<1S-(1α,2β,5β)>-5-Methyl-2-(1-methylethenyl)cyclohexanol | 96612-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1S-(1α,2β,5β)>-5-Methyl-2-(1-methylethenyl)cyclohexanol
• 英文别名: (+)-iso-isopulegol；(-)-isoisopulegol；(-)-isopulegol；iso-isopulegol；isopulegol；neoiso-isopulegol；(1S,2R,5R)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 96612-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZYTMANIQRDEHIO-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9260 g/cm3
• 保留指数：
  1159;1141;1154;1137;1154

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1S-(1α,2β,5β)>-5-Methyl-2-(1-methylethenyl)cyclohexanol 生成 (1R,3S,4R,8S)-3,9-p-menthanediol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体（1 R）-Diboran异构体

  摘要：

  模具Umsetzung DER stereoisomeren Isopulegole 1 - 4 MIT乙硼烷erfolgt温特达赫Stereospezifität。Aus der nachfolgenden oxydativen Aufarbeitung resultieren die Gemische der 9-Hydroxymenthole，in denes eines der Diastereomeren starküberwiegt。Die Konstitution von 7 Diolen（5 – 11）世界遗产组织和综合组织。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500123
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 生成 <1S-(1α,2β,5β)>-5-Methyl-2-(1-methylethenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  DEAN, CHRISTOPHEN;WHITTAKER, DAVID, J. CHEM. SOC. PT 2. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1275-1277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• B-TUD-1: a versatile mesoporous catalyst
  作者：Adeline Ranoux、Kristina Djanashvili、Isabel W. C. E. Arends、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1039/c3ra44406f

  日期：——

  Novel amorphous mesoporous borosilicate, B-TUD-1, was prepared to test its performance for different sustainable reactions. The structure of the material, the effective incorporation of boron into the framework as well as the nature of incorporated boron were verified by N2-sorption, XRD, ICP-OES, TEM, NH3-desorption, MAS NMR and FTIR. The potential of these materials as catalysts was tested in two reactions under different conditions. They showed an apparently good activity and recycling potential for HMF (5-hydroxymethyl-furfural) synthesis. However leaching of boron occurred during this aqueous reaction. We could demonstrate that the leached boron was actually the catalyst of the reaction. In a second reaction, this time in organic solvent, the B-TUD-1 materials were tested for the Prins cyclisation of citronellal. A very promising activity was obtained. The catalyst could be recycled and no boron leached, as demonstrated by hot filtration experiments.

  新型无定形介孔硼硅酸盐B-TUD-1被制备出来，以测试其在不同可持续反应中的性能。通过N₂吸附、XRD、ICP-OES、TEM、NH₃脱附、MAS NMR和FTIR等手段，验证了材料的结构、硼有效嵌入骨架的情况以及嵌入硼的性质。在不同条件下，这些材料作为催化剂的潜力在两种反应中进行了测试。它们在HMF（5-羟甲基糠醛）合成中表现出明显良好的活性和循环利用潜力。然而，在此水相反应过程中发生了硼的浸出。我们可以证明，浸出的硼实际上是该反应的催化剂。在第二种反应，这次是有机溶剂环境下，对B-TUD-1材料进行了香茅醛的Prins环化测试。获得了非常令人鼓舞的活性结果。催化剂可以回收，且没有硼的浸出，这一点通过热过滤实验得到证实。
• Synergy between Brønsted acid sites and Lewis acid sites
  作者：Selvedin Telalović、Jeck Fei Ng、Rajamanickam Maheswari、Anand Ramanathan、Gaik Khuan Chuah、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1039/b807953f

  日期：——

  Synergy between Brønsted acid sites and Lewis acid sites in mesoporous Al-Zr-TUD-1 was demonstrated to exist in Brønsted acid catalysed reactions, but not in Lewis acid catalysed reactions.

