17-aminoestrone | 75171-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-aminoestrone
• 英文别名: 17-Aminoestra-1(10),2,4-triene-3-ol；(8R,9S,13S,14S)-17-amino-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 75171-92-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: VPONVJPFULJPAN-WKUFJEKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-aminoestrone 在 2,2'-硫代二丙烷 、 氧气 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 lithium fluoride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-17-(picolinamido)-13-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  直接C的直接硼化作用？钯催化功能化分子中的H键

  摘要：

  有机硼烷化合物是有机合成中最常用的中间体之一，是醇，胺和各种功能化分子的重要前体。一个简单的基于钯的系统催化功能化的复杂有机分子中的伯C（sp 3）H键转换为烷基硼酸酯。氨基酸，氨基醇，烷基胺和一系列生物活性分子可以在市场上可买到的添加剂，简单的配体和氧气（O 2）作为末端氧化剂的存在下，通过使用易于获得和可除去的导向基团进行功能​​化。这种方法代表了一种经济和环境友好的方法，可以找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310000
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-碘苯甲酸 、 氢气 、 2-羟基苯甲酸单铵盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 以90 %的产率得到17-aminoestrone
  参考文献：
  名称：

  通过均相铱催化的直接还原胺化进行实用的 N-烷基化

  摘要：

  直接还原胺化（DRA）是最有效的胺合成方法之一。在此，我们报告了一种利用铱催化的实用均相 DRA 程序。使用简单、容易获得且廉价的 PPh 3和类似的配体以及低负载量的铱、醛和酮与伯胺和仲胺还原偶联，有效地形成结构和功能多样的胺产品，包括一组药物和来自后期操作的化合物。反应条件异常温和且无添加剂，其中可以耐受氧气、水分、极性质子基团和多个其他官能团。对于目标产品，这种方法特别适用于提供多种可能的合成选择。10 克规模的合成进一步证明了该程序在实际胺合成中的潜力和前景。DFT 研究揭示了一种“外层”H 加成途径，其中π−π相互作用和氢键起着重要作用。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1494-7

文献信息

• General and selective synthesis of primary amines using Ni-based homogeneous catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Zhihong Wei、Vishwas G. Chandrashekhar、Haijun Jiao、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d0sc01084g

  日期：——

  Ni-triphos complex as the first Ni-based homogeneous catalyst for both reductive amination of carbonyl compounds with ammonia and hydrogenation of nitroarenes to prepare all kinds of primary amines. Remarkably, this Ni-complex enabled the synthesis of functionalized and structurally diverse benzylic, heterocyclic and aliphatic linear and branched primary amines as well as aromatic primary amines starting

  通过应用丰富且原子经济的试剂来开发用于工业上相关的胺化和氢化反应的贱金属催化剂，对于经济高效且可持续地合成代表非常重要的化学物质的胺而言，仍然至关重要。尤其是，伯胺的合成至关重要，因为这些化合物用作生产增值精细化学品和散装化学品以及药品，农用化学品和原料的关键前体和主要中间体。在这里，我们报道了一种Ni-triphos络合物，它是第一个用于镍的羰基化合物与氨的还原胺化和硝基芳烃加氢制备各种伯胺的Ni基均相催化剂。值得注意的是，这种镍配合物可以合成功能化且结构多样的苄基，杂环和脂肪族直链和支链伯胺以及芳香族伯胺，是使用氨和分子氢从廉价且易于获得的羰基化合物（醛和酮）和硝基芳烃开始的。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和类固醇衍生物。已经对基于Ni-triphos的还原胺化反应进行了详细的DFT计算，结果表明整个反应具有H的内球机理。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和
• The Synthesis of Primary Amines through Reductive Amination Employing an Iron Catalyst
  作者：Christoph Bäumler、Christof Bauer、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/cssc.202000856

  日期：2020.6.19

  The reductive amination of ketones and aldehydes by ammonia is a highly attractive method for the synthesis of primary amines. The use of catalysts, especially reusable catalysts, based on earth‐abundant metals is similarly appealing. Here, the iron‐catalyzed synthesis of primary amines through reductive amination was realized. A broad scope and a very good tolerance of functional groups were observed

