3,3-dimethyl-11-phenyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one | 37587-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-11-phenyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-11-[phenyl]-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one；9,9-dimethyl-6-phenyl-6,8,10,11-tetrahydro-5H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one
• CAS: 37587-36-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O
• 分子量: 318.418
• InChiKey: INEXZJWRARALIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-267 °C
• 沸点：
  499.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基氯乙胺 、 3,3-dimethyl-11-phenyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到10-(2-diethylaminoethyl)-3,3,-dimethyl-11-phenyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo<1,4>diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 11-substituted 3,3-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-dibenzo(b,e)(1,4)diazepin-1-ones.

  摘要：

  通过3-(2-酰氨基苯胺基)-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与多聚磷酸的脱水环化反应，合成了取代的11-取代的3,3-二甲基-2,3,4,5-四氢-1H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂-1-酮。其中11-苯基衍生物显示出中等镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4057
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 graphene-mesoporous anatase nanocomposite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.32h， 生成 3,3-dimethyl-11-phenyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  石墨烯介孔的锐钛矿型TiO2纳米复合材料：一种高效且可回收的多相催化剂，用于单锅多组分合成苯二氮卓衍生物

  摘要：

  偏向化学反应途径的潜力是物理学家和材料研究人员设计革命性材料的重要目标。最近，二维材料已成为探索有机反应中新型催化剂活性的有前途的候选者。在此背景下，我们报告了通过石墨烯基介孔TiO 2纳米复合材料（Gr @ TiO 2 NCs）催化剂可以轻松高效地合成高取代苯并二氮杂dia。为了验证Gr @ TiO 2 NCs作为催化剂的优点，我们还设计了在相似条件下的TiO 2纳米颗粒（NPs）。成功理解Gr @ TiO 2 NCs和TiO 2从XRD，SEM，HR-TEM，EDS元素图谱，FT-IR，拉曼，UV-Vis和TGA分析得出NP。与TiO 2 NPs（〜77％）相比，Gr @ TiO 2 NCs具有良好的催化剂性能（〜98％），这可以通过石墨烯对TiO 2 NPs的负载进行仔细研究，并使石墨烯与TiO之间的接触面积大2个NP。掺入石墨烯，可保持TiO 2为催化活性并吸引电子至部位隔离，并保护TiO

  DOI：

  10.1002/aoc.3961

文献信息

• Organocatalytic Green Approach Towards the Fabrication of Fused Benzo <i>N</i> , <i>N</i> ‐containing Heterocycles Facilitated by Ultrasonic Irradiation
  作者：Ridaphun Nongrum、George Kupar Kharmawlong、Jims World Star Rani、Noimur Rahman、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jhet.3680

  日期：2019.10

  transformations in organic synthesis offers a significant potential environmental benefit. This article reports the exploration of meglumine, a nontoxic and biodegradable amino sugar, as an organocatalyst for the synthesis of biologically active 1H‐dibenzo[b,e][1,4]diazepin‐1‐ones, highly regioselective benzimidazole derivatives and derivatives of quinoxalines. Operational simplicity, mild reaction conditions, shorter

  用于有机合成转化的无金属方案的开发提供了巨大的潜在环境效益。本文报道了对葡甲胺的研究，该葡糖胺是一种无毒且可生物降解的氨基糖，可作为有机催化剂来合成具有生物活性的1 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂-1-酮，高度区域选择性的苯并咪唑衍生物及其衍生物喹喔啉。操作简便，反应条件温和，反应时间短和使用绿色溶剂是该方案的重点。对于上述化合物的合成，已经大大地探索了超声辐射的优点。此外，o的多方面用途苯二胺在研究中也得到了强调。
• Correction: Green synthesis of 1,4-benzodiazepines over La₂O₃ and La(OH)₃ catalysts: possibility of Langmuir–Hinshelwood adsorption
  作者：Archana Singh、Veerabhadraiah Palakollu、Aman Pandey、Sriram Kanvah、Sudhanshu Sharma

  DOI：10.1039/c8ra90005a

  日期：——

  Correction for ‘Green synthesis of 1,4-benzodiazepines over La2O3 and La(OH)3 catalysts: possibility of Langmuir–Hinshelwood adsorption’ by Archana Singh et al., RSC Adv., 2016, 6, 103455–103462.

