4-bromomethyl-3,3-dimethyl-oxetan-2-one | 33282-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-bromomethyl-3,3-dimethyl-oxetan-2-one
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-3,3-dimethyl-2-oxetanone；4-(bromomethyl)-3,3-dimethyloxetan-2-one
• CAS: 33282-40-5
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: PZACHGZKKUGOMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-3,3-dimethyl-oxetan-2-one 、 雌酚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用β-内酯，β-内酰胺和环氧化物将天然产物衍生为“无限”粘合剂

  摘要：

  β-内酯，β-内酰胺和环氧化物是在治疗剂和天然产物中均发现的优先结构基序。本文中，我们报告了几种将这些基序环化到天然产物上的策略，这些策略尚不共价修饰其细胞靶标。这些策略可以促进鉴定先前未鉴定的细胞靶标或鉴定这些天然产物的新型细胞靶标。报道的策略包括从烯丙醇望远镜合成β-内酯，亲核试剂催化的迈克尔·奥尔多-β-内酯化，以及[2 + 2]β-内酰胺环化，其以复杂的，可商购的含烯烃天然产物为底物。还报道了用环氧化物标记酚类天然产物的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.068
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-丁烯酸 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到4-bromomethyl-3,3-dimethyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用二氧化碳从烯丙基溴中伸缩合成γ-溴-β-内酯

  摘要：

  报道了标题化合物的直接合成，涉及逐步的Zn介导的烯丙基溴的羧化羧化反应，CO 2释放出β，γ-不饱和羧酸并随后进行溴化。所描述的方法证明了通过克诺切尔方法容易制备的烯丙基溴化锌用于固定使用商品化学品和锌粉的CO 2的方法。然后将该过程优化为两阶段的伸缩过程，以从烯丙基溴直接合成γ-溴-β-内酯。所描述的策略可提供具有双重反应性的官能化β-内酯作为酰化剂和烷基化剂，它们可用作合成中间体，并且作为基于活性的蛋白质谱分析的蛋白质组学工具正受到越来越多的关注。

  DOI：

  10.1002/ijch.201600125

文献信息

• Natural product derivatization with β-lactones, β-lactams and epoxides toward ‘infinite’ binders
  作者：Morgan Jouanneau、Sreekumar Vellalath、Guowei Kang、Daniel Romo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.068

  日期：2019.6

  found in both therapeutics and natural products. Herein we report several strategies for annulation of these motifs onto natural products that are not known to covalently modify their cellular targets. These strategies can facilitate identification of previously unidentified cellular targets or identify novel cellular targets of these natural products. The reported strategies include telescoped synthesis

  β-内酯，β-内酰胺和环氧化物是在治疗剂和天然产物中均发现的优先结构基序。本文中，我们报告了几种将这些基序环化到天然产物上的策略，这些策略尚不共价修饰其细胞靶标。这些策略可以促进鉴定先前未鉴定的细胞靶标或鉴定这些天然产物的新型细胞靶标。报道的策略包括从烯丙醇望远镜合成β-内酯，亲核试剂催化的迈克尔·奥尔多-β-内酯化，以及[2 + 2]β-内酰胺环化，其以复杂的，可商购的含烯烃天然产物为底物。还报道了用环氧化物标记酚类天然产物的新方法。
• Telescoped Synthesis of γ-Bromo-β-Lactones from Allylic Bromides Employing Carbon Dioxide
  作者：Sreekumar Vellalath、Daniel Romo

  DOI：10.1002/ijch.201600125

  日期：2017.4

  A direct synthesis of the title compounds involving a stepwise Zn‐mediated carboxylation of allylic bromides with CO2 delivering β, γ‐unsaturated carboxylic acids and a subsequent bromolactonization is reported. The described method demonstrates the use of readily prepared allylzinc bromides by the method of Knochel for fixation of CO2 employing commodity chemicals and zinc dust. This process was then

  报道了标题化合物的直接合成，涉及逐步的Zn介导的烯丙基溴的羧化羧化反应，CO 2释放出β，γ-不饱和羧酸并随后进行溴化。所描述的方法证明了通过克诺切尔方法容易制备的烯丙基溴化锌用于固定使用商品化学品和锌粉的CO 2的方法。然后将该过程优化为两阶段的伸缩过程，以从烯丙基溴直接合成γ-溴-β-内酯。所描述的策略可提供具有双重反应性的官能化β-内酯作为酰化剂和烷基化剂，它们可用作合成中间体，并且作为基于活性的蛋白质谱分析的蛋白质组学工具正受到越来越多的关注。