8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)quinoline | 222713-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)quinoline
• 英文别名: 8-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]quinoline；tert-butyl-dimethyl-quinolin-8-yloxysilane
• CAS: 222713-64-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NOSi
• 分子量: 259.423
• InChiKey: IPHFBMQJVBBVJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)quinoline 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  KHF2：苯酚叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚的温和选择性脱甲硅烷基化剂

  摘要：

  在室温下，各种酚的 TBDMS（t-BuMe2Si，t-丁基二甲基甲硅烷基）醚已在 MeOH 中用 KHF2 脱保护。在这些条件下，羧酸酯和不稳定的酚乙酸酯不受影响。在苯酚和两种伯醇的 TBDMS 醚之间的竞争反应中，酚醚发生裂解，而醇醚保持完整。从同时含有酚羟基和作为 TBDMS 醚保护的二级双苄基羟基的底物上，苯酚被快速且选择性地释放。还比较了苯酚的 TBDMS、TBDPS 和 TIPS 醚的裂解。TBDMS 和 TBDPS 醚在室温下在 30 分钟内发生裂解，而 TIPS 醚的去除需要 2.5 小时。易于切割似乎是 TBDMS ≈ TBDPS > TIPS。在 60 °C 时，伯苄醇、烯丙基醇和未活化醇的 TBDMS 醚可以在很长一段时间内（13-17 小时）有效地脱甲硅烷基化。因此，KHF2 被证明是一种温和且有效的试剂，用于在室温下对苯酚 TBDMS 醚进行选择性脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588350
• 作为产物：
  描述：

  8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-chloro-quinoline 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 二甲胺基甲硼烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  低价镍络合物催化的芳基卤化物的轻度和选择性还原

  摘要：

  在温和的条件下，在CH 3 CN中当量Me 2 NH·BH 3和K 2 CO 3或Cs 2 CO 3的存在下，用催化量的（PPh 3）2 NiCl 2 + PPh 3处理芳基氯化物导致减少到相应的乘积。使用这种试剂组合，也可以选择性地还原芳基溴化物和碘化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01522-2

文献信息

• tert-Butyldimethylsilyl Amine (TBDMS-NH2): A Mild and Green Reagent for the Protection of Benzyl Alcohols, Phenols, and Carboxylic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Jeremy A. Duczynski、Rebecca Fuller、Scott G. Stewart

  DOI：10.1071/ch16097

  日期：——

  present the use of the tert-butyldimethylsilyl amine (TBDMS-NH2) as a silylating reagent for phenols, benzyl alcohols, and carboxylic acids. Unlike other silyl protection reactions, this reported process with TBDMS-NH2 does not involve the formation of HCl. Importantly, we report the efficacy of this reagent in operating under solvent-free conditions and enabling short reaction times.

  在本文中，我们介绍了叔丁基二甲基甲硅烷基胺（TBDMS-NH 2）作为酚，苯甲醇和羧酸的甲硅烷基化试剂的用途。与其他甲硅烷基保护反应不同，该报道的使用TBDMS-NH 2的过程不涉及HCl的形成。重要的是，我们报告了该试剂在无溶剂条件下操作并缩短反应时间的功效。
• A General and Efficient Protocol for the Synthesis of Biaryl Ethers from Aryl Silyl Ethers Using Cs₂CO₃
  作者：Yan-Guang Wang、Sun-Liang Cui、Zhi-Yong Jiang

  DOI：10.1055/s-2004-829567

  日期：——

  Biary ethers are known to be important organic compounds for their biological interests and great presence in life science industries. A number of them have consequently provide a strong incentive for synthesis, which includes the classical Ullman reaction, metal-catalyzed substitution, SN-Ar based type, intramolecular oxidative coupling and MW-assisted methods. Although the above synthetic strategies

  众所周知，二元醚是重要的有机化合物，因为它们具有生物学意义，并且在生命科学行业中占有重要地位。因此，它们中的一些为合成提供了强大的动力，包括经典的 Ullman 反应、金属催化取代、基于 SN-Ar 的类型、分子内氧化偶联和 MW 辅助方法。虽然上述合成策略特别重要，但需要一种方法将苯氧基硅烷直接转化为联芳醚，而无需求助于水解条件。……
• Multifunctional metallo-supramolecular interlocked hexagonal microstructures for the detection of lead and thiols in water
  作者：Prabhpreet Singh、Lalit Singh Mittal、Kapil Kumar、Poonam Sharma、Gaurav Bhargava、Subodh Kumar

  DOI：10.1039/c8cc05814h

  日期：——

  We report metallo-supramolecular interlocked hexagonal self-assembly associated with the near-IR detection of Pb²⁺ ions and thiols in water using a perylene diimide probe.

  我们报道了一种金属超分子交错的六角自组装体系，利用苝酰亚胺探针在水中近红外检测Pb2+离子和巯基。
• Perylene diimide-based organic π-motif for differentiating CN⁻ and F⁻ ions by electron-transfer and desilylation mechanisms: applications to complex logic circuits
  作者：Prabhpreet Singh、Lalit Singh Mittal、Harminder Singh、Gaurav Bhargava、Subodh Kumar

  DOI：10.1039/c7nj02380d

  日期：——

  PDI-SiHQ undergoes electron-transfer and desilylation reactions with CN⁻ and F⁻ ions to differentiate basic anions.

  PDI-SiHQ与CN-和F-离子发生电子转移和去硅反应，以区分碱性阴离子。
• [EN] AZABICYCLIC SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SHP2 AZABICYCLIQUES
  申请人：IRBM S P A

  公开号：WO2022167682A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present invention relates to new compounds capable of inhibiting the activity of SHP2 phosphatase, having the general Formula (I).

  本发明涉及一种新的化合物，能够抑制SHP2磷酸酶的活性，其一般式为（I）。