2-chlorobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde | 108962-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 108962-82-9
• 化学式: C₁₄H₈ClNO
• 分子量: 241.677
• InChiKey: ILQXWTLCNHXZMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-oxo-1,2-dihydro-benzo[h]quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成取代基喹啉的二氢吡啶并嘧啶和二氢吡唑并吡啶杂合物

  摘要：

  一种高效，无催化剂的单锅三组分方法，用于合成新型和富氮的二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶和带有喹啉的二氢-1H-吡唑并[3,4- b ]吡啶提供了药效团片段。在微波辐射下，甲酰喹啉衍生物，伯杂环胺和环状1,3-二酮的三组分混合物在DMF中进行反应。有趣的是，当将常规的回流加热用于起始5-氨基-1-苯基吡唑时，获得了相应的芳香化吡唑并吡啶作为主要产物。单晶X射线分析清楚地证实了二氢和芳构化产物的结构。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00091
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-chlorobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以2-氯喹啉和苯并[h]喹啉骨架为抗癌剂的新型若丹宁类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  几个绕丹宁衍生物（9 - 39），用于它们作为抗癌剂的潜在的评价合成。用于合成氮杂-芳族醛的Villsmeier环化，罗丹宁衍生物的制备以及若丹宁和氮杂-芳族醛之间的Knoevenagel型缩合反应是合成31种化合物的关键步骤。合成的若丹宁衍生物的体外抗增殖活性（9 – 39在一组六种人类肿瘤细胞系上进行了研究。HGC，MNK-74，MCF-7，MDAMB-231，DU-145和PC-3细胞系。一些化合物能够以微摩尔浓度抑制癌细胞系的增殖。发现有六种化合物对HGC细胞株有效。发现化合物15对HGC –胃，MCF7 –乳腺癌和DU145 –前列腺癌细胞系具有活性；化合物39对MNK-74有效；发现四种化合物对MCF-7细胞系有效；三种化合物对MDAMB-231有活性；发现有九种化合物对DU-145有效。三种化合物对PC-3细胞系具有活性。这些化合物构成了未来开发新型更有效的抗癌药物的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.013

文献信息

• Silver-Catalyzed Domino Hydroarylation/Cycloisomerization Reactions of 2-Alkynylquinoline-3-carbaldehydes: Access to (Hetero)arylpyranoquinolines
  作者：Véronique Michelet、Philippe Belmont、Alexis Bontemps、Gaëlle Mariaule、Stéphanie Desbène-Finck、Philippe Helissey、Sylviane Giorgi-Renault

  DOI：10.1055/s-0035-1562234

  日期：——

  trifluoromethanesulfonate catalyzed efficient access to the indolylpyranoquinoline scaffold is reported. Starting from 2-alkynylquinoline-3-carbaldehyde units with various substitution patterns on the quinoline and alkynyl parts, the use of silver trifluoromethanesulfonate (10 mol%) in 1,2-dichloroethane allowed a domino hydroarylation/cycloisomerization reaction, generating (hetero)aryl-functionalized pyranoquinolines

  摘要 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-100％），吲哚和2-甲基吲哚（4种化合物，占36-89％），并且该反应与芳烃（例如吡咯）的相容性较小（5种化合物，占43-90％），1,3,5-三甲氧基苯和3-甲基苯并呋喃。 据报道，三氟甲磺酸银催化有效地获得了吲哚基吡喃喹啉骨架。从在喹啉和炔基部分上具有各种取代模式的2-炔基喹啉-3-甲醛单元开始，在1,2-二氯乙烷中使用三氟甲磺酸银（10 mol％）可以进行多米诺加氢芳基化/环异构化反应，生成（杂）芳基-官能化的吡喃喹啉。所使用的杂芳烃为N-甲基吲哚（18种化合物，占67-10
• Efficient synthesis, fluorescence and DFT studies of different substituted 2-chloroquinoline-4-amines and benzo[g][1,8]naphthyridine derivatives
  作者：A.M. Magesh Selva Kumar、B. Vijaya Pandiyan、S. Mohana Roopan、S.P. Rajendran

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.08.014

  日期：2017.1

  synthesizing new functionalized benzo[b][1,8]naphthyridine derivatives is presented. Benzo[g][1,8]naphthyridines have been synthesized by the condensation of substituted 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes with various 2-chloroquinoline-4-amines, 1H-Indazole-6-amine in basic medium. The electro luminescence and photophysical properties of a series of benzo[g][1,8]naphthyridines 5(a–d), 6(a–d) and 2-ch

  提出了一种有效的一步合成新的功能化的苯并[ b ] [1,8]萘啶衍生物的策略。苯并[ g ] [1,8]萘啶是通过将取代的2-氯喹啉-3-甲醛与各种2-氯喹啉-4-胺，1 H-吲唑-6-胺在碱性介质中缩合而合成的。一系列苯并[ g ] [1,8]萘啶5（a–d），6（a–d）和2-氯喹啉-4-胺3（a–f）的电致发光和光物理性质为了获得良好的荧光材料而进行了报道和研究。此外，已经研究了电子给体-受体取代基对所有分子的荧光性质的影响以及它们的荧光量子产率。此外，我们通过密度泛函（DFT M06-HF）研究分析了与HOMO-LUMO相关的带隙能量。实验观察与理论计算非常吻合。所有合成的化合物均根据其NMR，质谱数据分析进行鉴定。
• lH-Pyrazolo[3,4-b]quinolin-3-amine derivatives inhibit growth of colon cancer cells via apoptosis and sub G1 cell cycle arrest
  作者：Chandrabose Karthikeyan、Haneen Amawi、Arabela Guedes Viana、Leticia Sanglard、Noor Hussein、Maria Saddler、Charles R. Ashby、N.S. Hari Narayana Moorthy、Piyush Trivedi、Amit K. Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.045

