phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-seleno-β-D-galactopyrannoside | 139903-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-seleno-β-D-galactopyrannoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-seleno-β-D-galactopyranoside；phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-seleno-β-D-galactopyranoside；1-phenylselenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl β-D-galactoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylselanyloxane
• CAS: 139903-48-3；139903-49-4；143995-67-9
• 化学式: C₄₀H₄₀O₅Se
• 分子量: 679.715
• InChiKey: QAMDKTXBECVVKY-PLLMGOPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  742.8±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-seleno-β-D-galactopyrannoside 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  将二氟甲基自由基加到糖基上：成为α-CF2-D-糖苷的新途径。

  摘要：

  描述了通过将溴代二氟乙酸乙酯自由基加成到2-苄氧基乙二醇上的合成上有用的α-CF2-糖苷的合成。该方法提供了对α-O-糖苷模拟物以及潜在地有价值的α-O-糖缀合物类似物的访问。

  DOI：

  10.1021/ol070835f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-seleno-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 phenyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-seleno-β-D-galactopyrannoside
  参考文献：
  名称：

  碘离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化

  摘要：

  完全苄基化或苯甲酰化的苯基硒代糖苷可以通过促进剂碘鎓二对称-可力丁高氯酸盐（IDCP）或N-碘代琥珀酰亚胺和催化三氟甲磺酸（NIS / TfOH目录）来活化。在1,2-顺-或1,2-反式连接的二糖的化学选择性合成中说明了碘硒离子介导的苯基硒代糖苷的糖苷化潜力。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110706

文献信息

• Stereoretentive Reactions at the Anomeric Position: Synthesis of Selenoglycosides
  作者：Feng Zhu、Sloane O'Neill、Jacob Rodriguez、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1002/anie.201802847

  日期：2018.6.11

  Reported is the stereospecific cross‐coupling of anomeric stannanes with symmetrical diselenides, resulting in the synthesis of selenoglycosides with exclusive anomeric control. The reaction proceeds without the need for directing groups and is compatible with free hydroxy groups as demonstrated in the preparation of glycoconjugates derived from mono‐, di‐, and trisaccharides and peptides (35 examples)

  报道了异头锡烷与对称二硒化物的立体特异性交叉偶联，从而合成了具有独家异头控制的硒糖苷。该反应无需定向基团即可进行，并且与游离羟基相容，如从单糖、二糖和三糖和肽衍生的糖缀合物的制备中所证明的（35 个示例）。鉴于其普遍性和广泛的底物范围，本文介绍的糖基交叉偶联方法可用于合成含硒糖模拟物和糖缀合物。
• Rapid Assembly of Oligosaccharides: Total Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor ofTrypanosoma brucei
  作者：Daniel K. Baeschlin、André R. Chaperon、Virginie Charbonneau、Luke G. Green、Steven V. Ley、Ulrich Lücking、Eric Walther

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i

  日期：1998.12.31

  building blocks, six reaction steps: The recently developed innovative methodology facilitated the convergent synthesis of the complex oligosaccharide core 1 (shown here with protecting groups) for the total synthesis of a glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor. The key factors are the tuning of the reactivity of the building blocks by using 1,2-diacetal protecting groups and the desymmetrization

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。
• Addition of Electrophilic Radicals to 2-Benzyloxyglycals: Synthesis and Functionalization of Fluorinated α-<i>C</i>-Glycosides and Derivatives
  作者：Sophie Colombel、Nathalie Van Hijfte、Thomas Poisson、Eric Leclerc、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/chem.201302070

  日期：2013.9.16

  A new method for the synthesis of fluorinated α‐C‐glycosides is described. The reactions between highly electrophilic radicals (fluorinated or unfluorinated) and a 2‐benzyloxyglucal or galactal provide 2‐keto‐D‐arabino‐ or 2‐keto‐D‐lyxo‐hexopyranosides through an addition/fragmentation process. Sodium borohydride mediated or Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction of these compounds provides α‐C‐glycosides

  描述了一种合成氟化α- C-糖苷的新方法。高亲电子基团（氟化或未氟化）与2-苄氧基葡萄糖或半乳糖之间的反应通过加成/分解过程提供了2-酮基-D-阿拉伯糖基或2-酮基-D-己基-吡喃吡喃糖苷。这些化合物的硼氢化钠介导的或Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原可提供具有适当锚定基团的α- C-糖苷，以进行进一步的合成修饰。CF 2 CO 2 i Pr或CF 2的存在假异头位置的Br基团可实现有效的还原/烯化或Br / Li交换/亲核加成序列。这些转变为糖缀合物的氟化C糖苷类似物的合成开辟了道路。
• Preparation of glycosyl fluorides from phenyl 1-seleno- and phenyl 1-telluroglycosides
  作者：Graeme Horne、William Mackie

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01846-8

  日期：1999.12

  1-selenoglycosides and phenyl 1-telluroglycosides with DAST in the presence of halonium ion activators yields the corresponding glycosyl fluoride in high yield. The stereoselectivity of the conversion is affected by C-2 substituents, stereochemistry of starting glycoside and reaction solvent.

  在ha离子活化剂的存在下，用DAST处理易得的苯基1-硒代糖苷和苯基1-telluroglycosides可以高收率得到相应的糖基氟化物。转化的立体选择性受C-2取代基，起始糖苷的立体化学和反应溶剂的影响。
• Iodosylbenzene-Promoted Glycosylation with Selenoglycosides: Application in One-Pot Glycosylation
  作者：Ao Sun、Ting Liu、Zipeng Li、Shuai Meng、Xiangbao Meng、Zhongtang Li、Zhongjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00653

  日期：2024.3.29

  method for the glycosylation of selenoglycosides activated by iodosylbenzene was developed. The glycosylation reaction conditions were mild, fast, and efficient, with a high tolerance to diverse protecting groups and a wide substrate scope, which is advantageous for synthesizing complex glycosides. In addition, selenoglycosides were shown to be orthogonal to thioglycosides under the promotion of iodosylbenzene

  开发了一种由碘酰苯激活的硒代糖苷糖基化的新方法。该糖基化反应条件温和、快速、高效，对多种保护基具有较高的耐受性，底物范围广，有利于合成复杂糖苷。此外，在碘酰苯的促进下，硒代糖苷与硫代糖苷具有正交性。值得注意的是，通过乙酰基保护的硒代糖苷获得了高产率的低反应性葡萄糖醛酸化反应产物。最后，β-(1→6)低聚糖的正交一锅合成证明了该方法在低聚糖合成中的有用性。