(E)-7-bromohept-2-en-1-ol | 113558-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7-bromohept-2-en-1-ol
• CAS: 113558-64-8
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: SZSKUBGKAPOLGK-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-bromohept-2-en-1-ol 在 吡啶 、 sodium p-toluenesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-(7-(4-methylphenylsulfonamido)hept-2-en-1-yl) isobutyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨基烯丙基碳酸酯环化的光学活性2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶的不对称合成

  摘要：

  由相应的氨基烯丙基碳酸酯经钯催化的环化反应合成旋光的2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶。使用手性配体得到相应的吡咯烷和哌啶衍生物，其er值从低到中等。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-bromohept-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-7-bromohept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用 SAMDI 质谱进行定向进化的高通量筛选

  摘要：

  定向进化的进步导致了对新的重要化学转化的探索；然而，许多这些努力仍然依赖于使用基于低通量色谱的筛选方法。我们提出了一种高通量策略，用于筛选酶变体文库以提高活性。未纯化的反应产物被固定在自组装单层上，并通过质谱分析，允许在一小时内直接评估数千个变体。该方法用随机突变的细胞色素 P411 变体文库进行了证明，以鉴定用于 CH 烷基化的改进催化剂。该技术可以被定制以针对需要更高通量的各种转化来进化酶活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07828

文献信息

• Enantioselective synthesis of N-heterocycles via intramolecular Pd(0)-catalysed allylic amination
  作者：Beata Olszewska、Bogusław Kryczka、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.043

  日期：2013.11

  An efficient and stereoselective synthesis of pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles is described by the intramolecular Pd(0)-catalysed cyclisation of amino allylic carbonates. The use of chiral ligands gave the corresponding heterocyclic derivatives having er values that were from moderate to good.

  吡咯烷，哌啶，氮杂环庚烷和型的有效和立体选择性合成Ñ -heterocycles由分子内的Pd（0）氨基烯丙基碳酸酯的环化-催化的描述。手性配体的使用产生了具有从中等到良好的er值的相应的杂环衍生物。
• Titanium Oxide-Supported Carbonylmolybdenum Catalyst in Liquid Phase: Application to Allylic Alkylation of Methyl<i>p</i>-Tolylsulfonylacetate
  作者：Yoshiro Masuyama、Yutaka Mitsunaga、Yasuhiko Kurusu、Koh-ichi Segawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.3431

  日期：1987.9

  Titanium oxide-supported carbonylmolybdenum catalyst was applied to selective monoallylation of methyl p-tolylsulfonylacetate using allylic acetates or carbonates in refluxing dioxane. This reaction required both 2,2′-bipyridyl as a ligand and sodium hydride as a base for preparation of the salt of methyl p-tolylsulfonylacetate.

  采用二氧化钛负载的羰基钼催化剂，在二噁烷回流条件下，通过烯丙基酯或碳酸盐对甲基对甲苯磺酰乙酸酯进行选择性单烯丙基化反应。该反应需要使用2,2'-联吡啶作为配体和氢化钠作为碱来制备甲基对甲苯磺酰乙酸酯的盐。
• Diastereoselective synthesis of 2-vinylpyrrolidines and 2-vinylpiperidines by the palladium-catalysed cyclization of amino-allylic carbonates containing a chiral protecting group
  作者：Beata Olszewska、Aleksandra Jabłońska、Anna Zawisza

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.591

  日期：——

  An efficient diastereoselective synthesis of pyrrolidineand piperidine-type N-heterocycles is reported, by the intramolecular Pd(0)-catalysed cyclization of amino carbonates containing chiral protecting group. The use of chiral auxiliary in the cyclization gave the corresponding heterocyclic derivatives in excellent yields and with good dr values.

  通过分子内 Pd(0) 催化的含有手性保护基团的氨基碳酸酯的环化反应，报道了一种有效的非对映选择性合成吡咯烷和哌啶型 N-杂环。在环化中使用手性助剂以优异的产率和良好的 dr 值得到相应的杂环衍生物。
• Chemoenzymatic Late‐Stage Modifications Enable Downstream Click‐Mediated Fluorescent Tagging of Peptides
  作者：Alessandro Colombano、Luca Dalponte、Sergio Dall'Angelo、Claudia Clemente、Mohannad Idress、Ahmad Ghazal、Wael E. Houssen

  DOI：10.1002/anie.202215979

  日期：——

  suitable for copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, metathesis, and inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reactions. A 10-mer tryptophan-containing macrocyclic peptide was tailored by AcyF, and the resulting modified peptide was successfully labelled with a tetrazine–fluorescein conjugate by IEDDA.

  用 22 种非天然焦磷酸盐筛选了 N1-色氨酸异戊二烯基转移酶 AcyF 的混杂性，这些焦磷酸盐表现出适合铜催化叠氮-炔环加成、复分解和逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的反应基团。 AcyF 定制了含有色氨酸的 10 聚体大环肽，并通过 IEDDA 成功地用四嗪-荧光素缀合物标记了所得修饰肽。
• Synthesis of a <i>trans</i>,<i>syn</i>,<i>trans</i>-Dodecahydrophenanthrene via a Bicyclic Transannular Diels−Alder Reaction: Intermediate for the Synthesis of Fusidic Acid
  作者：Michael E. Jung、Ting-Hu Zhang、Rebecca M. Lui、Osvaldo Gutierrez、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo101533h

  日期：2010.10.15

  While thermolysis of the macrobicyclic triene lactone 12 did not produce the expected bicyclic transannular Diels-Alder (BTADA) product 13. heating the corresponding ether 18 to 110 degrees C for 4 h afforded a quantitative yield ol the desired cycloadduct 19. which could be easily reduced to the perhydrophenanthrene. an ABC ring analogue of lusidic acid 1 Theoretical calculations with hybrid density functional theory (B3LYP/6-31G(d)) help rationalize why the lactone does not cyclize whereas the ether does