3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1049151-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-one；2-(4-methoxyphenyl)-5-propan-2-yl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1049151-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD06761688
• 分子量: 232.282
• InChiKey: CUHXNQINFGCXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 盐酸 、 (S)-2-((2-(hydroxybis(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-4-(5-(ethylamino)-3-phenylisoxazol-4-yl)-4-hydroxy-5-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 4,5-吡唑二酮与 5-氨基异恶唑的不对称弗里德尔-克来福特羟烷基化反应

  摘要：

  在 5% 手性铜配合物的催化下，开发了 5-氨基异恶唑与吡唑-4,5-二酮的不对称弗里德尔-克来福特羟烷基化反应。该反应表现出官能团耐受性和优异的对映选择性。此外，该反应可以放大并研究其机理。

  DOI：

  10.1039/d4ob00322e
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 4,5-吡唑二酮与 5-氨基异恶唑的不对称弗里德尔-克来福特羟烷基化反应

  摘要：

  在 5% 手性铜配合物的催化下，开发了 5-氨基异恶唑与吡唑-4,5-二酮的不对称弗里德尔-克来福特羟烷基化反应。该反应表现出官能团耐受性和优异的对映选择性。此外，该反应可以放大并研究其机理。

  DOI：

  10.1039/d4ob00322e

文献信息

• Synthesis of New Pyrazolone Dyes
  作者：Omer Tahir Gunkara、Emine Bagdatli、Nuket Ocal

  DOI：10.3184/174751913x13636169962208

  日期：2013.4

  New azo- and bisazo-5-pyrazolone dyes have been synthesised by azo coupling of various arylamines and aryl diamines with 5-pyrazolones: 1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one, 1-(4-chlorophenyl)-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one and 3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one, respectively. All new synthesised dyes have been characterised by FTIR, 1H, 13C NMR and UV-Vis spectral studies with

  通过各种芳胺和芳基二胺与 5-吡唑啉酮的偶氮偶联合成了新的偶氮和双偶氮 5-吡唑啉酮染料：1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-5(4H)-one, 1-(4 -氯苯基)-3-异丙基-1H-吡唑-5(4H)-酮和3-异丙基-1-(4-甲氧基苯基)-1H-吡唑-5(4H)-酮分别。所有新合成的染料均已通过 FTIR、1H、13C NMR 和 UV-Vis 光谱研究以及 GC/MS 和 LC/MS 分析进行表征。FTIR 和 1H NMR 研究分别证实了染料在固态和液态时存在偶氮和偶氮互变异构形式。
• Novel copper(II) and palladium(II) complexes with 4-aroyl-5-pyrazolone ligands: Synthesis and characterization
  作者：Emine Bagdatli、Fatih Yildirim、Gorkem Ulucay、Ulku Sayin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.026

  日期：2019.9

  prepared complexes. These complexes are mononuclear and the copper(II) complexes have distorted square-planar geometry as determined by ESR. Spectral studies confirm the coordination of 4-aroyl-5-pyrazolone ligands through the carbonyl moieties to the metal. All the copper(II) complexes coordinated to the metal by enolization and the palladium(II) complexes showed ‘Type B’ coordination. The ligand which

  合成了新颖的双齿4-芳酰基-5-吡唑啉酮配体，并与铜（II）和钯（II）盐以1：2（金属：配体）等摩尔比反应，导致形成了八个新的配位化合物。所有合成的化合物均具有FTIR，UV-Vis，ESI-Mass，1 H NMR，13的特征C-APT以及顺磁性钯（II）配合物的ESR光谱研究。此外，元素和热重分析（TG / DTG）应用于所有制备的配合物。这些配合物是单核的，而铜（II）配合物具有扭曲的方平面几何形状，这是由ESR确定的。光谱研究证实了4-芳酰基-5-吡唑啉酮配体通过羰基与金属的配位。所有铜（II）配合物通过烯醇化与金属配位，而钯（II）配合物显示为' B型的协调。具有1-（4-甲氧基）苯基取代的吡唑啉酮环的配体在配位球外得到具有水分子的铜（II）配合物。所提出的配合物结构与热重分解结果非常吻合。
• A copper-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation of pyrazole-4,5-diones with 5-aminoisoxazoles
  作者：Siyu Gao、Xiang Sun、Sijie Peng、Zhenggen Zha、Qi Sun、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d4ob00322e

  日期：——

  An asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction of 5-aminoisoxazoles with pyrazole-4,5-diones was developed under the catalysis of 5% chiral copper complexes. This reaction exhibits functional group tolerance and excellent enantioselectivity. Moreover, the reaction can be scaled up and its mechanism was studied.

  在 5% 手性铜配合物的催化下，开发了 5-氨基异恶唑与吡唑-4,5-二酮的不对称弗里德尔-克来福特羟烷基化反应。该反应表现出官能团耐受性和优异的对映选择性。此外，该反应可以放大并研究其机理。