7-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1236122-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(2-(2',2''-dihydroxydiethylamino)ethoxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one；7-[2-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]-5-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1236122-67-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: DYSUVDMSELKPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到7-[2-[bis(2-chloroethyl)amino]ethoxy]-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮氮芥子衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性的研究。

  摘要：

  合成了几种新颖的类黄酮氮芥子衍生物，并通过体外MTT分析评估了其对七种人类癌细胞系（HeLa，A549，HepG2，MCF7，SH-SY5Y，PC-3，DU145）的抗增殖活性。所得的IC 50显示大多数化合物对七种细胞系表现出更好的抑制活性。一些化合物的IC50值低于众所周知的美法仑。特别是，化合物8b是抑制HeLa细胞的最有前途的化合物，IC50值为1.43μM。它对这七个细胞系显示出极好的抗肿瘤活性。此外，它可以阻止HeLa在G2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡。线粒体膜电位的丧失可能是细胞凋亡的介导因子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103613
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 7-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethoxy]-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮氮芥子衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性的研究。

  摘要：

  合成了几种新颖的类黄酮氮芥子衍生物，并通过体外MTT分析评估了其对七种人类癌细胞系（HeLa，A549，HepG2，MCF7，SH-SY5Y，PC-3，DU145）的抗增殖活性。所得的IC 50显示大多数化合物对七种细胞系表现出更好的抑制活性。一些化合物的IC50值低于众所周知的美法仑。特别是，化合物8b是抑制HeLa细胞的最有前途的化合物，IC50值为1.43μM。它对这七个细胞系显示出极好的抗肿瘤活性。此外，它可以阻止HeLa在G2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡。线粒体膜电位的丧失可能是细胞凋亡的介导因子。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103613

文献信息

• 含氮芥基黄酮类衍生物、其制备方法及抗肿瘤 方向应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN109384760B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一类含氮芥基黄酮类衍生物的制备方法及它们在抗肿瘤活性研究中的用途。如式Ⅰ和式Ⅱ所示，其中n为1,2,3。目标化合物均未见文献报道。此类化合物可抑制多种肿瘤细胞的生长活性。实验表明，目标化合物对测试的7种癌细胞都显示出了较好的抗肿瘤活性，与现有的抗肿瘤药物5‑氟尿嘧啶相比，本发明的目标化合物对多种肿瘤细胞的生长抑制活性，都明显高于它；其中目标化合物Ⅱ2抗肿瘤效果最好，对于Hela、DU145、PC‑3、MCF‑7、SH‑SY5Y细胞而言，它们的IC50值均在10μM以下，与抗肿瘤药物顺铂相比，都在同一个数量级。进一步研究发现，目标化合物Ⅱ2可通过将HeLa细胞周期阻滞在G2/M期诱导细胞凋亡，目标化合物Ⅱ2有望成为新型的抗肿瘤药物。
• Synthesis of flavonoids nitrogen mustard derivatives and study on their antitumor activity in vitro
  作者：Xi Yan、Jinglei Song、Meixuan Yu、Hao-Ling Sun、Haijun Hao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103613

  日期：2020.3

  Several novel flavonoids nitrogen mustard derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against seven human cancer cell lines (HeLa, A549, HepG2, MCF7, SH-SY5Y, PC-3, DU145) by the MTT assay in vitro. The resulting IC50 showed that most compounds exhibited better inhibitory activity against seven cell lines. IC50 values of some compounds were lower than well-known melphalan

  合成了几种新颖的类黄酮氮芥子衍生物，并通过体外MTT分析评估了其对七种人类癌细胞系（HeLa，A549，HepG2，MCF7，SH-SY5Y，PC-3，DU145）的抗增殖活性。所得的IC 50显示大多数化合物对七种细胞系表现出更好的抑制活性。一些化合物的IC50值低于众所周知的美法仑。特别是，化合物8b是抑制HeLa细胞的最有前途的化合物，IC50值为1.43μM。它对这七个细胞系显示出极好的抗肿瘤活性。此外，它可以阻止HeLa在G2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡。线粒体膜电位的丧失可能是细胞凋亡的介导因子。