quinolin-8-yl 2-chlorobenzoate | 414907-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-8-yl 2-chlorobenzoate
• CAS: 414907-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: PLRGMUALXBNXDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-8-yl 2-chlorobenzoate 、 Diphenylphosphine oxide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 Eosin Y 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到4-(diphenylphosphoryl)quinolin-8-yl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原催化和银催化对8-羟基喹啉衍生物进行直接C4–H膦化处理†

  摘要：

  在光氧化还原/银（I）助催化系统下，开发了一种简单而有效的8-羟基喹啉衍生物的C4-H膦化反应方案，为膦酸化的8-羟基喹啉衍生物提供了一种新方法。注意该反应不是在C5位点发生，而是区域选择性地在不寻常的C4位点发生。此外，反应在温和的反应条件（催化量的银盐和室温）下以良好的官能团相容性顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c8ob00370j
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 邻氯苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到quinolin-8-yl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有蛋白酶体抑制活性的喹啉-氯苯硫基喹啉衍生物在胰腺癌细胞系中的合成及机理研究

  摘要：

  蛋白酶体活性的抑制阻止功能失调的蛋白质的降解，并由于细胞应激而诱导癌细胞死亡。因此，蛋白酶体抑制剂代表了有吸引力的一类抗癌药，并且硼替佐米，卡非佐米和依沙佐米已被FDA批准用于治疗多发性骨髓瘤。但是，癌细胞通过蛋白酶体催化亚基中的点突变或诱导其他补偿机制而获得了对这些抑制剂的抗性。在这项研究中，我们确定了喹啉-氯苯甲硫酸酯QCBT7作为一种新的蛋白酶体抑制剂，在一组癌细胞系中显示出细胞毒性。QCBT7是喹啉8-硫醇的更稳定衍生物，其靶向蛋白酶体的调节亚基而不是催化亚基。QCBT7引起癌细胞中泛素化蛋白的积累，表明其对蛋白酶体的抑制活性。此外，QCBT7在两个新生RNA和蛋白水平增加的一组基因（PFKFB4，CHOP，HMOX1和SLC7A11）的表达，类似于已知的蛋白酶体抑制剂MG132和伊克昔佐米。QCBT7共同诱导蛋白酶体抑制，低氧反应，内质网应激和糖酵解，最终导致细胞死亡。重要的是，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.037

文献信息

• Merging photoredox catalysis with transition metal catalysis: Direct C4-H amination of 8-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Yueyue Ma、Yaqi Shi、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.006

  日期：2019.7

  A practical and efficient protocol for Ag/Ru-cocatalyzed regioselective C-H amination of 8-hydroxyquinoline esters with pyrazoles was developed, This reaction proceeded smoothly via a photoredox-mediated direct C-H/N-H oxidative coupling process. The remarkable features of this reaction include the wide substrate scope, mild reaction conditions and high regioselectivity at the C4 site of the quinolinyl

  开发了一种实用有效的方案，用于吡咯经Ag / Ru催化的8-羟基喹啉酯的区域选择性CH胺化反应。该反应通过光氧化还原介导的直接CH / NH氧化偶合过程顺利进行。该反应的显着特征包括广泛的底物范围，温和的反应条件和在喹啉基部分的C4位上的高区域选择性。
• CO bond activation and subsequent decarbonylation of ester promoted by Fe(PMe3)4
  作者：Yunqiang Lu、Xiaoyan Li、Lin Wang、Hongjian Sun

  DOI：10.1016/j.inoche.2013.12.026

  日期：2014.3

  The reactions of 8-quinolinyl esters with iron(0) complex supported by trimethylphosphine ligands afforded four hexa-coordinate chelate-[C,N] iron(II) carbonyl complexes 5-8 via C-acyl - O bond activation and subsequent decarbonylation. Complexes 5-8 were characterized through IR, H-1 NMR, P-31 NMR and elemental analysis. The crystal structures of complexes 5-8 were determined by X-ray diffraction. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Direct C4–H phosphonation of 8-hydroxyquinoline derivatives employing photoredox catalysis and silver catalysis
  作者：Xiaoxue Su、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c8ob00370j

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the C4–H phosphonation of 8-hydroxyquinoline derivatives was developed under a photoredox/silver(I) cocatalysis system, providing a new approach to phosphonated 8-hydroxyquinoline derivatives. Note that the reaction did not occur at the C5 site, but regioselectively at an unusual C4 site. Moreover, the reaction proceeded smoothly under mild reaction conditions (a

  在光氧化还原/银（I）助催化系统下，开发了一种简单而有效的8-羟基喹啉衍生物的C4-H膦化反应方案，为膦酸化的8-羟基喹啉衍生物提供了一种新方法。注意该反应不是在C5位点发生，而是区域选择性地在不寻常的C4位点发生。此外，反应在温和的反应条件（催化量的银盐和室温）下以良好的官能团相容性顺利进行。
• Synthesis and mechanistic studies of quinolin-chlorobenzothioate derivatives with proteasome inhibitory activity in pancreatic cancer cell lines
  作者：Shuai Hu、Yi Jin、Yanghan Liu、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.037

  日期：2018.10

  mechanisms. In this study, we identified a quinolin-chlorobenzothioate, QCBT7, as a new proteasome inhibitor showing cytotoxicity in a panel of cancer cell lines. QCBT7 is a more stable derivative of quinoline-8-thiol that targets the regulatory subunit instead of the catalytic subunit of the proteasome. QCBT7 caused the accumulation of ubiquitylated proteins in the cancer cells, indicating its proteasome

  蛋白酶体活性的抑制阻止功能失调的蛋白质的降解，并由于细胞应激而诱导癌细胞死亡。因此，蛋白酶体抑制剂代表了有吸引力的一类抗癌药，并且硼替佐米，卡非佐米和依沙佐米已被FDA批准用于治疗多发性骨髓瘤。但是，癌细胞通过蛋白酶体催化亚基中的点突变或诱导其他补偿机制而获得了对这些抑制剂的抗性。在这项研究中，我们确定了喹啉-氯苯甲硫酸酯QCBT7作为一种新的蛋白酶体抑制剂，在一组癌细胞系中显示出细胞毒性。QCBT7是喹啉8-硫醇的更稳定衍生物，其靶向蛋白酶体的调节亚基而不是催化亚基。QCBT7引起癌细胞中泛素化蛋白的积累，表明其对蛋白酶体的抑制活性。此外，QCBT7在两个新生RNA和蛋白水平增加的一组基因（PFKFB4，CHOP，HMOX1和SLC7A11）的表达，类似于已知的蛋白酶体抑制剂MG132和伊克昔佐米。QCBT7共同诱导蛋白酶体抑制，低氧反应，内质网应激和糖酵解，最终导致细胞死亡。重要的是，