1,4-dichloro-5-<(2,4,6-trimethylphenyl)methoxy>-9,10-anthracenedione | 123839-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dichloro-5-<(2,4,6-trimethylphenyl)methoxy>-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-Dichloro-5-[(2,4,6-trimethylphenyl)-methoxy]-9,10-anthracenedione；1,4-Dichloro-5-[(2,4,6-trimethylphenyl)methoxy]-9,10-anthracenedione；1,4-dichloro-5-[(2,4,6-trimethylphenyl)methoxy]anthracene-9,10-dione
• CAS: 123839-74-7
• 化学式: C₂₄H₁₈Cl₂O₃
• 分子量: 425.311
• InChiKey: DYIJLGFKDAJRER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  603.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dichloro-5-<(2,4,6-trimethylphenyl)methoxy>-9,10-anthracenedione 在 吡啶 、 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 洛索蒽醌
  参考文献：
  名称：

  抗癌蒽吡唑类。改进了临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡罗酮的合成

  摘要：

  据报道，用于合成大量蒽吡咯临床药物CI-937，CI-941和盐酸吡咯酮的改进方法。还报告了这些试剂和合成序列中间体的详细分析和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260117
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯蒽醌 在 亚硝基硫酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 1,4-dichloro-5-<(2,4,6-trimethylphenyl)methoxy>-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Reversal of the regioselectivity of anthrapyrazole formation. A new synthesis of losoxantrone (DUP941)

  摘要：

  Losoxantrone, a potent anticancer agent, has been efficiently synthesized in a 6 step process from 5-hydroxy-1,4-dichloroanthracene-9,10-dione.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73069-3

文献信息

• Process for preparing substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04672129A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  An improved process for producing anthra[1,9-cd]-pyrazol-6(2H)-ones from 1,4-dichloro-5,8-disubstituted 9,10-anthracenediones. The process produces higher yields by using a new combination of protecting groups on the compounds which allows for easier and cleaner chromatographic resolution. The compounds produced have antibacterial, antifungal, antileukemic, and antitumor activity.

  一种从1,4-二氯-5,8-二取代9,10-蒽酮中生产蒽[1,9-cd]-吡唑-6(2H)-酮的改进工艺。该工艺通过在化合物上使用新的保护基组合，使色谱分离更加容易和清洁，从而产生更高的产量。所生产的化合物具有抗菌、抗真菌、抗白血病和抗肿瘤活性。
• Improved process for preparing substituted anthra[1,9-cd]-pyrazol-6(2H)-ones
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0244819A2

  公开（公告）日：1987-11-11

  An improved process for producing anthra[1,9-cd]­pyrazol-6(2H)-ones from 1,4-dichloro-5,8-disubstituted 9,10-anthracenediones. The process produces higher yields by using a new combination of protecting groups on the compounds which allows for easier and cleaner chromatographic resolution. The compounds produced have antibacterial, antifungal, antileukemic, and antitumor activity.

  一种从 1,4-二氯-5,8-二取代 9,10-蒽二酮生产蒽并[1,9-cd]吡唑-6(2H)-酮的改进工艺。该工艺在化合物上使用了新的保护基团组合，使色谱解析更简单、更干净，从而提高了产量。生产出的化合物具有抗菌、抗真菌、抗白血病和抗肿瘤活性。
• BEYLIN, VLADIMIR G.;COLBRY, NORMAN L.;GOEL, OM P.;HAKY, JEROME E.;JOHNSON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 85-96
  作者：BEYLIN, VLADIMIR G.、COLBRY, NORMAN L.、GOEL, OM P.、HAKY, JEROME E.、JOHNSON+

  DOI：——

  日期：——
• INTERMEDIATES AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF ANTHRAPYRAZOLONE ANTICANCER AGENTS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0700390B1

  公开（公告）日：1998-11-18
• US4672129A
  申请人：——

  公开号：US4672129A

  公开（公告）日：1987-06-09