  在布朗斯特酸催化反应中，介孔Al-Zr-TUD-1的布朗斯特酸位点与路易斯酸位点之间的协同作用得到了证明，但在路易斯酸催化反应中并不存在这种协同作用。
• Zr-TUD-1: A Lewis Acidic, Three-Dimensional, Mesoporous, Zirconium-Containing Catalyst
  作者：Anand Ramanathan、M. Carmen Castro Villalobos、Cees Kwakernaak、Selvedin Telalovic、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/chem.200700725

  日期：2008.1.18

  A three-dimensional, mesoporous, silicate containing zirconium, Zr-TUD-1, was synthesized by a direct hydrothermal treatment method with triethanolamine as a complexing and templating reagent to ensure that zirconium was incorporated as isolated atoms. The mesoporosity of Zr-TUD-1 was confirmed by X-ray diffraction (XRD), N(2) sorption and high-resolution transmission electron micrograph (HR-TEM) studies

  通过直接水热处理方法，以三乙醇胺作为络合剂和模板剂，合成了三维介孔含锆硅酸盐Zr-TUD-1，以确保锆作为分离的原子掺入。Zr-TUD-1的介孔率已通过X射线衍射（XRD），N（2）吸附和高分辨率透射电子显微照片（HR-TEM）研究得到证实。通过FTIR研究吡啶吸附和程序升温氨的脱附，对Zr-TUD-1中存在的路易斯酸位点的性质和强度进行了评估。FTIR，X射线光电子能谱（XPS）和UV / Vis光谱研究表明，在Si / Zr比为25或更高的情况下，所有锆都以四面体形式掺入中孔骨架，而在低Si / Zr比下，锆的一小部分以ZrO（2）纳米粒子的形式存在。Zr-TUD-1是路易斯酸性，稳定且可回收的路易斯催化剂，用于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应和Prins反应。
• The effect of host structure on the selectivity and mechanism of supramolecular catalysis of Prins cyclizations
  作者：William M. Hart-Cooper、Chen Zhao、Rebecca M. Triano、Parastou Yaghoubi、Haxel Lionel Ozores、Kristen N. Burford、F. Dean Toste、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1039/c4sc02735c

  日期：——

  differences in efficiency and product diastereoselectivity. An extremely high number of turnovers (up to 840) was observed. Maximum rate accelerations were measured to be on the order of 105, which numbers among the largest magnitudes of transition state stabilization measured with a synthetic host-catalyst. Host/guest size effects were observed to play an important role in host-mediated enantioselectivity

  使用K 12 Ga 4 L 6四面体催化剂评估主体结构对分子内Prins反应的选择性和机理的影响。通过修改螯合部分的结构和芳香族间隔基的大小来改变主体结构。虽然通常观察到螯合剂取代基的变化会影响速率的变化，但不会影响选择性，但改变主体间隔基会导致效率和产物非对映选择性的差异。观察到失误数量极高（高达 840 次）。测得的最大速率加速度约为 10 5，这是使用合成主体催化剂测得的最大过渡态稳定量级之一。据观察，宿主/客体尺寸效应在宿主介导的对映选择性中发挥重要作用。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON CYCLISCHEN ENOLEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING CYCLIC ENOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DES ÉNOLS CYCLIQUES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004101480A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Die vorliegende Erfindung beschreibt ein verbessertes Verfahren zur Durchführung von cyclisierenden En-Reaktionen ungesättigter Aldehyde zu cyclischen Enolen. Speziell beschreibt die Erfindung ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Isomerengemischen des Isopulegols, bestehend aus Isopulegol, neo-Isopulegol, neoiso-Isopulegol und iso-Isopulegol, durch katalytische Cyclisierung von Citronellal unter Verwendung von borhaltigen Zeolith-Katalysatoren

  该发明描述了一种改进的方法，用于将不饱和醛类进行环化En反应以形成环状烯醇。具体描述了一种改进的方法，通过使用含硼沸石催化剂对香叶醛进行环化反应，制备异薄荷醇异构体混合物，包括异薄荷醇、新异薄荷醇、新异薄荷醇和异薄荷醇。