  日期：2018.7

  selective antitumor efficacy in the four colon cancer cell lines, with IC50 values ranging from 2.3 to 10.2 µM. Furthermore, QTZ05 inhibited colony formation in HCT-116 cells in a concentration-dependent manner. Cell cycle analysis data indicated that QTZ05 caused an arrest in the sub G1 cell cycle in HCT-116 cells. QTZ05 induced apoptosis in HCT-116 cells in a concentration-dependent manner that was

  合成了一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹啉-3-胺衍生物，并评估了十种癌细胞系（包括乳腺癌（MDAMB-231和MCF-7），结肠（ HCT-116，HCT-15，HT-29和LOVO），前列腺（DU-145和PC3），脑（LN-229），卵巢（A2780）和人胚肾（HEK293）细胞（非癌细胞）线。在筛选的八种衍生物中，化合物QTZ05在四种结肠癌细胞系中具有最强效和选择性的抗肿瘤功效，IC 50值范围为2.3至10.2 µM。此外，QTZ05以浓度依赖的方式抑制HCT-116细胞中的集落形成。细胞周期分析数据表明，QTZ05导致HCT-116细胞亚G1细胞周期停滞。QTZ05以浓度依赖的方式诱导HCT-116细胞凋亡，其特征在于染色质浓缩和荧光素偶联膜联蛋白V的荧光增强。我们的研究结果表明QTZ05可能是化学疗法发展的有价值的原型靶向大肠癌细胞的凋亡途径。
• A Schmidt rearrangement-mediated synthesis of novel tetrahydro-benzo[1,4]diazepin-5-ones as potential anticancer and antiprotozoal agents
  作者：Daniel Insuasty、Sara M. Robledo、Iván D. Vélez、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.024

  日期：2017.12

  NaN3/H2SO4 reaction conditions. Twelve of the obtained compounds were in vitro screened by the US National Cancer Institute (NCI) for their ability to inhibit 60 different human tumor cell lines, where compound 24a presented a remarkable activity against 58 of the 60 cancer cell lines, with the most important GI50 values ranging from 0.047 to 8.16 μM and LC50 values ranging from 9.4 to > 100 μM. Additionally

  通过施密特重排反应，由相应的1,2,3,4-tetrahydro-4合成了新颖的四氢-5 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂5-5-酮，其中几个含有喹啉药效团。NaN 3 / H 2 SO 4反应条件介导的喹诺酮类药物。美国国家癌症研究所（NCI）在体外筛选了十二种获得的化合物抑制60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中化合物24a对60种癌细胞系中的58种表现出显着的活性，其中最重要的是GI 50值范围从0.047至8.16μM和LC 50值范围从9.4到> 100μM。此外，其中一些被评估为抗疟药，抗锥虫病药和抗疟药。化合物22g 对恶性疟原虫的最佳抗疟疾反应为EC 50 = 13.61μg/ mL ，而化合物24d对克氏锥虫则表现出高活性。和Leishmania（V）panamensis的EC 50分别 为2.78μg/ mL和3.35μg/ mL。
• Synthesis of tetranuclear complex of Pd(II) with thiosemicarbazone ligands derived from 2‐quinolone and its catalytic evaluation in Suzuki–Miyaura‐type coupling reactions and alkoxylation of chloroquinolines
  作者：Sundar Nandhini、Sivadasan Dharani、Chennakrishnan Elamathi、Frederic Dallemer、Rathinasabapathi Prabhakaran

  DOI：10.1002/aoc.6436

  日期：2021.12

  A tetranuclear palladium(II) complex [(Pd(H-6MOQtsc-Ph))4] was obtained from the reaction between 6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxaldehyde-4(N)-phenylthiosemicarbazone [H2-6MOQtsc-Ph] and K2[PdCl4]. The ligand and the Pd(II) complex were characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), UV–visible and 1H NMR spectroscopy. X-ray diffraction studies confirmed the tetrameric

  6-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxaldehyde-4( N ) -phenylthiosemicarbazone反应得到四核钯(II)配合物[(Pd(H-6MOQtsc-Ph)) 4 ] [H 2 -6MOQtsc-Ph]和 K 2 [PdCl 4 ]。配体和 Pd(II) 配合物通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光和1核磁共振谱。X 射线衍射研究证实了配合物通过喹诺酮羰基、偶氮甲碱氮和硫醇盐硫原子与配体配位的四聚体性质，第四位点被相邻配体的 2-喹诺酮氮原子占据。合成的配合物在各种氯喹啉衍生物与苯基硼酸之间的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中作为催化剂进行了测试。这些反应在各自的醇介质中提供了意想不到的 C-烷氧基化（C  O 偶联）产物，而不是更多预期的 C-芳基化（C  C 偶联）产物。然而，与传统芳基卤化物的反应以非常好的相应