H-Val-Ala-Ala-OMe | 108072-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Val-Ala-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 108072-27-1
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 273.332
• InChiKey: UBRQPYIZVQMUIS-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Val-Ala-Ala-OMe 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Val-Val-Ala-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XX. Inhibition of papain by succinyl-Gln-Val-Val-Ala-Ala-p-nitroanilide, a common sequence of endogenous thiol proteinase inhibitors.

  摘要：

  从各种组织中分离出的硫醇蛋白酶抑制剂具有相当保守的共同氨基酸序列，即 Gln-Val-Val-Ala-Gly。我们采用溶液法合成了多种 Gln-Val-Val-Ala-Gly 衍生物。Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA、Z-Gln-Val-Val-Ala-pNA和Z-Gln-Val-Val-pNA能微弱地抑制木瓜蛋白酶对Bz-Arg-βNA的酰胺分解活性，对硫醇蛋白酶抑制剂（如T-激肽原）诱导的木瓜蛋白酶抑制作用的保护活性强于相应的Z肽甲酯。Suc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA 对木瓜蛋白酶的抑制活性比 Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA 更强，但没有显示出任何保护作用。pNA 衍生物和木瓜蛋白酶的圆二色光谱表明，肽的 pNA 分子参与了与酶催化位点以外的某些部分的结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1982
• 作为产物：
  描述：

  (S)-甲基2-((S)-2-氨基丙酰胺基)丙酸酯盐酸盐 在 钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-Val-Ala-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。二十三。Nα-保护的氨基酸6-氯-2-吡啶基酯的合成及其对肽合成的评价。

  摘要：

  N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法由N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法合成了Nα-苄氧基羰基和叔丁氧基羰基氨基酸的6-氯-2-吡啶基酯（OPyCl） ）。在二恶烷和DMF中，6-氯-2-吡啶基酯与氨基的反应性远高于相应的2-吡啶基酯（OPy）和对硝基苯酯（ONp），并且形成的肽键没有酰化作用在氨基酸的侧链羟基上。Z-Asp（OBzl）-OPyCl与氨基酸甲酯在二恶烷中反应，得到相应的二肽，没有任何可检测的天冬酰胺形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.46

文献信息

• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine segments
  作者：Tomonori Mori、Hiraku Tohmiya、Yukiko Satouchi、Shuhei Higashibayashi、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.122

  日期：2005.9

  The cyclic core portion containing the dehydropiperidine, dihydroquinoline, l-valine, and masked dehydroalanine (i.e., β-phenylselenoalanine) segments of the thiostrepton family of peptide antibiotics was synthesized via the consecutive coupling of these four segments followed by cyclization at the amide bond between the dehydropiperidine and masked dehydroalanine segments.

  硫代链霉菌素肽抗生素家族的含有脱氢哌啶，二氢喹啉，L-缬氨酸和掩蔽的脱氢丙氨酸（即β-苯基硒代丙氨酸）链段的环状核心部分是通过连续连接这四个链段，然后在它们之间的酰胺键上环化而合成的脱氢哌啶和掩蔽的脱氢丙氨酸片段。
• TSUBOI, SATOSHI;OKADA, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 46-49
  作者：TSUBOI, SATOSHI、OKADA, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Amino acids and peptides. XXIII. Synthesis of N.ALPHA.-protected amino acid 6-chloro-2-pyridyl esters and their evaluation for peptide synthesis.
  作者：Satoshi TSUBOI、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.37.46

  日期：——

  and tert-butyloxycarbonylamino acids were synthesized by the N,N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) method from the acids and 6-chloro-2-hydroxypyridine in dimethylformamide (DMF). The reactivity of the 6-chloro-2-pyridylester with amino group is much higher than that of the corresponding 2-pyridyl ester (OPy) and p-nitrophenyl esters (ONp) in dioxane and DMF, and a peptide bond is formed without acylation

  N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法由N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法合成了Nα-苄氧基羰基和叔丁氧基羰基氨基酸的6-氯-2-吡啶基酯（OPyCl） ）。在二恶烷和DMF中，6-氯-2-吡啶基酯与氨基的反应性远高于相应的2-吡啶基酯（OPy）和对硝基苯酯（ONp），并且形成的肽键没有酰化作用在氨基酸的侧链羟基上。Z-Asp（OBzl）-OPyCl与氨基酸甲酯在二恶烷中反应，得到相应的二肽，没有任何可检测的天冬酰胺形成。
• Amino acids and peptides. XX. Inhibition of papain by succinyl-Gln-Val-Val-Ala-Ala-p-nitroanilide, a common sequence of endogenous thiol proteinase inhibitors.
  作者：YOSHIO OKADA、NAOKI TENO、SATOSHI TSUBOI、KAZUNORI NAKABAYASHI、NORIO ITOH、HIROSHI OKAMOTO、NORIO NISHI

  DOI：10.1248/cpb.36.1982

  日期：——

  Thiol proteinase inhibitors isolated from various tissues have a fairly conservative common amino acid sequence, Gln-Val-Val-Ala-Gly. We synthesized various kinds of Gln-Val-Val-Ala-Gly derivatives by the solution method. Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA, Z-Gln-Val-Val-Ala-pNA and Z-Gln-Val-Val-pNA weakly inhibited the amidolytic activity of papain toward Bz-Arg-βNA and exhibited a stronger protective activity than corresponding Z-peptide methyl ester against thiol proteinase inhibitor (such as T-kininogen)-induced inhibition of papain.Suc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA exhibited more potent inhibitory activity toward papain than Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA, but it did not show any protective effect. The circular dichroism spectra of the pNA derivatives and papain suggested that the pNA moiety of the peptide participated in binding with some part of the enzyme other than the catalytic site.

  从各种组织中分离出的硫醇蛋白酶抑制剂具有相当保守的共同氨基酸序列，即 Gln-Val-Val-Ala-Gly。我们采用溶液法合成了多种 Gln-Val-Val-Ala-Gly 衍生物。Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA、Z-Gln-Val-Val-Ala-pNA和Z-Gln-Val-Val-pNA能微弱地抑制木瓜蛋白酶对Bz-Arg-βNA的酰胺分解活性，对硫醇蛋白酶抑制剂（如T-激肽原）诱导的木瓜蛋白酶抑制作用的保护活性强于相应的Z肽甲酯。Suc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA 对木瓜蛋白酶的抑制活性比 Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA 更强，但没有显示出任何保护作用。pNA 衍生物和木瓜蛋白酶的圆二色光谱表明，肽的 pNA 分子参与了与酶催化位点以外的某些部分的结合。