂，用于室温合成 1,2,4,5-四取代咪唑，从醛、苯、乙酸铵和几种苯胺或脂肪胺通过一锅四组分缩合反应在 H 2 中O 作为绿色溶剂。Ag-TiO 2纳米复合材料只需通过过滤回收，最多可重复使用3次。