(8S,9S,13S,14S)-13-Methyl-17-phenyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 1235454-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,13S,14S)-13-Methyl-17-phenyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S)-13-methyl-17-phenyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1235454-72-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O
• 分子量: 330.47
• InChiKey: ZIENTTYFOTYSNL-CJTFWIGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,13S,14S)-13-Methyl-17-phenyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(8R,9S,17S)-17-methyl-17-phenyl-7,8,9,11,12,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  质子化/ Friedel-Crafts捕获法进行烯烃的氢芳基化：HFIP介导的过芳基季铵立体中心的获得。

  摘要：

  用HFIP和有机磺酸处理后，烯烃表现为布朗斯台德碱，质子化后生成碳正离子，这些碳正离子可被富电子的芳烃捕获。该反应构成了Friedel-Crafts加氢芳基化反应，该反应以Markovnikov选择性进行，并且与传统的金属催化方法正交。还证明了在类似条件下的分子间转移氢化和氢硫醇化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02393
• 作为产物：
  描述：

  乙酸雌酮 在 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (8S,9S,13S,14S)-13-Methyl-17-phenyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  质子化/ Friedel-Crafts捕获法进行烯烃的氢芳基化：HFIP介导的过芳基季铵立体中心的获得。

  摘要：

  用HFIP和有机磺酸处理后，烯烃表现为布朗斯台德碱，质子化后生成碳正离子，这些碳正离子可被富电子的芳烃捕获。该反应构成了Friedel-Crafts加氢芳基化反应，该反应以Markovnikov选择性进行，并且与传统的金属催化方法正交。还证明了在类似条件下的分子间转移氢化和氢硫醇化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02393

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Aryl Olefins from Ketones and Organoboron Reagents under Neutral Conditions
  作者：Chuanhu Lei、Yong Jie Yip、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b02742

  日期：2017.5.3

  Nickel-catalyzed addition of arylboron reagents to ketones results in aryl olefins directly. The neutral condition allows acidic protons of alcohols, phenols, and malonates to be present, and fragile structures are also tolerated.

  镍催化的芳基硼试剂与酮的加成直接产生芳基烯烃。中性条件允许存在醇类、酚类和丙二酸酯的酸性质子，并且还可以容忍脆弱的结构。
• Construction of Polysubstituted Olefins through Ni-Catalyzed Direct Activation of Alkenyl CO of Substituted Alkenyl Acetates
  作者：Chang-Liang Sun、Yang Wang、Xiao Zhou、Zhen-Hua Wu、Bi-Jie Li、Bing-Tao Guan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.200902785

  日期：2010.5.25

  Reliable companion: For the first time cross‐coupling between alkenyl acetates and arylboroxines/PhZnCl has been developed via Ni catalysis. Alkenyl acetates could be well‐differentiated from aryl acetates (see scheme). This reliable method provides a convenient pathway to construct polysubstituted styrene derivatives.

  可靠的伴侣：乙酸烯基酯和芳基硼氧烷/ PhZnCl之间的交叉偶联首次通过Ni催化得到了发展。乙酸烯基酯可能与乙酸芳基酯有很好的区别（见方案）。这种可靠的方法为构建多取代的苯乙烯衍生物提供了便利的途径。
• 10.1021/acs.orglett.4c01586
  作者：Sarkar, Biswajit、Hajra, Alakananda

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01586

  日期：——

  A metal-free hexafluoroisopropanol-mediated hydro-phosphorothiolation of styrenes and donor–acceptor cyclopropanes with S-hydrogen phosphorothioates in a Markovnikov fashion has been developed under ambient reaction conditions to afford a library of S-alkyl phosphorothioates. Notably, this strategy provides a simple and efficient way to produce biologically significant kitazin and iprobenfos derivatives

  已经在环境反应条件下开发了一种无金属六氟异丙醇介导的苯乙烯和供体-受体环丙烷与S-氢硫代磷酸酯以马尔可夫尼科夫方式进行的氢硫代磷酸化反应，以提供S-烷基硫代磷酸酯库。值得注意的是，该策略提供了一种简单有效的方法来生产具有生物学意义的kitazin和异丙苯磷衍生物。机理研究表明该反应通过碳阳离子中间体进行。
• Hydroarylation of Alkenes by Protonation/Friedel–Crafts Trapping: HFIP-Mediated Access to Per-aryl Quaternary Stereocenters
  作者：Christian D.-T. Nielsen、Andrew J. P. White、David Sale、Jordi Bures、Alan C. Spivey

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02393

  日期：2019.11.15

  a combination of HFIP and an organic sulfonic acid, alkenes behave as Brønsted bases and protonate to give carbocations which can be trapped by electron-rich arenes. The reaction constitutes a Friedel-Crafts hydroarylation which proceeds with Markovnikov selectivity and is orthogonal to traditional metal-catalyzed processes. Intermolecular transfer hydrogenation and hydrothiolation under analogous conditions

  用HFIP和有机磺酸处理后，烯烃表现为布朗斯台德碱，质子化后生成碳正离子，这些碳正离子可被富电子的芳烃捕获。该反应构成了Friedel-Crafts加氢芳基化反应，该反应以Markovnikov选择性进行，并且与传统的金属催化方法正交。还证明了在类似条件下的分子间转移氢化和氢硫醇化。