(R)-(+)-oxopropaline D acetonide | 261353-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-(+)-oxopropaline D acetonide
• 英文别名: 1-(2,3-O-isopropylidenepropionyl)-4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole；[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)methanone
• CAS: 261353-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: DHSRYPVUNOFIRM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  524.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-oxopropaline D acetonide 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(-)-oxopropaline D
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxymethyl-4-methyl-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 咪唑 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 AD-mix-α 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 (R)-(+)-oxopropaline D acetonide
  参考文献：
  名称：

  新型杀细胞β-咔啉生物碱，氧代脯氨酸D和G的总合成。

  摘要：

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.108

文献信息

• The Absolute Configuration of (+)-Oxopropaline D by Theoretical Calculation of Specific Rotation and Asymmetric Synthesis.
  作者：Takeshi Kuwada、Miyako Fukui、Toshiyuki Hata、Tominari Choshi、Junko Nobuhiro、Yukio Ono、Satoshi Hibino

  DOI：10.1248/cpb.51.20

  日期：——

  The specific optical rotations of (R)-oxopropaline D calculated by two ab initio MO methods were +52+/-31 degrees and +61+/-29 degrees, respectively, and (+)-oxopropaline D (3) was presumed to have an R-configuration. On the basis of this theoretical result, the reaction of 1-litio-beta-carboline with (R)-glyceraldehyde acetonide followed by oxidation with MnO(2) gave (R)-oxopropaline D acetonide (4a)

  通过两种从头算MO方法计算的（R）-氧代脯氨酸D的比旋光度分别为+52 +/- 31度和+61 +/- 29度，并且（+）-氧代脯氨酸D（3）推定为具有R配置。根据此理论结果，1-litio-beta-carboline与（R）-甘油醛丙酮化物的反应，然后用MnO（2）氧化，得到（R）-氧代丙氨酸D丙酮化物（4a），与以前在各个方面都合成过（+）-氧代丙氨酸D丙酮化物（4）。从理论计算和实验合成的结果，我们确定天然（+）-氧代丙胺D（3）具有R-构型。
• Total Syntheses of Novel Cytocidal .BETA.-Carboline Alkaloids, Oxopropalines D and G.
  作者：Tominari CHOSHI、Takeshi KUWADA、Miyako FUKUI、Yuhji MATSUYA、Eiichi SUGINO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.48.108

  日期：——

  was synthesized by thermal electrocyclic reaction of a 1-azahexatriene system, involving the indole 2,3-bond. The key compound N-methoxymethyl-1-methoxycarbonyl-4-methyl-beta-carboline (2) was then prepared in a four-step sequence. The total synthesis of oxopropaline G (1e) was achieved from this key compound in four steps. Furthermore, the enantioselective total syntheses of (+)-oxopropaline D (1c)

  一种新型的β-咔啉核，N-甲氧基甲基-4-甲基-β-咔啉（4）是通过1-氮杂己三烯系统的热电循环反应合成的，其中包括吲哚2，3-键。然后以四步顺序制备关键化合物N-甲氧基甲基-1-甲氧基羰基-4-甲基-β-咔啉（2）。由该关键化合物分四个步骤完成了氧代丙氨酸G（1e）的全合成。此外，通过从2开始的9步应用Sharpless氧化过程，还可以实现（+）-氧代丙胺D（1c）及其对映体的对映选择性全合成。