Ethyl 3-(4-tert-butylphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate | 247099-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(4-tert-butylphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 247099-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• mdl: MFCD04241676
• 分子量: 257.332
• InChiKey: RTRPXXBSAKUJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69°C
• 沸点：
  369.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 Ethyl 3-(4-tert-butylphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到ethyl (1RS,2SR)-1-cyano-5,7-dimethyl-4,6,8-trioxo-2-(4-tertbutylphenyl)-5,7-diaza-spiro[2.5]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚苄基氰基乙酸酯和 1,3-二甲基巴比妥酸的立体选择性级联组装成 (1R*,2S*)-1-cyano-5,7-dialkyl-4,6,8-trioxo-2-aryl-5,7-diazaspiro[2.5 ]辛烷-1-羧酸盐

  摘要：

  摘要描述了亚苄基氰基乙酸酯和 1,3-二甲基巴比妥酸在碱存在下通过溴作用生成取代的（巴比妥酸）-5-螺环丙烷的新型立体选择性级联反应。产率在 60%–75% 的范围内。核磁共振 (NMR) 研究表明，这种级联转化导致在环丙烷环中具有芳基和烷氧基羰基取代基的反式构型的螺产物的立体选择性形成。该产品是一类具有显着药理和生理活性的化合物。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0190
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 3-(4-tert-butylphenyl)-2-cyanoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯和有机催化的合并实现了环丙烷的不对称脱羧 (2+1) 环加成

  摘要：

  描述了能够对映和非对映选择性构建应变环丙烷的级联反应。这种不对称 (2+1) 成环过程使用乙烯基亚甲基碳酸酯和 2-氰基丙烯酸酯作为反应伙伴，并在 Pd(PPh 3 ) 4作为预催化剂和具有吗啉官能团的对映体富集亚磷酰胺配体的存在下进行。机理研究揭示了由Pd(PPh 3 ) 4衍生的PPh 3和含吗啉的亚磷酰胺作为协同磷和布朗斯台德碱催化剂来促进该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01088

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Dihydropyridines by Four-Component Reactions of Aromatic Aldehydes, Malononitrile, Arylamines, and Acetylenedicarboxylate
  作者：Jing Sun、Er-Yan Xia、Qun Wu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/ol101475b

  日期：2010.8.20

  procedure for the preparation of the polysubstituted dihydropyridines was developed through a unique four-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, arylamines, and acetylenedicarboxylate in ethanol in the presence of triethylamine as a base promoter. This four-component reaction is atom-efficient, high-yielding, and applicable to a wide variety of four-component reactions.

  在三乙胺作为碱助催化剂的存在下，通过芳族醛，丙二腈，芳基胺和乙炔二羧酸酯在乙醇中的独特的四组分反应，开发了一种制备多取代的二氢吡啶的实用有效的方法。该四组分反应是原子有效的，高产率的，并且适用于各种各样的四组分反应。
• Synthesis, characterization and heterogeneous base catalysis of amino functionalized lanthanide metal-organic frameworks
  作者：Jinping Huang、Chunmei Li、Lingling Tao、Huilin Zhu、Gang Hu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.045

  日期：2017.10

  in the same reaction system, extremely poor activity in Knoevenagel condensation and Henry reaction for the bulky substrate 4-(tert-butyl) benzaldehyde was observed due to the both effects of substitute and inhibition of diffusion into the micropores. Crystal structure analysis provided a mechanistic evidence that the heterogeneous base catalysis arose from the amino groups densely distributed inside

