1,2-bis(8-hydroxyquinolinoxymethyl)benzene | 57310-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(8-hydroxyquinolinoxymethyl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis-(8-quinolyloxymethyl)benzene；1,2-bis(8-quinolinoxymethyl)benzene；1,2-bis(8-quinolyloxymethyl)benzene；8,8'-o-phenylenedimethoxy-bis-quinoline；8-[[2-(quinolin-8-yloxymethyl)phenyl]methoxy]quinoline
• CAS: 57310-79-9
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: UCAPWVWFYWDCDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(8-hydroxyquinolinoxymethyl)benzene 、 cobalt(II) bromide 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到1,2-bis(8-quinolyloxymethyl)benzene cobalt(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  X 射线晶体学研究铜 (II)、钴 (II) 和银 (I) 配合物包含两个由二甲苯间隔基团连接的氧亚单位

  摘要：

  报道了配体 1,2-双(8-喹啉氧基甲基)苯 (3) 和 1,3-双 (8-喹啉氧基甲基) 苯 (4) 的六种过渡金属配合物的 X 射线晶体结构。在三个单核铜 (II) 和钴 (II) 配合物中，3 作为螯合配体与 N,O,N'-三齿或 N,O,O',N'-四齿配位。一种新型的 3 的双核银 (I) 络合物被许多弱金属-配体接触和多个分子内 π-π 堆积相互作用稳定。在 4 的两个双核硝酸铜 (II) 配合物中，配体采用非常不同的配位桥接模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejic.200300424
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1,2-bis(8-hydroxyquinolinoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用基于1,2-双-和1,2,4,5-四-（8-羟基喹啉氧基甲基）苯的受体对过渡金属离子的三种不同荧光响应

  摘要：

  所述dipod 1,2-双（8- hydroxyquinolinoxymethyl）苯（3）和四脚1,2,4,5-四（8- hydroxyquinolinoxymethyl）苯（5）已经被通过各自的1,2-双亲核取代（合成溴甲基）苯（2）和1,2,4,5-四（溴甲基）苯（4）与8-羟基喹啉（1）。为了比较，已经获得了1,3,5-三（8-羟基喹啉氧基甲基）苯衍生物（7a和7b）。这些配体对Ag +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Zn 2+和Cd 2+的络合行为金属离子已在乙腈中通过荧光光谱法进行了研究。空间位挤1,2,4,5-四足5个显示独特荧光“ON-OFF-ON”通过荧光淬灭（开关λ最大395nm处，开关OFF）与<银的1.0当量+和荧光增强（λ最大495纳米，将ON切换为> 3当量的Ag +，可用于估算在两种不同波长下两种不同的Ag +浓度。在四脚架5中添加Cu 2 +，Ni

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.035

文献信息

• Synthesis and in vitro study of antibacterial, antifungal activities of some novel bisquinolines
  作者：Krishnendu B. Sahu、Soma Ghosh、Maitreyee Banerjee、Arindam Maity、Shyamal Mondal、Rupankar Paira、Pritam Saha、Subhendu Naskar、Abhijit Hazra、Sukdeb Banerjee、Amalesh Samanta、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1007/s00044-012-0011-4

  日期：2013.1

  catalyzed conditions using tetrabutylamoniumbromide as phase transfer catalyst. In vitro antibacterial and antifungal study of the synthesized analogues revealed six of them to show significant antibacterial and four to show significant antifungal activity. Among them 3c and 6c show most significant antibacterial activities with minimum inhibitory concentration value 32 μg/mL against four bacterial strains

  使用四丁基溴化铵作为相转移催化剂，在相转移催化条件下，由8-羟基喹啉可以完成一系列新型双喹啉的高效合成。合成类似物的体外抗菌和抗真菌研究表明，其中的六个具有显着的抗菌作用，四个具有显着的抗真菌活性。其中3c和6c显示出最显着的抗菌活性，对四种细菌菌株的最低抑菌浓度值为32μg/ mL。6c处理微生物的超结构研究证实了细胞壁的变形和细胞聚集。可以将具有抑菌或抑菌活性的双喹啉开发为新型抗菌剂。
• A NONCYCLIC NEUTRAL CARRIER EXHIBITING EXCELLENTLY Li⁺-SELECTIVE TRANSPORT
  作者：Kazuhisa Hiratani、Kazuhiro Taguchi、Hideki Sugihara、Tatsuhiro Okada

  DOI：10.1246/cl.1986.197

  日期：1986.2.5

  3,3-Bis(8-quinolyloxymethyl)oxetane, which has been newly synthesized as a carrier in the cation transport through liquid membranes, exhibits extremely high Li+-selectivity. From the investigation of structural effect, introduction of 8-quinolyl terminal group, oxetane ring, and trimethylene chain to the structure of carrier is suggested to be important for excellent Li+-selectivity.

