5-propargyloxyindole | 153969-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-propargyloxyindole
• 英文别名: 5-(2-propynoxy)indole；5-(prop-2-ynynloxy)indole；5-propargyloxy-1H-indole；5-prop-2-ynoxy-1H-indole
• CAS: 153969-91-6
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: UOMBOZOHHCAYNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-propargyloxyindole 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~156.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 1-(1-methylpyrrolidin-3-yl)-3,7,8,9-tetrahydropyrano[3,2-e]indole
  参考文献：
  名称：

  构象/旋转受限的神经递质5-羟色胺类似物的合成

  摘要：

  描述了神经递质5-羟色胺的两个新的构象/旋转受限的类似物的合成，所述类似物以5-HT 2受体选择性激动剂CP-132,484 [二氢吡喃并[3,2-e]吲哚]为模型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88158-8
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 3-溴丙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到5-propargyloxyindole
  参考文献：
  名称：

  使用Pd / C催化加氢的简单还原胺化反应合成新型血清素能药物和其他N-烷基胺

  摘要：

  N-烷基化的α-甲基色胺衍生物（2）的形成是通过在催化氢化条件下（3 atm H 2和碳上含10％Pd ）对胺（1）进行简单的胺酮还原胺化而完成的。该方法也适用于使用酮和醛的其他伯胺和仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.058

文献信息

• Facile synthesis of substituted thiophenes via Pd/C-mediated sonogashira coupling in water
  作者：Sirisilla Raju、P. Rajender Kumar、K. Mukkanti、Pazhanimuthu Annamalai、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.041

  日期：2006.12

  The first successful Pd/C-mediated Sonogashira coupling of iodothiophene with terminal alkynes in water is described here. Pd/C-CuI-PPh(3) was found to be an efficient catalyst system for this coupling reaction. Using this economic and reliable process a variety of acetylenic thiophenes with a wide range of functional groups were prepared in good yields. Synthetic applications and in vitro anticancer

  此处描述了碘噻吩与末端炔烃在水中首次成功的Pd / C介导的Sonogashira偶联。发现Pd / C-CuI-PPh（3）是该偶联反应的有效催化剂体系。使用这种经济可靠的方法，可以以高收率制备各种具有广泛官能团的炔属噻吩。描述了某些合成化合物的合成应用和体外抗癌性能。
• Tandem versus single C–C bond forming reaction under palladium–copper catalysis: regioselective synthesis of α-pyrones fused with thiophene
  作者：Sirisilla Raju、Venkateswara Rao Batchu、Nalivela Kumara Swamy、R. Vasu Dev、Bukkapattanam R. Sreekanth、J. Moses Babu、K. Vyas、P. Rajender Kumar、K. Mukkanti、Pazhanimuthu Annamalai、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.095

  日期：2006.10

  α-pyrone fused with thiophene. This includes one-pot and regioselective synthesis of 4,5-disubstituted and 5-substituted thieno[2,3-c]pyran-7-ones, 6,7-disubstituted and 6-substituted thieno[3,2-c]pyran-4-ones. The synthesis of thieno[2,3-c]pyran-7-ones involves palladium mediated cross coupling of 3-iodothiophene-2-carboxylic acid with terminal alkynes in a simple synthetic operation. The coupling–cyclization

  我们在本文中报道了用于与噻吩融合的α-吡喃酮的快速构建的高度方便的方案。这包括4,5-二取代和5-取代的噻吩并[2,3 - c ] pyran-7- one ，6,7-二取代和6-取代的噻吩并[3,2- c ] pyran的一锅法和区域选择性合成。-4-ones。噻吩并[2,3 - c ]吡喃-7-的合成涉及钯介导的3-碘噻吩-2-羧酸与末端炔烃的简单合成操作中的交叉偶联。最初在多种溶剂中存在Pd（PPh 3）2 Cl 2和CuI的条件下研究了偶联-环化反应。5-取代的4-炔基噻吩并[2,3- c当在DMF中进行反应时，以高产率分离出] pyran-7-one。类似地，通过钯催化的2-溴噻吩-3-羧酸与末端炔的交叉偶联，合成了6-取代的7-炔基噻吩并[3,2- c ]吡喃-4-酮。在钯催化剂的存在下，串联的C–C键形成反应可以合理地在这种明显的三组分反应中形成偶联产物。该偶联-环化-偶联过
• 一种吲哚醌衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN110437124B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种吲哚醌衍生物及其制备方法。该方法以醌类衍生物(Ⅰ)和吲哚衍生物(Ⅱ)为原料，采用非金属的路易斯酸为催化剂，无毒不易挥发的溶剂作为反应溶剂，得到了一系列吲哚醌衍生物(Ⅲ)。本发明的制备方法避免了传统的需要金属催化和使用毒性较大的有机溶剂等问题，具有更广的底物适应性和官能团耐受性，且具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，值得一提的是，本发明反应溶剂和催化剂均可循环利用，综上，本发明的吲哚醌衍生物的制备方法是一种经济型且易于工业化的绿色方法。
• A Direct Synthesis of 3-(Pyrrolidin-3-yl)indoles for Use As Conformationally Restricted Analogs of Tryptamines
  作者：John E. Macor、David H. Blank、Kevin Ryan、Ronald J. Post

  DOI：10.1055/s-1997-1214

  日期：1997.4

  An efficient, two step synthesis of 3-(pyrrolidin-3-yl)indoles 4 is described. Indoles react with maleimides in refluxing acetic acid affording 3-(indol-3-yl)succinimides 6. Reaction times and yields depend on the substituents on the indole 5. Direct reduction of the succinimides 6 with LAH affords the desired conformationally restricted tryptamine derivatives 4.

  本文描述了一种 3-(吡咯烷-3-基)吲哚 4 的高效两步合成法。吲哚与马来酰亚胺在回流乙酸中反应，生成 3-(吲哚-3-基)琥珀酰亚胺 6。反应时间和产量取决于吲哚 5 上的取代基。用 LAH 直接还原琥珀酰亚胺 6，可得到所需的构象受限的色胺衍生物 4。
• Studies towards understanding the mechanism of the unusual rearrangement of certain 5-propargyloxyindoles
  作者：John E Macor、Oren D Langer、Jack Z Gougoutas、Mary F Malley、Lyndon A.M Cornelius

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00458-5

  日期：2000.5

  A mechanism of the rearrangement of 5-propargyloxyindoles is proposed and supported by the formation of a novel tetracyclic indole derivative 12 as the major product in the cyclization of 5-propargyloxytryptophol 10.

  提出并通过形成新型的四环吲哚衍生物12作为5-炔丙氧基色氨酸10环化的主要产物来支持5-炔丙氧基吲哚的重排机理。