1-phenyl-2-(quinolin-8-yloxy)ethanone | 84165-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(quinolin-8-yloxy)ethanone
• 英文别名: 8-(2-oxo-2-phenylethoxy)quinoline；2-[8]quinolyloxy-1-phenyl-ethanone；2-[8]Chinolyloxy-1-phenyl-aethanon；1-phenyl-2-quinolin-8-yloxyethanone
• CAS: 84165-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: SOSWAAYUEJDLGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(quinolin-8-yloxy)ethanone 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到2,4-bis(4-methoxyphenoxy)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  碱介导的串联反应合成2,4-双（芳氧基）-1,5-二芳基戊烷-1,5-二酮

  摘要：

  摘要 已开发出一种新的，实用的，由碱介导的方法，该方法可通过串联两个α-亚甲基化-Michael反应，通过活化两个C来合成2,4-双（芳氧基）-1,5-二芳基戊烷-1,5-二酮-Cl键。该方法允许使用二氯甲烷代替二溴甲烷作为α-甲基化反应的一个碳原子的来源。该产物可用于合成多取代的吡啶和亚甲基双苯并呋喃。 已开发出一种新的，实用的，由碱介导的方法，该方法可通过串联两个α-亚甲基化-Michael反应，通过活化两个C来合成2,4-双（芳氧基）-1,5-二芳基戊烷-1,5-二酮-Cl键。该方法允许使用二氯甲烷代替二溴甲烷作为α-甲基化反应的一个碳原子的来源。该产物可用于合成多取代的吡啶和亚甲基双苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316752
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-phenyl-2-(quinolin-8-yloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过2-（8-喹啉基氧基）乙炔的还原环化轻松制备四氢-5 H-吡啶并[1,2,3- de ] -1,4-苯并恶嗪及其抗氧化活性

  摘要：

  Pd / C催化的1-芳基-2-（8-喹啉基氧基）乙酮的还原环化反应可轻松轻松地以高收率获得标题化合物。探索了这种还原环化的范围，并研究了产品的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.088

文献信息

• .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones: new inhibitors of platelet
  申请人：National Science Council

  公开号：US05646164A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The present inventors have discovered three classes of novel .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones with excellent antiplatelet activity. As a result of intensive studies, it has been found that compounds represented by the formula I-III are potent inhibitors of platelet aggregation. ##STR1## For the formula I, R.sub.1 is a methyl, a phenyl group optionally substituted with one or two group selected from halide, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy, phenyl, nitro, amino. For the formula II, R.sub.1 is a methyl, a phenyl group optionally substituted with one or two group selected from halide, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy, phenyl, nitro, amino; R.sub.2 represents hydrogen, halide, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, phenyl, nitro, amino; R.sub.3 represents hydrogen, halide, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, phenyl, nitro, amino. For the formula III, R.sub.1 is a methyl, a phenyl group optionally substituted with one or two group selected from halide, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy, phenyl, nitro, amino; R.sub.4 represents hydrogen, hydroxy, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl. The present invention also provides a cost-efficient method for the preparation of formula I-III. Formula I-III may be administered orally or parenterly with an inert diluent or with a pharmaceutically acceptable carrier in the treatment or the prevention of cardiovascular disease.

  目前的发明者发现了三类具有出色抗血小板活性的新型α-亚甲基-γ-丁酸内酯。经过深入研究发现，由I-III式表示的化合物是有效的血小板聚集抑制剂。对于式I，R.sub.1是一个甲基，一个苯基，可选择地取代为卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)氧烷基、苯基、硝基、氨基中的一个或两个基团。对于式II，R.sub.1是一个甲基，一个苯基，可选择地取代为卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)氧烷基、苯基、硝基、氨基中的一个或两个基团；R.sub.2代表氢、卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、苯基、硝基、氨基；R.sub.3代表氢、卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、苯基、硝基、氨基。对于式III，R.sub.1是一个甲基，一个苯基，可选择地取代为卤素、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、(C.sub.1 -C.sub.4)氧烷基、苯基、硝基、氨基中的一个或两个基团；R.sub.4代表氢、羟基、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基。本发明还提供了一种成本效益高的制备I-III式的方法。I-III式可以通过口服或肌注与惰性稀释剂或药用载体一起使用，用于治疗或预防心血管疾病。
• Iodine(III)-mediated α-acetoxylation of aromatic ketones
  作者：Jiansheng Tang、Min Zheng、Yao Chen、Cancheng Guo

  DOI：10.3184/174751911x13081595869649

  日期：2011.6

  In the presence of iodobenzene diacetate with potassium iodide, aromatic α-phenoxy ketones underwent α-acetoxylation to afford corresponding α-acetoxy ketones smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  在碘苯二乙酸酯和碘化钾存在下，芳香族 α-苯氧基酮进行 α-乙酰氧基化，在室温下以中等至良好的产率顺利得到相应的 α-乙酰氧基酮。
• Antiplatelet ?-Methylidene-?-butyrolactones: Synthesis and evaluation of quinoline, flavone, and xanthone derivatives
  作者：Tai-Chi Wang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng、Shorong-Shii Liou、Ya-Ling Chang、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/hlca.19960790612

  日期：1996.9.18

  studies on the synthesis and antiplatelet activity of coumarin derivatives of α-methylidene-γ-butyrolactones, certain quinoline, flavone, and xanthone derivatives were synthesized and evaluated for antiplatelet activity against thrombin (Thr)-, arachidonic acid (AA)-, collagen (Col)-, and platelet-activating factor (PAF)-induced aggregation in washed rabbit platelets. These compounds were synthesized

  作为我们先前对α-亚甲基-γ-丁内酯香豆素衍生物的合成和抗血小板活性的研究的继续，合成了某些喹啉，黄酮和x吨酮衍生物并评估了其对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（ AA），胶原蛋白（Col）和血小板活化因子（PAF）诱导的兔兔血小板聚集。这些化合物分别通过烷基化和Reformatsky型缩合反应分别由喹啉8-醇，黄酮7-醇和黄酮3-醇合成（方案1-3）。通过与香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯3a，黄酮和x吨酮衍生物3b和3c的比较分别具有更强的选择性，其中仅AA和胶原蛋白诱导的聚集被强烈抑制。大多数喹啉衍生物（9a–e）表现出广谱抗血小板活性。
• The Use of Phase-Transfer Catalysis for the Synthesis of Phenyl and 8-Quinolinyl Ethers
  作者：WANG Chin-Hsien、LIU Xiang-Te、CHAO Xiao-Hun

  DOI：10.1055/s-1982-29976

  日期：——
• Synthesis of 8-Quinolinyl Ethers Under Microwave Irradiation
  作者：Jin-Xian Wang、Chin-Hsien Wang、Manli Zhang、Yulai Hu

  DOI：10.1080/00397919808004292

  日期：1998.7

  A simple. rapid and efficient procedure for the synthesis of 8-quinolinyl ethers via microwave irradiation is reported.