  新合成的3,3-Bis(8-喹啉基氧甲基)氧杂环丁烷作为液膜中阳离子传输的载体，表现出极高的锂离子选择性。从对结构效应的研究来看，引入8-喹啉基末端集团、氧杂环丁烷环和三亚甲基链对提高锂离子选择性具有重要意义。
• A unique ‘ON–OFF–ON’ switch with two perturbations at two different concentrations of Ag+
  作者：Prabhpreet Singh、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.127

  日期：2006.1

  The dipod 1,2-bis(8-quinolinoxymethyl)benzene 3 and tetrapod 1,2,4,5-tetrakis(8-quinolinoxymethyl) benzene 4 show two perturbations in fluorescence with Ag+, (i) fluorescence quenching with < 1.0 equiv of AgNO3 lambda(max) a 395 nm and (ii) fluorescence enhancement at lambda(max) 500 nm with > 3 equiv of AgNO3. This 'ON-OFF-ON' switching of 3 and 4 in comparison with simultaneous fluorescence quenching and enhancement in the case of 8-methoxyquinoline 1 and the tripod 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris(8-quinolin-oxymethyl)benzene 2 point to the unique role of molecular architectures arising due to the number and spatial positions of quinoline units in the fluorescence behaviour of an 8-alkoxyquinoline moiety towards Ag+. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Three different fluorescent responses to transition metal ions using receptors based on 1,2-bis- and 1,2,4,5-tetrakis-(8-hydroxyquinolinoxymethyl)benzene
  作者：Prabhpreet Singh、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.035

  日期：2006.6

  ‘OFF–ON’ due to metal ion coordination of different transition metal ions and 1, 3, and 5 placement of three quinolines in tripod 7, the protonation of quinolines is preferred over metal ion coordination. In general, the greater number of quinoline units coordinated per metal ion in 5 compared with the other podands points to organization of the four quinoline moieties around metal ions in the case of 5

  所述dipod 1,2-双（8- hydroxyquinolinoxymethyl）苯（3）和四脚1,2,4,5-四（8- hydroxyquinolinoxymethyl）苯（5）已经被通过各自的1,2-双亲核取代（合成溴甲基）苯（2）和1,2,4,5-四（溴甲基）苯（4）与8-羟基喹啉（1）。为了比较，已经获得了1,3,5-三（8-羟基喹啉氧基甲基）苯衍生物（7a和7b）。这些配体对Ag +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Zn 2+和Cd 2+的络合行为金属离子已在乙腈中通过荧光光谱法进行了研究。空间位挤1,2,4,5-四足5个显示独特荧光“ON-OFF-ON”通过荧光淬灭（开关λ最大395nm处，开关OFF）与<银的1.0当量+和荧光增强（λ最大495纳米，将ON切换为> 3当量的Ag +，可用于估算在两种不同波长下两种不同的Ag +浓度。在四脚架5中添加Cu 2 +，Ni
• X‐ray Crystallographic Study of Copper( <scp>II</scp> ), Cobalt( <scp>II</scp> ) and Silver( <scp>I</scp> ) Complexes of Ligands Containing Two Oxine Subunits Linked by Xylylene Spacer Groups
  作者：Muna R. A. Al‐Mandhary、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/ejic.200300424

  日期：2004.1

  structures are reported for six transition-metal complexes of the ligands 1,2-bis(8-quinolyloxymethyl)benzene (3) and 1,3-bis(8-quinolyloxymethyl)benzene (4). In three mononuclear copper(II) and cobalt(II) complexes, 3 acts as a chelating ligand with either N,O,N′-tridentate or N,O,O′,N′-tetradentate coordination. A novel dinuclear silver(I) complex of 3 is shown to be stabilised by a number of weak

  报道了配体 1,2-双(8-喹啉氧基甲基)苯 (3) 和 1,3-双 (8-喹啉氧基甲基) 苯 (4) 的六种过渡金属配合物的 X 射线晶体结构。在三个单核铜 (II) 和钴 (II) 配合物中，3 作为螯合配体与 N,O,N'-三齿或 N,O,O',N'-四齿配位。一种新型的 3 的双核银 (I) 络合物被许多弱金属-配体接触和多个分子内 π-π 堆积相互作用稳定。在 4 的两个双核硝酸铜 (II) 配合物中，配体采用非常不同的配位桥接模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)