  氨将酮和醛还原胺化是合成伯胺的极具吸引力的方法。同样，使用基于富含地球的金属的催化剂，尤其是可重复使用的催化剂也具有吸引力。在此，通过还原胺化实现了铁催化的伯胺合成。观察到广泛的范围和对官能团的很好的耐受性。酮，包括纯脂肪族的酮，芳基-烷基，二烷基和杂环，以及醛，可以平稳地转化为其相应的伯胺。此外，还演示了胺化药物，生物活性化合物和天然产物。可以容忍许多官能团，例如羟基，甲氧基，二恶唑，磺酰基和硼酸酯取代基。催化剂易于操作，选择性，可重复利用，氨水可作为氮源。关键是使用特定的Fe络合物进行催化剂合成，并使用N掺杂SiC材料作为催化剂载体。
• MOF-derived cobalt nanoparticles catalyze a general synthesis of amines
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Kathiravan Murugesan、Ahmad S. Alshammari、Helfried Neumann、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aan6245

  日期：2017.10.20

  preparation entailed template assembly of cobalt-diamine-dicarboxylic acid metal organic frameworks on carbon and subsequent pyrolysis under inert atmosphere. The resulting stable and reusable catalysts were active for synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 140 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines

  MOF 为制造胺奠定了基础 还原胺化是化学家用来制造碳氮键的常用方法。该反应通常需要贵金属催化剂，将氨或其他胺与羰基化合物偶联，然后与氢气偶联。贾加迪什等人。报告了一类非贵重的钴纳米粒子，可在非常广泛的底物上催化这种反应，包括具有药用价值的复杂分子（参见 Chen 和 Xu 的观点）。钴首先嵌入金属有机框架 (MOF) 中，加热后转变为石墨壳。催化剂可以方便地从产品中分离出来，最多可循环使用六次。科学，这个问题 p。326; 另见第。304 由金属-有机骨架前体制备的钴纳米颗粒可催化非常广泛的还原胺化反应。用于合成药物相关化合物的贱金属催化剂的开发仍然是化学研究的一个重要目标。在这里，我们报告说，由石墨壳包裹的钴纳米颗粒是广泛有效的还原胺化催化剂。它们方便实用的制备需要在碳上模板组装钴-二胺-二羧酸金属有机骨架，然后在惰性气氛下热解。所得稳定且可重复使用的催化剂对于合成伯胺、仲胺、叔胺和 N-甲胺（超过
• [EN] MODULUS MODIFIERS AND FILMS THEREOF<br/>[FR] MODIFICATEURS DE MODULE ET FILMS ASSOCIÉS
  申请人：ZYMERGEN INC

  公开号：WO2022006145A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present disclosure relates to compositions derived from bioreachable molecules, such as amino acids and/or steroids. In particular, the composition can be a monomer, a polymer, or a copolymer derived from an amino acid dimer. Such compositions can optionally include a functionalized steroid.

  本公开涉及从生物可达分子（如氨基酸和/或类固醇）衍生的组合物。具体来说，该组合物可以是从氨基酸二聚体衍生的单体、聚合物或共聚物。这种组合物可以选择性地包括一个功能化的类固醇。
• Synthesis of estrone selenocyanate Compounds, anti-tumor activity evaluation and Structure-activity relationship analysis
  作者：Yanmin Huang、Meizhen Wei、Zining Peng、Yang Cheng、Yuanfei Zhang、Junyan Li、Junan Xiao、Chunfang Gan、Jianguo Cui

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117086

  日期：2022.12

  estrone in the form of amide was more cytotoxic than that of 17- or 3-position. Among them, compound 21a has better inhibitory activity on tested tumor cells than positive controls Abiraterone and 2-methoxyestradiol. Research showed that the compound 21c induced programmed apoptosis in Sk-Ov-3 cancer cells, and compound 17d inhibited significantly the growth of human cervical cancer zebrafish xenografts in

  在类固醇中引入不同的官能团，可以使类固醇的生物活性发生意想不到的变化。以雌酮为原料，通过17-羰基的官能团转化和修饰，将带有硒氰基的结构片段分别以酰胺、酯、肟酯的形式滴入，以及各种17-取代的雌酮硒氰酸酯衍生物被合成。此外，通过将不同的硒代氰基烷氧基片段以烷基醚形式引入雌酮的3位，合成了不同的3-取代雌酮硒氰酸酯衍生物。此外，含硒氰基的部分通过酰胺嵌入雌酮的 2 位，提供多种 2-硒氰酰胺-雌酮衍生物。通过选择与人激素表达相关的肿瘤细胞系筛选目标化合物的抗增殖活性。结果表明，在雌酮中引入硒代氰基可赋予雌酮显着的抑制肿瘤细胞增殖的生物学活性。构效关系研究表明，3-硒代氰基烷氧基-雌酮的细胞毒性随着烷基碳链在8个碳链长度内的延伸而进一步增强。此外，以酰胺形式含硒氰基的产物的细胞毒性比酯类或醚类强。以酰胺形式注入雌酮 2 位的硒代氰基比 17 位或 3 位的细胞毒性更强。其中，复合 结果表明，在