N-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-N-methylacetamide | 1398412-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-(imidazol-1-ylmethyl)-N-methylacetamide
• CAS: 1398412-17-3
• 化学式: C₇H₁₁N₃O
• 分子量: 153.184
• InChiKey: WOVZGHUBPDSCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) acetate 作用下， 以 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到N-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  铁通过酰胺和苯胺中氮附近的氧化C sp3 -H键官能化形成铁催化的C N键：合成N-烷基和N-苄基唑

  摘要：

  开发了铁催化的氧化方案，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和的反应条件下，将唑类与酰胺偶联，以中等至极好的收率生成N-烷基唑衍生物。此外，该方案探索了将唑与N-烷基苯胺偶联，在这些氧化条件下出乎意料地获得了N-苄基唑作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.048

文献信息

• Iron Nanoparticles Embedded in Graphitic Carbon Matrix as Heterogeneous Catalysts for the Oxidative C−N Coupling of Aromatic N−H Compounds and Amides
  作者：Jinbao He、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Ana Primo、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/cctc.201700429

  日期：2017.8.9

  particle size ranging from 10.9 to 26.5 nm embedded in turbostratic graphitic carbon matrix have been prepared by pyrolysis at 900 °C under inert atmosphere of chitosan powders containing Fe2+ and Co2+ ions in various proportions. The resulting Fe/Co NP@C samples have been evaluated as heterogeneous catalysts for the oxidative C−N coupling of amides and aromatic N−H compounds. It was observed that sequential

  通过在900°C的惰性气氛下于900°C的温度下热解制备了Fe或Co纳米颗粒（NPs）和两种纳米颗粒的Fe / Co原子比不同的Fe-Co合金，它们的平均粒径在10.9至26.5 nm之间，并嵌入涡轮层状石墨碳基质中。含有不同比例的Fe 2+和Co 2+离子的壳聚糖粉末。所得的Fe / Co NP @ C样品已被评估为酰胺和芳族N-H化合物氧化C-N偶联的非均相催化剂。观察到，当过量添加N，N时，连续添加了两个等分的叔丁基氢过氧化物（TBHP）。‐二甲基乙酰胺（DMA）作为溶剂可高产率提供相应的偶联产物，而最有效的催化剂是Fe NP @ C。Fe NP @ C具有可重复使用性和广泛的应用范围。通过使用高纯度的铁盐并观察到故意添加Cu 2+杂质甚至对催化活性产生不利影响，可以支持Fe的催化活性。通过用2,2,6,6-四甲基哌啶基-1-氧基（TEMPO）淬灭的机理研究表明，酰胺基是关键的反应中间体，Fe
• Iron-Catalyzed N-Alkylation of Azoles via Cleavage of an sp³ C–H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Qinqin Xia、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo301568e

  日期：2012.10.19

  Iron-catalyzed direct C-N bond formation between azoles and amides is described. The oxidative coupling reactions of sp(3) C-H bonds adjacent to a nitrogen atom in amides and sulfonamides with the N-H bond in azoles proceeded smoothly in the presence of FeCl2 and di-tert-butyl peroxide (DTBP).
• Iron-catalyzed C–N bond formation via oxidative Csp3–H bond functionalization adjacent to nitrogen in amides and anilines: Synthesis of N-alkyl and N-benzyl azoles
  作者：G. Saidulu、R. Arun Kumar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.048

  日期：2015.7

  Iron catalyzed oxidative protocol was developed to couple azoles with amides to generate N-alkylazole derivatives in moderate to excellent yields using tertiarybutyl hydroperoxide as an oxidant under mild reaction conditions. Furthermore, this protocol explored to couple azoles with N-alkylanilines, unexpectedly N-benzyl azoles were obtained as major products under these oxidative conditions.

  开发了铁催化的氧化方案，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和的反应条件下，将唑类与酰胺偶联，以中等至极好的收率生成N-烷基唑衍生物。此外，该方案探索了将唑与N-烷基苯胺偶联，在这些氧化条件下出乎意料地获得了N-苄基唑作为主要产物。