2-oxo-3-(ethoxycarbonyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-β-carboline | 106544-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-(ethoxycarbonyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-β-carboline
• CAS: 106544-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: YXUOIZQGPGAVRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-(ethoxycarbonyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-β-carboline 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -40.0~120.0 ℃ 、899.99 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 烟曲酶毒素 C
  参考文献：
  名称：

  （-）-Fumitremorgin C的第一个全合成

  摘要：

  介绍了使用6-甲氧基-N-羟基色氨酸（5a）的震颤性呋喃菌素C（1a）的第一个全合成。我们的方法的特征是形成硝酮（6a），立体选择性环加成生成7a，开环并与L-脯氨酸衍生物偶合以形成14。碱催化的差向异构化得到16，通过脱保护胺将其转化为标题化合物功能，二氧哌嗪的形成和脱水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90342-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 在 盐酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-oxo-3-(ethoxycarbonyl)-7-methoxy-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Employment of nitriles in the stereoselective cycloaddition to nitrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a014

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones with nitriles.
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Jan H.v. Maarseveen、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89838-0

  日期：——

  nitriles 14–16, proceeded under thermal as well as under high pressure conditions with complete regioselectivity to give Δ4-1,2,4-oxadiazolines 17–19. In general, the cycloaddition seemed to be controlled by a HOMO(nitrone)- LUMO(nitrile) interaction. However, a crossover in the orbital control is probable observed with nitrile 16c. Nitrone-nitrile cycloadditions are normal type II cycloadditions so that

  硝酮的1,3-偶极环加成1-6与腈14-16，下热以及与完整区域选择性高的压力条件下进行，得到Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉17-19。通常，环加成似乎受HOMO（硝酮）-LUMO（腈）相互作用控制。但是，用腈16c可能会在轨道控制中发生交叉现象。腈-腈环加成是正常的II型环加成，因此腈具有U形反应性曲线。溶剂极性和Hammett方程的动力学研究表明，从机理上讲，腈-腈环加成与硝基-烯烃环加成是一致的。
• PLATE R.; HERMKENS P. H. H.; SMITS J. M. M.; NIVARD R. J. F.; OTTENHEIJM +, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 6, 1047-1051
  作者：PLATE R.、 HERMKENS P. H. H.、 SMITS J. M. M.、 NIVARD R. J. F.、 OTTENHEIJM +

  DOI：——

  日期：——
• HERMKENS, PEDRO H. H.;PLATE, RALF;OTTENHEIJM, HARRY C. J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1991-2000
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、PLATE, RALF、OTTENHEIJM, HARRY C. J.

  DOI：——

  日期：——
• First Total Synthesis of (-)-Fumitremorgin C
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Ralf Plate、Harry C.J. Ottenheijm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90342-4

  日期：1988.1

  The first total synthesis of the tremorgic mycotoxin furnitremorgin C (1a) employing 6-methoxy-N-hydroxytryptophan (5a) is presented. Our approach features formation of the nitrone (6a), stereoselective cycloaddition to yield 7a, ring opening and coupling with an L-proline derivative to form 14. Base-catalysed epimerisation gave 16, which was converted into the title compound by deprotection of the

  介绍了使用6-甲氧基-N-羟基色氨酸（5a）的震颤性呋喃菌素C（1a）的第一个全合成。我们的方法的特征是形成硝酮（6a），立体选择性环加成生成7a，开环并与L-脯氨酸衍生物偶合以形成14。碱催化的差向异构化得到16，通过脱保护胺将其转化为标题化合物功能，二氧哌嗪的形成和脱水。
• Employment of nitriles in the stereoselective cycloaddition to nitrones
  作者：Ralf Plate、Pedro H. H. Hermkens、Jan M. M. Smits、Rutger J. F. Nivard、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo00382a014

  日期：1987.3