1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl acetate | 200353-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl acetate
• 英文别名: [1-(4-Methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl] acetate
• CAS: 200353-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: UPNOQNACGNKLIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铊(iii)合成α-乙酰氧基和甲酰氧基酮促进α-氧化

  摘要：

  在 60 °C 的酰胺溶剂中用三氟甲磺酸铊 (III) 处理酮 30 分钟，然后加入少量 H2O，干净地提供相应的 α-酰氧基酮。

  DOI：

  10.1039/b102192n
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  二级α-烷氧基或α-乙酰氧基芳族酮的简便合成

  摘要：

  摘要： 用芳香酮处理 HNIB 并随后在一锅系统中使用醇或乙酸进行溶剂分解可以高产率地得到相应的仲 α-烷氧基或 α-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708005455

文献信息

• Redox Catalysis of Halide Ion for Formal Cross-dehydrogenative Coupling: Bromide Ion-catalyzed Direct Oxidative α-Acetoxylation of Ketones
  作者：Takashi Nagano、Zhenhua Jia、Xingshu Li、Ming Yan、Gui Lu、Albert S. C. Chan、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2010.929

  日期：2010.9.5

  A novel catalytic approach for formal cross-dehydrogenative coupling using the redox property of bromide ion is reported. Simple bromide salts MBr can work as catalyst for direct oxidative α-acetoxylation of ketones.

  报道了一种新型的催化方法，利用溴离子（Br-）的氧化还原性质实现形式上的跨脱氢耦合反应。简单的溴盐MBr可以直接作为催化剂，实现酮的直接氧化α-乙酰氧基化。
• Mechanisms for Manganese(III) Oxidations with Alkenes
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson、Andreas B. Ernst、Gordon B. Urbi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87310-5

  日期：1986.1

  metal complexed organic radicals, and the importance of an oxo-centered manganese(III) triangle are discussed as they relate to the lactone annulation reaction. Single electron transfer oxidation of alkenes is described as a route toward 1,2-diacetates of alkenes within the 8.1-7.5 eV I.P. range. Three less common modes of Mn(III) reaction are discussed and compared with the two primary processes of

  在乙酸锰（III）与羧酸和烯烃的反应中，已经鉴定出三个不同的过程，它们涉及烯烃和两个独立于烯烃的过程。通过产品研究，重排，稀释实验和文献动力学数据的组合，可以提出一个统一的机制图来描述这些过程。具体地，讨论了羧酸组分的α-H酸的作用，缺电子的自由基加成，金属络合的有机自由基以及以氧代为中心的锰（III）三角形的重要性，因为它们与内酯环化反应有关。烯烃的单电子转移氧化被描述为通往8.1-7.5 eV IP范围内的烯烃1,2-二乙酸酯的途径。
• Sulfur-mediated difunctionalization of internal and terminal alkynes for the synthesis of α-acetoxy ketones
  作者：Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151707

  日期：2020.4

  The sulfur-mediated difunctionalization of alkynes is reported to give α-acetoxy ketones in a one-pot operation under mild conditions with 19-92% yield. By using wet potassium acetate as both the aqueous base and nucleophilic reagent, both terminal alkynes and internal alkynes could be converted into the α-acetoxy ketone products.

  据报道，炔烃的硫介导的双官能团化可以在温和的条件下，通过一锅操作以19-92％的收率得到α-乙酰氧基酮。通过使用湿乙酸钾作为碱水溶液和亲核试剂，末端炔烃和内部炔烃都可以转化为α-乙酰氧基酮产物。
• Three Component <i>syn</i> ‐1,2‐Arylmethylation of Internal Alkynes**
  作者：Shubham Dutta、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.202300610

  日期：2023.3.13

  A regio- and stereoselective Pd-catalyzed three-component syn-1,2-arylmethylation of internal alkynes is reported. A library of methyl containing tetra-substituted olefins was successfully built using readily available and bench-stable coupling partners, iodo-arenes, and methyl boronic acid.

  报告了内部炔烃的区域选择性和立体选择性 Pd 催化的三组分顺式-1,2-芳基甲基化。使用现成且稳定的偶联伙伴、碘代芳烃和甲基硼酸，成功构建了一个包含四取代烯烃的甲基库。
• PIDA/Bu₄NBr/KOH-Oxidized Direct α-Acetoxylation of sp³C-H Bonds Adjacent to Carbonyl
  作者：Wei-Bing Liu、Cui Chen、Qing Zhang、Zhi-Bo Zhu

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.6.1823

  日期：2012.6.20