3β-acetoxycholest-5-en-19-ol | 750-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxycholest-5-en-19-ol
• 英文别名: 19-Hydroxycholesterol 3-acetate；[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 750-59-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: ZUYKAEVLUWUNMD-KVHJHAPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123?C
• 沸点：
  529.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-19-ol 在 Moraxella sp 作用下， 反应 72.0h， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  Bhattacharyya, P. K.; Rao, M. Krishna; Natarajan, Rama Devi, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, p. 1 - 15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 高氯酸 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 锌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3β-acetoxycholest-5-en-19-ol
  参考文献：
  名称：

  8,19-环氧类固醇Eurrysterol A的合成。

  摘要：

  我们报道了具有独特的C8-C19氧桥胆甾烷骨架的细胞毒性和抗真菌海洋甾体硫酸盐甾醇A的首次化学合成。在用作廉价商业原料的乙酸胆甾醇酯的C19羟基化之后，通过两种不同的途径建立5α-羟基-7-en-6-一个部分，实现了具有挑战性的B环氧化功能。作为关键步骤，利用分子内的oxa-Michael加成来关闭氧基桥（8β，19-环氧单元）。DFT计算表明，这种可逆转化的能量约为-30 kJ mol-1。沿着优化的（可扩展的）合成顺序，仅11个步骤即可获得目标天然产物，总产率为5％。此外，还发现了具有以前未知的五环系统的（异构）7β，19-环氧甾族化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202000585

文献信息

• Synthetic study of strongylophorines: stereoselective construction of the characteristic lactone bridge
  作者：Yuya Oikawa、Daiki Uchiyama、Takuya Shirasawa、Masato Oikawa、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.067

  日期：2016.8

  Herein, we report an efficient construction of the lactone bridge of strongylophorine-2, which is a meroditerpenoid isolated from Strongylophora durissima and an inhibitor for HIF-1 transcriptional pathway. Starting from dehydroepiandrosterone acetate, the characteristic lactone has been constructed in 5.4% over 18 steps by employing, (1) modified oxy radical-mediated C–H functionalization at the C24

  在本文中，我们报告了强链丝氨酸2的内酯桥的有效构建，该内酯桥是从杜氏强丝杆菌分离的一种二萜类化合物和HIF-1转录途径的抑制剂。从乙酸脱氢表雄酮开始，通过使用以下步骤，经过18个步骤，以5.4％的比例构建了特征性内酯：（1）在C24甲基上经修饰的氧自由基介导的C–H功能化，以及（2）对C4季碳进行四步操作立体定向中心。此处合成的内酯有望作为（8-去甲基）strongylophorine-2的前体，就抑制HIF-1转录途径的构效关系而言，这是特别令人感兴趣的。
• [EN] HALOGENATED CHOLESTEROL ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] ANALOGUES HALOGÉNÉS DU CHOLESTÉROL ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020069267A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Provided herein are halogenated cholesterol analogues, including methods of making and using the same. Also provided are methods of making radiolabeled cholesterol analogues including admixing an epoxide with a fluorine-18 source under conditions to form a radiofluorinated cholesterol analogue.

  本文提供了卤代胆固醇类似物，包括其制备和使用方法。还提供了制备放射标记胆固醇类似物的方法，包括在条件下将环氧化合物与氟-18源混合以形成放射氟标记的胆固醇类似物。
• Facile Access to Bridged Ring Systems via Point-to-Planar Chirality Transfer: Unified Synthesis of Ten Cyclocitrinols
  作者：Yu Wang、Wei Ju、Hailong Tian、Suyun Sun、Xinghui Li、Weisheng Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1021/jacs.9b00925

  日期：2019.3.27

  products, we herein report the development of a point-to-planar chirality transfer strategy for preparing bridged ring systems from readily accessible fused ring systems. Inspired by the proposed pathway for biosynthesis of cyclocitrinols from ergosterol, our strategy involves a bioinspired cascade rearrangement, which enabled the gram-scale synthesis of a common intermediate in nine steps and subsequent

