12-benzoylbenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-dione | 3135-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-benzoylbenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-dione
• 英文别名: 12-Benzoylnaphtho[2,3-b]indolizine-6,11-dione
• CAS: 3135-51-1
• 化学式: C₂₃H₁₃NO₃
• 分子量: 351.361
• InChiKey: AVVNGPSBEQVIQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-256 °C(Solvent: Ligroine; Chloroform)
• 沸点：
  60-90 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-benzoylbenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-dione 、 乙酸酐 在 吡啶 、 锌 作用下， 以39%的产率得到6,11-diacetoxynaphth<2,3-b>indolizin-12-yl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Buggle, Katherine; Power, Joseph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1070 - 1075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡啶-2-基乙酮 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 12-benzoylbenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Naphthoquinones with Malonic Ester and its Analogs. III. 1-Substituted Phthaloyl- and Phthaloylbenzopyrrocolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01562a048

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>f</i>]pyrido[1,2-<i>a</i>]indole-6,11-dione Derivatives via Naphthoquinone Difunctionalization Reaction
  作者：Yun Liu、Jin-Wei Sun

  DOI：10.1021/jo2023312

  日期：2012.1.20

  and pyridine (or isoquinoline) via sp2–C–H difunctionalization of naphthoquinone followed by intramolecular cyclization and oxidative aromatization. In an attempt to expand the reaction scope and to help clarify the reaction mechanism, 1,3-dicarbonyl compounds are used in place of acyl bromides to take part in this reaction, and the benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-diones derivatives are also obtained

  苯并[ f ]吡啶基[1,2 - a ]吲哚-6,11-二酮通过铜（II）催化的酰基溴，1,4-萘醌和吡啶的三组分反应（或异喹啉）通过萘醌的sp 2 -CH双官能化，然后进行分子内环化和氧化芳构化。为了扩大反应范围并澄清反应机理，使用1,3-二羰基化合物代替酰基溴参与了该反应，并使用了苯并[ f ]吡啶基[1,2- a ]还以优异的产率获得了吲哚-6，11-二酮衍生物。
• Synthesis of polycyclic indolizine derivatives via one-pot tandem reactions of N-ylides with dichloro substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yun Liu、Hua-You Hu、Qing-Jian Liu、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.050

  日期：2007.2

  Convenient and regioselective syntheses of 1,2-annulated, and 1,2-, 5,6- and 1,2-, 7,8-bisannulated polycyclic indolizine derivatives have been achieved by one-pot tandem reactions of cyclic N-ylides derived from the corresponding N-substituted pyridinium, quinolinium, and isoquinolinium salts 1–3 with dichloro substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds 4–7. The reactions of the N-ylides with 2

  通过一锅串联的衍生自环状N酰基的串联反应可以方便地和区域选择性地合成1,2-环和1,2-，5,6-和1,2-，7,8-双环的多吲哚嗪衍生物从相应的ñ取代的吡啶鎓，喹啉鎓，和异喹啉盐1 - 3与二氯取代的α，β不饱和羰基的化合物4 - 7。所述的反应Ñ -ylides与2,3- dichloroindenone 4，3,4- dichlorocoumarin 5，和4a，6,7,8a四氯-1,4- methanonaphthalene -5,8-二酮6依次进行[3 + 2]环加成反应，并从环加合物中除去氯化氢。另一方面，N-酰基化物与2,3-二氯-1,4-萘醌7的反应是通过新的反应顺序进行的，得到的产物为15 – 17。
• Synthesis of benzonaphthofuroquinones and benzoylnaphthindolizinediones by reactions of flavonoids with dichlone under basylous, oxygenous and aqueous conditions: their cytotoxic and apoptotic activities
  作者：Peng Luo、Wanxing Wei、Saqlain Haider、Shabana I. Khan、Mei Wang、Weigao Pan、Amar G. Chittiboyina

  DOI：10.1039/d0ra06043g

  日期：——

  Using flavonoids and dichlone as substrates, benzonaphthofuroquinones (1, 2, 3, 5, 6, novel; 4 new) and benzoylnaphthindolizinediones (7, 8, known; 9, new) were synthesized through common base-catalyzed method and a new method of combining base-catalyzed with O2/H2O exposing. The possible reaction mechanisms may involve the process like isomerization, hydration, oxidation, decomposition and intermolecular

  以黄酮类和双氯酚为底物，采用普通碱催化法和一种新的合成方法合成了苯并萘呋喃醌（1、2、3、5、6 ，新； 4新）和苯甲酰基萘并茚二酮（7、8 ，已知；9 ，新）。结合碱催化与 O 2 /H 2 O 暴露。可能的反应机理可能涉及异构化、水合、氧化、分解和分子间缩合等过程。苯并萘并呋喃醌 ( 2 , 3 , 4 , 5) 被发现对癌细胞系表现出有效的细胞毒性，对正常细胞系表现出低毒性。化合物4和5不仅对人白血病和黑色素瘤具有显着的晚期细胞凋亡作用，而且在人白血病中促进 caspase-3 和 PARP 的裂解，提示晚期细胞凋亡和 caspase-3 通路可能是造成这些苯并萘并呋喃醌的细胞毒性的原因。苯甲酰基萘并茚二酮中的呋喃环被吡咯系统取代 ( 7 , 8 , 9 ) 导致抗癌活性丧失。
• Synthesis of benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-diones via the I2-promoted reactions of methyl ketones with pyridines and 1,4-naphthoquinone
  作者：Yun Liu、Hui Xu、Hui Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153235

  日期：2021.8

  synthesis of benzo[f]pyrido[1,2-a]indole-6,11-diones has been achieved via the I2-promoted reactions of methyl ketones, pyridines and 1,4-naphthoquinone. In this reaction, either aromatic or aliphatic methyl ketones proceeded well. The advantages of this method include a broad substrate scope, metal-free reaction conditions, and high atom- and step-economy.

  苯并[ f ]吡啶并[1,2 - a ]吲哚-6,11-二酮的有效合成已通过甲基酮、吡啶和1,4-萘醌的I 2促进反应实现。在该反应中，芳香族或脂肪族甲基酮都进行得很好。该方法的优点包括底物范围广、反应条件无金属、原子经济和步骤经济性高。
• 一种苯并[f ]吡啶[1,2-a]吲哚-6,11-二酮衍 生物及其制备方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN107417688B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明提供一种制备苯并[f]吡啶[1，2‑a]吲哚‑6，11‑二酮衍生物及其制备方法，该方法通过1，4‑萘醌或取代的1，4‑萘醌、吡啶类化合物和苯乙酮或取代苯乙酮在溴化铜存在下制备苯并[f]吡啶[1，2‑a]吲哚‑6，11‑二酮衍生物。本发明直接采用苯乙酮或取代苯乙酮作为底物与1，4‑萘醌或取代的1，4‑萘醌以及吡啶类化合物进行反应，省略掉了苯乙酮溴代这一步，极大地提高了反应的原子经济性和步骤经济性，有利于环境的保护；同时，该方法大大扩展了产物中萘醌环上取代基的种类，使合成更广泛的苯并[f]吡啶[1，2‑a]吲哚‑6，11‑二酮类化合物变成了可能，使对该类化合物进行更广泛的活性研究变成可能。