3-O-propagylestrone | 13000-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-propagylestrone
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-13 -methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-prop-2-ynoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 13000-47-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: YXIFHNDBZBDLLV-BNDYYXHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-149 °C
• 沸点：
  466.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-propagylestrone 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-[[1-[[(4S,5S)-5-[[4-[[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]triazol-4-yl]methoxy]-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  具有“高度对称依赖性”胶凝能力的“点击”雌二醇基低分子量胶凝剂新家族。

  摘要：

  本文报道的是新颖的“点击的”基于雌二醇的LMWG家族的发现，其胶凝能力高度依赖于胶凝剂的对称性。这些LMWG在H（2）O存在下胶凝不同的有机溶剂，即使浓度低至0.04 wt％，也可以使用“点击”化学方法轻松获得。

  DOI：

  10.1039/c1cc13251b
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 3-氯丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到3-O-propagylestrone
  参考文献：
  名称：

  新型类固醇偶联物的制备、初步筛选及其对类固醇受体的活性

  摘要：

  使用Cu(I)催化的1, 3-偶极环加成反应，合成了源自三种甾体骨架（胆酸、乙烯酸、雌酮）的新型带状甾体二聚体。分子“带”的甾体部分通过杂环部分连接，即通过 2,6-双((1H-1,2,3-三唑-1-基)-甲基)吡啶连接。合成的化合物具有不同的细胞毒性和激素受体调节活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.11.016

文献信息

• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Synthesis of 3-Acyl-isoxazoles and Δ²-Isoxazolines from Methyl Ketones, Alkynes or Alkenes, and <i>tert</i>-Butyl Nitrite via a Csp³–H Radical Functionalization/Cycloaddition Cascade
  作者：Peng Dai、Xin Tan、Qian Luo、Xiang Yu、Shuguang Zhang、Fang Liu、Wei-Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01683

  日期：2019.7.5

  A novel metal-free tandem Csp3–H bond functionalization of ketones and 1,3-dipolar cycloaddition has been developed. An efficient approach to a variety of oxazole and isoxazoline derivatives is demonstrated using the 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and alkenes to nitrile oxides generated by reactions of methyl ketones with tert-butyl nitrite. This new protocol provides access to a variety of isoxazolines

  酮和1,3-偶极环加成的新型无金属串联Csp 3 -H键官能化已得到开发。使用炔烃和烯烃的1，3-偶极环加成反应生成由丁酮与亚硝酸叔丁酯反应生成的腈氧化物的一种有效方法可用于多种恶唑和异恶唑啉衍生物。该新协议提供了对具有不同功能的多种异恶唑啉的访问。发现以这种方式产生的异恶唑具有显着的抗真菌活性。
• Multi-component syntheses of diverse 5-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles facilitated by air oxidation and copper catalysis
  作者：Anlian Zhu、Xiaofang Xing、Shilei Wang、Donghe Yuan、Gongming Zhu、Mingwei Geng、Yuanyang Guo、Guisheng Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/c9gc00647h

  日期：——

  synthesized from available fluoroalkyl reagents, terminal alkynes and organic azides via one-pot reactions. Air was used as the sole oxidant; this significantly reduced the cost of this transformation, and the resulting operations and work-up procedures were significantly simplified. Alkyl azides and alkynes bearing various functional groups and natural structural motifs, and even aryl azides, which were

  空气是一种理想的氧化剂，因为它的含量丰富，成本低廉且没有有毒的副产物。然而，由于其活性降低和选择性差，使用空气作为氧化剂的催化好氧氧化反应仍然具有挑战性。在这项研究中，成功​​合成了一类新的甘氨酰胺型配体，并通过亲核性氟烷基试剂原位捕获形成的三唑化物，用于需氧氧化反应。通过这个设计过程的氧化，各种5-氟代-1,2,3-三唑可以从可用的氟代试剂，末端炔烃和有机叠氮化物的合成通过一锅反应。空气被用作唯一的氧化剂。这显着降低了这种转换的成本，并且显着简化了所产生的操作和后处理程序。带有各种官能团和天然结构基序的烷基叠氮化物和炔烃，甚至在其他报道的方法中无效的芳基叠氮化物，在当前条件下均能有效反应。可以有效地使用不同的氟代烷基试剂，包括三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 TMS），五氟乙基三甲基硅烷（C 2 F 5 TMS）和七氟丙基三甲基硅烷（C 3 F 7 TMS）。机理研究进一步表明，新的N，O配
• Copper(I)-Catalyzed Three-Component Click/Persulfuration Cascade: Regioselective Synthesis of Triazole Disulfides
  作者：Weiguo Wang、Yunzhi Lin、Yudao Ma、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01002

  日期：2018.5.18

  A copper(I)-catalyzed three-component CuAAC/persulfuration reaction providing rapid access to asymmetric triazole disulfides has been developed. The interrupted click reaction shows broad substrate scope, complete regioselectivity, and excellent functional group tolerability.

  已经开发了铜（I）催化的三组分CuAAC /过硫化反应，可快速获得不对称的三唑二硫化物。中断的喀哒反应显示出较宽的底物范围，完全的区域选择性和出色的官能团耐受性。
• Efficient Synthesis of Diverse 5-Thio- or 5-Selenotriazoles: One-Pot Multicomponent Reaction from Elemental Sulfur or Selenium
  作者：Lin-Lin Zhang、Ya-Ting Li、Ting Gao、Sha-Sha Guo、Bei Yang、Zi-Hui Meng、Qi-Pu Dai、Zhi-Bin Xu、Qin-Pei Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690618

  日期：2019.11

  easy operation, and ligand-free CuI. A sequential multistep reaction toward 5-thio- or 5-selenotriazoles has been established by generation of both copper(I) triazolides and sulfenylating or selenylating agents in situ, starting from elemental sulfur or selenium. This reaction features mild conditions, readily available and broad-scope substrates, good functional group compatibility, high efficiency and

  抽象的 通过从元素硫或硒开始就地生成三唑啉铜（I）和亚磺酰化或硒化剂，已经建立了针对5-硫代三唑或5-硒代三唑的顺序多步反应。该反应具有温和的条件，易于获得的广谱底物，良好的官能团相容性，高效和区域选择性，易于操作和不含配体的CuI的特点。 通过从元素硫或硒开始就地生成三唑啉铜（I）和亚磺酰化或硒化剂，已经建立了针对5-硫代三唑或5-硒代三唑的顺序多步反应。该反应具有温和的条件，易于获得的广谱底物，良好的官能团相容性，高效和区域选择性，易于操作和不含配体的CuI的特点。