  桥环系统存在于多种生物活性分子中，包括药物和天然产物。然而，开发通过精确控制平面手性来访问此类系统的实用方法对合成化学家提出了相当大的挑战。在我们合成环柠檬醇（一类甾体天然产物）的工作背景下，我们在此报告了一种点到平面手性转移策略的开发，该策略用于从易于获得的稠环系统制备桥环系统。受所提出的从麦角甾醇生物合成环柠檬醇的途径的启发，我们的策略涉及生物启发的级联重排，这使得通用中间体的克级合成分九步进行，随后在额外的一到三步中统一合成 10 种环柠檬醇。我们的工作为拟议的生物合成途径和环柠檬醇家族成员之间可能的相互关系提供了实验支持。除了是获得 5(10→19) abeo-steroids 的便捷途径之外，我们的策略还提供了一种通过点到平面手性转移来桥接环系统的通用方法。机理研究表明，关键的级联重排涉及环丙基羰基阳离子的区域选择性断环，而不是直接的 Wagner-Meerwein 重排。我们的
• Sterol synthesis. Preparation and characterization of fluorinated and deuterated analogs of oxygenated derivatives of cholesterol
  作者：Shengrong Li、Jihai Pang、William K. Wilson、George J. Schroepfer, Jr.

  DOI：10.1016/s0009-3084(99)00005-5

  日期：1999.5

  preparation, purification and characterization of 43 oxygenated sterols, including the 4 beta-hydroxy, 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, 7-keto, and 19-hydroxy derivatives of cholesterol and their analogs with 25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro (F7) and 26,26,26,27,27,27-hexadeuterio (d6) substitution. The 7 alpha-hydroxy, 7 beta-hydroxy, and 7-keto derivatives of (25R)-cholest-5-ene-3 beta, 26-diol (1d) and their

  氧化的固醇，包括自氧化产物和固醇代谢产物，都具有许多重要的生物学活性。可靠标准品的提供大大简化了通过色谱和光谱法鉴定和定量氧固醇的方法，氘代和氟化类似物作为定量内标非常有价值。我们描述了43种含氧固醇的制备，纯化和表征，包括胆固醇及其类似物与25,26,26的4β-羟基，7α-羟基，7β-羟基，7-酮和19-羟基衍生物，26,27,27,27-七氟（F7）和26,26,26,27,27,27-六氘（d6）取代。还制备了（25R）-胆甾-5-烯-3β，26-二醇（1d）的7α-羟基，7β-羟基和7-酮衍生物及其16,16-二氘代子宫类似物。这些d2-26-羟基甾醇和[16,16-2H2]-（25R）-胆甾烯-5 -ene-3β，26-二醇（1e）是由[16,16-2H2]-（25R）-胆甾醇合成的可以由薯os皂苷元制备-5-烯-3β，26-二醇二乙酸酯（2e）。1e和2e中C-16处高度特异
• Model experiments in the synthetic approach to strophanthidin: The synthesis of 3β,5-dihydroxy-5β-cholestan-19-al
  作者：Pavel Kočovský

  DOI：10.1135/cccc19792156

  日期：——

  A five step synthesis of the title compound XV as a model substance for simple construction of the A/B ring part of strophantidin (I) is described. The key step of this synthetic approach is the hypobromous acid addition to the formate V which gives predominantly the diequatorial bromohydrin X as a result of 6(O)^π,n participation of the 19-ester group in 5α,6α-bromonium ion VII cleavage. Treatment of X with Raney-Ni yields the 19-hydroxy derivative XII which on oxidation and hydrolysis gives the aldehyde XV.

  描述了一种将标题化合物XV合成为斯特罗凡蒂丁(I)的A/B环部分模型物质的五步合成方法。这种合成方法的关键步骤是次溴酸加成到甲酸酯V，主要生成二赤道溴水合物X，因为19-酯基在5α,6α-溴离子VII裂解中通过6(O)π,n参与。用Raney-Ni处理X得到19-羟基衍生物XII，氧化和水解得到醛XV。