1-(o-methoxybenzyl)-5-phenyl-1H-tetrazole | 512182-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(o-methoxybenzyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(2-methoxybenzyl)-5-phenyl-1H-1,2,3,4-tetrazole；1-[(2-Methoxyphenyl)methyl]-5-phenyltetrazole
• CAS: 512182-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O
• 分子量: 266.302
• InChiKey: OSMMAYVIEVAZLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-methoxybenzyl)-5-phenyl-1H-tetrazole 在 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 三甲基溴硅烷 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.73h， 生成 缬沙坦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Angiotensin II Receptor Blockers by Means of a Catalytic System for C–H Activation

  摘要：

  A highly efficient catalytic system for C-H activation has been worked out that involves inexpensive RuCl3.xH(2)O and a specific amount of PPh3. This procedure has been successfully applied to a practical synthesis of angiotensin II receptor blockers (ARBs). The residual ruthenium that existed in the reaction mixture was thoroughly removed by treatment with properly selected metal scavengers. The new process permits ready access to the important class of drugs in a highly atom-economical and sustainable manner.

  DOI：

  10.1021/jo202041e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲氧苄基)-苯甲酰胺 在 五氯化磷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.18h， 生成 1-(o-methoxybenzyl)-5-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF BIPHENYL DERIVATIVE

  摘要：

  该发明提供了一种生产方法，用作肾素II受体拮抗剂的中间体的双芳基四唑衍生物。该方法包括将芳基四唑衍生物与苯衍生物反应，去保护或还原所得化合物，并对去保护或还原的化合物进行卤代反应。

  公开号：

  US20120232283A1

文献信息

• Cobalt-Catalyzed CH Arylations with Weakly-Coordinating Amides and Tetrazoles: Expedient Route to Angiotensin-II-Receptor Blockers
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201500552

  日期：2015.4.7

  Cobalt‐catalyzed CH arylations enabled the synthesis of biaryl tetrazoles, which are key structural motifs in antihypertensive angiotensin‐II‐receptor blockers. Thus, weakly‐coordinating benzamides were employed for step‐economical CH arylations with ample scope. Further, a low‐valent NHC complex enabled first cobalt‐catalyzed CH functionalization by tetrazole assistance.

  钴催化的CH芳基化能够合成联芳基四唑，这是降压血管紧张素II受体阻滞剂中的关键结构基序。因此，弱配位的苯甲酰胺被用于步长经济的CH芳基化，具有足够的范围。此外，低价的NHC配合物可通过四唑的辅助作用首先使钴催化CH官能化。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF BIPHENYL DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN DÉRIVÉ DE BIPHÉNYLE
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2011061996A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  　本発明は、アンジオテンシンＩＩ受容体拮抗薬の中間体として有用なビアリールテトラゾール誘導体又はその塩の製法を提供する。本発明の製法は、１）一般式［ＩＩ］のアリールテトラゾール誘導体と、一般式［ＩＩＩ］のベンゼン誘導体を反応させ；２）得られる一般式［ＩＶ］の化合物において（ａ）Ｒ２が保護基で保護された水酸基で置換されたメチル基である場合は、脱保護して、（ｂ）Ｒ２が低級アルコキシカルボニル基である場合は、還元して、一般式［Ｖ］の化合物を得；３）一般式［ＩＶ］の化合物のＲ２がメチル基である場合は、一般式［ＩＶ］の化合物を、一般式［ＩＶ］の化合物のＲ２が保護基で保護された水酸基で置換されたメチル基又は低級アルコキシカルボニル基である場合は、一般式［Ｖ］の化合物を、さらにハロゲン化することを特徴とする（各式中、各記号は本明細書中で定義した通り）。

  本发明提供了作为血管紧张素II受体拮抗剂中间体有用的苯基四唑衍生物或其盐的制备方法。本发明的制备方法包括：1）反应式（II）的苯基四唑衍生物和反应式（III）的苯环衍生物；2）在得到的化合物中，如果R2是被保护的羟基取代的甲基基，则去除保护基，如果R2是低级烷氧羰基基，则还原，得到化合物式（V）；3）如果化合物式（IV）中的R2是甲基基，则进一步卤代化合物式（IV），如果化合物式（IV）中的R2是被保护的羟基取代的甲基基或低级烷氧羰基基，则进一步卤代化合物式（V）（其中，各符号如本说明书中所定义）。
• REMEDIES FOR STRESS DISEASES COMPRISING MITOCHONDRIAL BENZODIAZEPINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1438973A1

  公开（公告）日：2004-07-21

  A pharmaceutical composition for the prophylaxis and/or treatment of diseases induced, exacerbated or reignited by stressors comprising the compound of formula (I) wherein all symbols have the same meanings as described in the specification, etc. as an active ingredient.

  一种用于预防和/或治疗由应激源诱发、加重或复燃的疾病的药物组合物，由式 (I) 化合物组成 其中所有符号的含义与说明书中所述的相同等作为活性成分。
• Carboxylate-assisted ruthenium(II)-catalyzed C–H arylations of 5-aryl tetrazoles: step-economical access to Valsartan
  作者：Emelyne Diers、N.Y. Phani Kumar、Tom Mejuch、Ilan Marek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.006

  日期：2013.6

  Carboxylate assistance was key to success for highly efficient ruthenium-catalyzed direct ortho-arylations of tetrazolyl-substituted arenes with aryl halides and triflates in the absence of phosphine ligands. Thus, ruthenium(II) biscarboxylates allowed for C-H bond functionalizations with excellent chemo- and site-selectivities, which set the stage for an atom- and step-economical access to key angiotensin-II-receptor blockers. Mechanistic studies revealed the C-H bond metalation to be reversible, and were suggestive of a rate-determining reductive elimination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Remedies for stress diseases comprising mitochondrial benzodiazepine receptor antagonists
  申请人：Seko Takuya

  公开号：US20050009812A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  A pharmaceutical composition for the prophylaxis and/or treatment of diseases induced, exacerbated or reignited by stressors comprising the compound of formula (I) wherein all symbols have the same meanings as described in the specification, etc. as an active ingredient.