  Archana Singh等人对“La 2 O 3和 La(OH) 3催化剂上 1,4-苯二氮卓类的绿色合成：Langmuir-Hinshelwood 吸附的可能性”的修正。, RSC 进阶。, 2016, 6 , 103455–103462。
• Synthesis and characterization of CoFe2O4@SiO2@NH-NH2-PCuW as an acidic nano catalyst for the synthesis of 1,4-benzodiazepines and a powerful dye remover
  作者：Ali Savari、Fariba Heidarizadeh、Nahid Pourreza

  DOI：10.1016/j.poly.2019.03.046

  日期：2019.7

  novel magnetic heterogeneous nanocatalyst CoFe2O4@SiO2@NH-NH2-PCuW was synthesized and characterized. This powerful catalyst possesses Bronsted and Lewis acid properties. The presence of Cu enhances the acidity of this catalyst because of the increase in the electron deficiency of polyoxometalate. It was successfully applied for the easy and efficient one-pot synthesis of 1,4-benzodiazepine derivatives

  摘要合成并表征了一种新型的磁性多相纳米催化剂CoFe2O4 @ SiO2 @ NH-NH2-PCuW。这种强大的催化剂具有布朗斯台德和路易斯酸性质。由于多金属氧酸盐的电子缺乏增加，Cu的存在增强了该催化剂的酸度。它已成功地用于在80°C无溶剂条件下直接，简单地由二甲酮，邻苯二胺和芳香醛一锅合成1，4-苯并二氮杂pine衍生物。该协议的优点包括：反应时间短，后处理容易，环境友好。同样，这种纳米催化剂可以方便地通过磁场回收并重复使用几次，而不会显着降低催化效率。合成的纳米催化剂CoFe2O4 @ SiO2 @ NH-NH2-PCuW也被证明是一种优异的染料去除吸附剂。这些性能与高表面积有关，这是由于纳米结构和高酸度所致，这归因于多金属氧酸盐中存在铜。此外，磁性能有助于更好地回收该吸附剂，以去除废水中的染料。
• A nickel nanoparticle engineered CoFe₂O₄@GO–Kryptofix 22 composite: a green and retrievable catalytic system for the synthesis of 1,4-benzodiazepines in water
  作者：Roya Mozafari、Mohammad Ghadermazi

  DOI：10.1039/d0ra01671c

  日期：——

  In this study, a competent and efficient methodology for the synthesis of benzodiazepine over magnetically retrievable novel CoFe₂O₄@GO–K 22 anchored Ni is reported.

  在这项研究中，报告了一种用于合成苯二氮䓬类化合物的高效方法，该方法基于可磁性检索的新型CoFe₂O₄@GO–K 22 锚定Ni。
• ZnS nanoparticles as an efficient recyclable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 4-substituted-1,5-benzodiazepines
  作者：Hossein Naeimi、Hossein Foroughi

  DOI：10.1039/c4nj01893a

  日期：——

  An efficient and novel method was developed for the synthesis of 4-substituted-1,5-benzodiazepine derivatives via a one-pot three-component catalytic reaction. The o-phenylenediamine and dimedone were reacted with aldehyde derivatives in the presence of ZnS nanoparticles as a heterogeneous catalyst under thermal conditions. The reaction was completed with high to excellent product yields and short

  开发了一种有效的新颖方法，用于通过一锅三组分催化反应合成4-取代的1,5-苯并二氮杂卓衍生物。的Ô苯二胺和双甲酮是在ZnS纳米粒子的存在下热条件下的非均相催化剂与醛衍生物反应。以高至优异的产物产率和短的反应时间完成反应。操作简便，产率高，后处理容易，催化剂容易获得以及通过结晶方法（非色谱法）纯化产物是这项工作的主要优势。