  摘要 镧系金属有机骨架（Ln-MOFs）具有耐水和致密结构的特点。在这项工作中，通过在微波辐射条件下铽与 2-氨基对苯二甲酸的配位，轻松合成了胺功能化的 Ln-MOF。通过单晶X射线衍射、FT-IR、拉曼、TG-DTA和XPS分析表征了晶体结构。NH2-Tb-MOF 的基本催化活性被评估为 Knoevenagel 缩合和亨利反应。除了对缩合产物的高活性和 100% 选择性之外，由于 Tb3+ 与羧基配位形成的 MOF 骨架的高稳定性，NH2-Tb-MOF 催化剂可以很容易地回收和再利用。值得注意的是，NH2-Tb-MOF 表现出对底物的尺寸选择性催化。对于小尺寸反应物，由于 NH2- 活性位点的高度分散和低扩散限制，它显示出与苯胺均相催化剂相当的活性。然而，在同一反应体系中，由于取代和抑制扩散到微孔中的双重作用，观察到庞大的底物4-（叔丁基）苯甲醛在Knoevenagel缩合和Henry反
• The molecular diversity of three-component reactions of 4-dimethylamino- or 4-methoxypyridine with acetylenedicarboxylates and arylidene cyanoacetates
  作者：Jing Sun、Dan Zhu、Hui Gong、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.040

  日期：2013.12

  The three-component reactions of 4-dimethylamino- or 4-methoxypyridine with acetylenedicarboxylates and arylidene cyanoacetates showed very interesting molecular diversity. The polysubstituted 1,8,9,9a-tetrahydro-4H-1,4-ethanoquinolizines, 2H-pyran-2,3-dicarboxylates, and buta-1,3-diene-1,2,4-tricarboxylates derivatives can be formed in high yields and with good diastereoselectivity depending on the

  4-二甲基氨基或4-甲氧基吡啶与炔二羧酸酯和亚芳基氰乙酸酯的三组分反应显示出非常有趣的分子多样性。多取代的1,8,9,9a-四氢-4 H -1,4-乙基喹啉衍生物，2 H-吡喃-2,3-二羧酸盐和buta-1,3-二烯-1,2,4-三羧酸盐衍生物可以取决于底物和反应条件，可以高收率和良好的非对映选择性形成二价铁。
• Substrate‐Controlled Regioselectivity Switch in a Three‐Component 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reaction to Access 3,3′‐Pyrrolidinyl‐Spirooxindoles Derivatives
  作者：Kai‐Kai Wang、Yan‐Li Li、Rong‐Xiang Chen、Ai‐Li Sun、Zhan‐Yong Wang、Ying‐Chao Zhao、Ming‐Yue Wang、Shi Sheng

  DOI：10.1002/adsc.202200269

  日期：2022.6.21

  cycloaddition reaction of isatin-derived azomethine ylides with α-cyano-α,β-unsaturated compounds was developed, which enabled diversity-oriented synthesis of a series of novel and structurally complex 3,3′-pyrrolidinyl-spirooxindoles derivatives containing four contiguous and two quaternary stereogenic centers in high yields (up to 92%) and excellent diastereoselectivities (up to >25:1 dr). The reaction displays

  开发了靛红衍生的偶氮甲碱叶立德与 α-氰基-α,β-不饱和化合物的无添加剂 1,3-偶极环加成反应，能够以多样性为导向合成一系列结构复杂的新型 3,3'-吡咯烷基-螺氧吲哚衍生物含有四个连续的和两个四元立体中心，产率高（高达 92%）和出色的非对映选择性（高达 >25:1 dr）。该反应根据底物的空间效应显示出可切换的区域选择性。
• Palladium-Catalyzed Hydrocyanation of Ynoates: En Route to the Stereodivergent Synthesis of β-Cyanated α,β-Unsaturated Esters via Ligand Controlled Regio- and Stereoselectivity
  作者：Jinguo Long、Lingna Wang、Xuefen Liu、Jie Liu、Shu-Ping Luo、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01192

  日期：2024.5.10

  A Pd-catalyzed highly regio- and stereoselective hydrocyanation was developed, providing a novel approach to the stereodivergent synthesis of β-cyano-substituted acrylates in good yields with a wide substrate scope. The judicious selection of ligands was crucial for elegant control over the stereodivergence. Furthermore, the success of the E-hydrocyanation hinges on the right matching of Pd and L1

  开发了 Pd 催化的高度区域和立体选择性氢氰化反应，为立体发散合成 β-氰基取代丙烯酸酯提供了一种新方法，该方法具有良好的产率和广泛的底物范围。明智地选择配体对于精确控制立体发散至关重要。此外， E-氢氰化反应的成功取决于Pd和L1的正确匹配，这不仅保证了催化活性，而且防止了α-氰化产物的形成。