(S)-methcathinone | 112117-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-methcathinone
• 英文别名: (-)-Methcathinone；(2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 112117-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: LPLLVINFLBSFRP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methcathinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  Takamatsu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲卡西酮 生成 (S)-methcathinone
  参考文献：
  名称：

  Takamatsu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(II) and cobalt(II) tetrazole-saccharinate complexes as effective catalysts for oxidation of secondary alcohols
  作者：Luís M.T. Frija、Elisabete C.B.A. Alegria、Manas Sutradhar、M. Lurdes S. Cristiano、Amin Ismael、Maximilian N. Kopylovich、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.10.023

  日期：2016.12

  Abstract Mononuclear Cu(II) and Co(II) complexes comprising 2-methyltetrazole-saccharinate bidentate N,N-chelating ligand have been synthesized for the first time and tested as homogeneous catalysts for oxidation of secondary alcohols in a solvent-free and microwave assisted protocol using aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant. The developed catalytic system exhibits broad functional group

  摘要 首次合成了包含 2-甲基四唑-糖精二齿 N,N-螯合配体的单核 Cu(II) 和 Co(II) 配合物，并在无溶剂和微波辅助条件下作为均相催化仲醇氧化进行了测试。使用含水叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂的协议。开发的催化体系表现出广泛的官能团相容性，允许将各种仲醇（包括烯丙醇）高效和选择性地转化为相应的酮。催化剂的典型含量为 0.2 mol%，在 20-50 W 微波照射下，大多数反应在 10 分钟内完成，TON 高达 5.5 × 102 和 TOF 高达 1.1 × 104 h-1。没有使用添加剂和助氧化剂，而 TEMPO (2,2,6, 6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl) 在大多数情况下充当抑制剂。概述了涉及新催化系统的合理反应机制。
• Dehydration-fragmentation mechanism of cathinones and their metabolites in ESI-CID
  作者：Shuntaro Matsuta、Noriaki Shima、Hidenao Kakehashi、Akari Ishikawa、Ryutaro Asai、Atsushi Nitta、Misato Wada、Shihoko Nakano、Hiroe Kamata、Yoshio Nishiyama、Hirohisa Nagatani、Hisanori Imura、Munehiro Katagi

  DOI：10.1002/jms.4538

  日期：2020.9

  cathinone‐derived designer drugs (CATs) have recently appeared on the drug market. This study examined the mechanism for the generation of dehydrated ions for CATs during electrospray ionization collision‐induced dissociation (ESI‐CID). The generation mechanism of dehydrated ions is dependent on the amine classification in the cathinone skeleton, which is used in the identification of CATs. The two hydrogen atoms

  最近，在药物市场上出现了多种由卡西酮衍生的名牌药物（CAT）。这项研究检查了电喷雾电离碰撞诱导解离（ESI-CID）期间CAT脱水离子生成的机理。脱水离子的生成机理取决于在Cathinone骨架中的胺分类，该分类用于CAT的识别。确定了在卡西酮（伯胺）和甲基卡西酮（仲胺）脱水过程中消除的两个氢原子，并通过氘标记实验阐明了反应机理。在两种测试化合物中，在ESI期间通过添加质子消除了与胺氮键合的氢原子。这提供了具有叔胺结构的CAT（例如二甲基卡西酮和α-吡咯烷基苯酮[α-PPs]）不会脱水的证据。但是，结果表明，CAT的两种主要的叔胺代谢物（1-OH和2″ -oxo）在ESI-CID中产生脱水离子。还研究了α-吡咯烷基丁苯酮（α-PBP）属于α-PPs代谢产物的脱水机理。稳定同位素标记显示1-OH代谢物的脱水遵循简单的机制，其中在ESI过程中消除了羟基以及添加的质子。相比之下，2”-氧代代谢产
• Chiral separation of cathinone derivatives used as recreational drugs by HPLC-UV using a CHIRALPAK® AS-H column as stationary phase
  作者：Stefan Mohr、Magdalena Taschwer、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.22048

  日期：2012.6

  gained high popularity on the recreational drugs market during the past 10 years. All these compounds are chiral, and the pharmacological potency of the enantiomers of these stimulants is supposed to differ. The goal of this research was to develop a reliable and easy‐to‐perform high‐performance liquid chromatography ultraviolet method for the chiral separation of a set of 24 cathinone derivatives. A

  在过去的10年中，卡西酮衍生物在休闲药物市场上获得了很高的知名度。所有这些化合物都是手性的，并且这些兴奋剂的对映异构体的药理作用可能不同。这项研究的目的是开发一种可靠且易于执行的高效液相色谱紫外方法，用于手性分离一组24种卡西酮衍生物。由直链淀粉三[[ S]发现涂在5 µm硅胶上的[α-甲基苄基氨基甲酸酯]适合分离大多数测试化合物。高效液相色谱法的测定在正相模式下，等度条件下进行，流动相由己烷，异丙醇和三乙胺组成，流速为1 ml / min。通过三种模型物质优化了己烷和异丙醇之间的比例。在最终条件下，使用己烷，异丙醇和三乙胺（97：3：0.1）的流动相，将24种化合物中的19种成功拆分为对映体，并在254 nm波长处检测到。显示了氮原子的取代基与分离结果之间的相关性。此外，手性24：486–492，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• 麻黄碱关键中间体(S)-2-甲胺基-1-苯基-1-丙酮的手性合成方法
  申请人：浙江普洛康裕制药有限公司

  公开号：CN112645829B

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种麻黄碱关键中间体(S)‑2‑甲胺基‑1‑苯基‑1‑丙酮的手性合成方法，该方法将二甲基‑(4S,5S)‑2‑[(R)‑1‑溴乙基]‑2‑苯基‑1,3‑双氧乙烷‑4,5‑二羧酸酯(2a)和甲胺在SN2反应环境下进行亲核取代反应，完成瓦尔登反转，生成二甲基‑(4S,5S)‑2‑[(S)‑1‑甲胺基]‑2‑苯基‑1,3‑双氧乙烷‑4,5‑二羧酸酯(3a)，然后去除手性助剂(2S,3S)‑酒石酸二甲酯得到(S)‑2‑甲胺基‑1‑苯基‑1‑丙酮(1a)，该化合物可接用作麻黄碱制备过程中钾硼氢还原的底物,免除了使用传统的繁复的物理和化学并存的双苯甲酰酒石酸的拆分操作，具有重要的工业应用价值。
• （S）-（-）- α -甲胺基苯丙酮的制备
  申请人：北京旋光普利生物医药科技开发有限公司

  公开号：CN113024391A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及化学领域，一种（S）‑（‑）‑α‑甲胺基苯丙酮的制备，将（±）‑α‑甲胺基苯丙酮与（2R，3R）‑（‑）‑酒石酸衍生物在添加有醇醚类溶剂中反应成盐，结晶过滤，得到（S）‑（‑）‑α‑甲胺基苯丙酮·（2R，3R）‑（‑）‑酒石酸衍生物盐，经酸化，碱化，用溶剂提取，蒸馏除去溶剂，得到产品（S）‑（‑）‑α‑甲胺基苯丙酮。