(E)-3-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylacrylamide | 130317-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 130317-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HFHPMZICBHAADJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (E)-3-(2-methoxyphenyl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Michael受体与通过铑催化的C–C键活化产生的芳基亲核试剂的氧化偶联

  摘要：

  利用铑催化，通过碳-碳单键活化产生的芳基亲核试剂成功地与迈克尔受体进行了氧化偶联。反应范围涵盖了由喹啉基酮以及一系列电子不足的末端烯烃产生的亲核试剂，说明了碳-碳键活化与合成有用的偶联方法相交的广阔潜力。证明的氧化偶合产生了一系列肉桂基衍生物，其中一些是难以通过常规途径制备的。

  DOI：

  10.1039/c7ob01212h

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>)-Mediated keto C(sp³)–H bond α-acyloxylation of N,N-dialkylamides with aromatic carboxylic acids
  作者：Wenjing Li、Changzhen Yin、Xiao Yang、Hailong Liu、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1039/c7ob01190c

  日期：——

  The first example of Cu(ii)-mediated oxidative coupling of aromatic carboxylic acids with the C(sp³)–H bond adjacent to the keto group ofN,N-dialkylamides has been developed.

  铜(II)催化的芳香羧酸与N,N-二烷基酰胺的酮基邻位C(sp³)–H键的氧化偶联的第一个例子已经被开发出来。

• Visible-light-promoted oxidation/condensation of benzyl alcohols with dialkylacetamides to cinnamides
  作者：Tianlong Yang、Maojian Lu、Zhaowei Lin、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1039/c8ob02938e

  日期：——

  Oxidative cross-coupling reactions of benzyl alcohols with N,N-dialkylacetamides were developed only employing oxygen as the terminal oxidant, efficiently providing a new, novel protocol for the construction of multifunctionalized cinnamides with the synergistic effects of KOH, organic photocatalyst eosin Y, and visible light irradiation at room temperature. A broad substrate scope and mild reaction

  仅使用氧气作为末端氧化剂，即可开发出苄醇与N，N-二烷基乙酰胺的氧化交叉偶联反应，从而有效地为构造具有KOH，有机光催化剂曙红Y和HOH协同作用的多功能肉桂酸酯提供了新颖的新方案。在室温下可见光照射。广泛的底物范围和温和的反应条件是该转化的突出特征。
• Copper-catalyzed synthesis of α,β-unsaturated acylamides via direct amidation from cinnamic acids and N-substituted formamides
  作者：Hong Yan、Hailong Yang、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.078

  日期：2013.9

  A highly effective synthesis of α,β-unsaturated acylamides is reported for the first time via copper-catalyzed direct amidation between readily available cinnamic acids and N-substituted formamides. The protocol was easily accessible and practical.

  首次报道了在容易获得的肉桂酸和N-取代的甲酰胺之间通过铜催化的直接酰胺化反应，高效合成α，β-不饱和酰基酰胺。该协议易于访问且实用。
• Aldol condensation of amides using phosphazene-based catalysis
  作者：Siong Wan Foo、Shun Oishi、Susumu Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.129

  日期：2012.10

  new method for the direct aldol condensation of unactivated amides using 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine-2,2,4,4,6,6-hexachloride (TAPC)-based phosphorous/SO42− catalysis. The SO42− species in a reaction mixture enhances the reaction rate of the catalysis. In principle, no metal sources are required for the generation of the catalyst, and there is no requirement for the use of stoichiometric quantities

  我们已经开发出一种新的方法，用于使用1,3,5-三唑-2,4,6-三磷-2,2,4,4,6,6-六氯化物（TAPC）的磷直接将未活化的酰胺进行羟醛缩合/ SO 4 2-催化。反应混合物中的SO 4 2-物种提高了催化反应的速率。原则上，不需要金属源来生成催化剂，也不需要使用化学计量的酸或碱。该催化剂体系在相对酸性的条件下可操作。在酸性条件下进行反应的一个主要优点是醛和缩醛都能够通过脱水在酰胺羰基的α-碳上形成碳-碳键。
• Condensation of aromatic aldehydes with N,N-dimethylacetamide in presence of dialkyl carbonates as dehydrating agents
  作者：Tomáš Weidlich、Lubomír Prokeš、Aleš Růžička、Zdeňka Padělková

  DOI：10.1007/s00706-009-0248-x

  日期：2010.2

  AbstractReactions of benzaldehydes with excess N,N-dimethylacetamide at 140 °C in the presence of diethyl carbonate as dehydrating agent and a base gave (E)-N,N-dimethylcinnamamides in good yields. If hydroxybenzaldehydes are used as substrates the reaction is accompanied by alkylation. Graphical abstract

  摘要在碳酸二乙酯作为脱水剂和碱的存在下，苯甲醛与过量的N，N-二甲基乙酰胺在140°C下反应，得到高收率的（E）-N，N-二甲基肉桂酰胺。如果将羟基苯甲醛用作底物，则反应伴随烷基化。 图形概要