N,N-dimethyl O-(quinolyl-8) carbamate | 14628-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl O-(quinolyl-8) carbamate
• 英文别名: 8-quinolinyl N,N-dimethylcarbamate；quinolin-8-yl dimethylcarbamate；dimethyl-carbamic acid-[8]quinolyl ester；Dimethyl-carbamidsaeure-[8]chinolylester；quinolin-8-yl N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 14628-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: VCSGVHPHQVIBAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  168-175 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl O-(quinolyl-8) carbamate 在 氘代甲醇-d 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N,N-dimethyl carbamoyl-7 hydroxy-8 quinoleine
  参考文献：
  名称：

  Etude de la métallation des carbamates d'hydroxy-5, -6, -7 et -8 quinoéine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)87152-8
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 二叔丁基过氧化物 、 copper 5,10,15,20-tetrakis(ethoxycarbonyl)porphyrin 作用下， 反应 12.0h， 以43%的产率得到N,N-dimethyl O-(quinolyl-8) carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜卟啉催化的 C(sp2)-O 键通过酚与甲酰胺偶联构建

  摘要：

  首次实现了铜卟啉催化甲酰胺与酚类偶联构建C(sp 2 )-O键。广泛的底物以中等至良好的产率提供各种氨基甲酸酯，在低催化剂负载下具有良好的官能团耐受性。分子间竞争动力学同位素效应实验表明，甲酰胺自由基的产生是当前交叉脱氢偶联（CDC）反应的定速步骤。该研究拓展了金属卟啉在CDC反应中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.202100046

文献信息

• Basic hydrolysis of quinolinyl <i>N,N</i> -dimethylcarbamates: a two-step mechanism
  作者：Daniel Silva、Fátima Norberto、Susana Santos、Jim Iley

  DOI：10.1002/poc.1835

  日期：2011.11

  hydroxide ion, while at lower concentrations a specific‐base catalysed addition–elimination mechanism seems to be predominant. The reactivity of 8‐quinolinyl N,N‐dimethylcarbamate was also studied in several amine buffers, showing specific base catalysis. The reactivity of 6‐quinolinyl N,N‐dimethylcarbamate was studied in H2O and in D2O and the solvent isotope effect supports the proposal of a mechanism

  在几种水性碱性介质中检测了6-喹啉基和8-喹啉基N，N-二甲基氨基甲酸酯的反应性。观察到两种化合物的恒定速率对氢氧根浓度的二次依赖性，这是一种机理的典型行为，涉及碱催化四面体中间体的去质子化，在高浓度氢氧根离子下形成双价阴离子，而在较低氢氧根离子下形成二价阴离子。特定的碱催化的加成-消除机理似乎是主要的浓度。在几种胺缓冲液中还研究了8-喹啉基N，N-二甲基氨基甲酸酯的反应性，显示出特定的碱催化作用。在H 2 O和D中研究了6-喹啉基N，N-二甲基氨基甲酸酯的反应性2 O和溶剂同位素效应支持了涉及特定碱水解的机制的提议。所有结果证实了存在一种具有速率确定步骤的机理，该速率确定步骤涉及底物阴离子和第二摩尔氢氧根离子。迄今为止，这种机制对于氨基甲酸酯的反应性尚不清楚，仅已知与酰胺发生。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Substituted oxime carbamates
  申请人：UNIROYAL, INC.

  公开号：EP0158496A2

  公开（公告）日：1985-10-16

  A compound having the formula wherein R is C1-C4 alkyl, cyclopropyl, C2-C4 alkoxyalkyl, C4-C8 dialkylaminoalkyl, C2-C4 alkylthioalkyl, C2-C4 alkylsulfinylalkyl, C2-C4 alkylsulfonylalkyl, phenyl, C7-C9 aralkyl, C7-C9 alkaryl, furyl, thienyl or pyridyl; R1 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R2 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R3, R4 and R5 are the same or different and the hydrogen or C1-C4 alkyl; R6 and R7 are the same or different and are hydrogen, C1-C4 alkyl, allyl, benzyl or tolyl with the proviso that both R6 and R7 are not hydrogen; and n is 0, 1 or 2 and methods of making same are disclosed. This compound is useful as a pesticide. Intermediates useful in synthesizing this pesticidally effective compound are also taught. These intermediate compounds have the structural formulas where R, R', R2, R3, R4, R5 and n have the same meanings as the pesticidally effective compound recited above; and Q is a leaving group. Methods of making these intermediate compounds are described.

  一种化合物，其式如下 其中 R 是 C1-C4 烷基、环丙基、C2-C4 烷氧基烷基、C4-C8 二烷基氨基烷基、C2-C4 烷硫基烷基、C2-C4 烷基亚磺酰基烷基、C2-C4 烷基磺酰基烷基、苯基、C7-C9 芳基、C7-C9 芳烷基、呋喃基、噻吩基或吡啶基；R1 是氢或 C1-C4 烷基；R2 是氢或 C1-C4 烷基；R3、R4 和 R5 相同或不同，是氢或 C1-C4 烷基；R6 和 R7 相同或不同，是氢、C1-C4 烷基、烯丙基、苄基或甲苯基，但 R6 和 R7 都不是氢；n 是 0、1 或 2。该化合物可用作杀虫剂。 此外，还介绍了用于合成这种杀虫剂有效化合物的中间体。这些中间体化合物的结构式为 其中 R、R'、R2、R3、R4、R5 和 n 的含义与上述杀虫剂有效化合物相同；Q 是离去基团。描述了制造这些中间体化合物的方法。
• Disubstituted carbamic acid esters of phenols containing a basic constituent
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US01905990A1

  公开（公告）日：1933-04-25
• Ueda et al., Pharmaceutical Bulletin, 1953, vol. 1, p. 371,372
  作者：Ueda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Cross Dehydrogenative Coupling of<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Formamides and Phenols: A Direct Access to Carbamates
  作者：Wajid Ali、Saroj K. Rout、Srimanta Guin、Anju Modi、Arghya Banerjee、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201400659

  日期：2015.2.9

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed protocol has been developed for the synthesis of carbamates from dialkylformamides and phenols possessing directing groups such as benzothiazole, quinoline and formyl at the ortho‐position. In this chelation assisted approach, CO bond formation takes place via a cross dehydrogenative coupling (CDC) between the formyl CH of dialkylformamide and phenolic OH in the presence of copper(II)acetate/aqueous tert‐butyl hydroperoxide. Under identical reaction conditions, salicylic acid derivatives underwent amidation with the carboxylic group rather than formamidation of the phenolic OH. The use of a cheap and environmentally benign catalyst along with the tolerance of a wide range of functional groups makes this an easy, phosgene‐free route to carbamates.magnified image