1-(6-{4,9-dioxo-1H,4H,9H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-1-yl}hexyl)-1H,4H,9H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione | 1572038-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6-{4,9-dioxo-1H,4H,9H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-1-yl}hexyl)-1H,4H,9H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione
• 英文别名: 1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione)；3-[6-(4,9-Dioxobenzo[f]benzotriazol-3-yl)hexyl]benzo[f]benzotriazole-4,9-dione；3-[6-(4,9-dioxobenzo[f]benzotriazol-3-yl)hexyl]benzo[f]benzotriazole-4,9-dione
• CAS: 1572038-74-4
• 化学式: C₂₆H₂₀N₆O₄
• 分子量: 480.483
• InChiKey: GRFAFYRXNFGUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸乙酯 、 1-(6-{4,9-dioxo-1H,4H,9H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-1-yl}hexyl)-1H,4H,9H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(3-ethyl-4,9-dioxo-4,9-dihydro-1H-naphthol[2,3-d][1,2,3]triazol-3-ium) triflate
  参考文献：
  名称：

  醌类二聚阳离子三唑鎓两亲物对耐药性真菌和细菌病原菌的选择性合成及生物活性研究

  摘要：

  开发了一系列合成的二聚阳离子蒽醌类似物（CAA），它们对多种真菌和细菌具有有效的抗菌活性。这些化合物分2-3步制备，具有较高的总收率，并具有烷基链，唑，醌和季铵盐配合物（QAC）。体外生物学评估显示，铅化合物对多种药物敏感和耐药真菌和细菌菌株具有显着的抑制活性，包括MRSA，VRE，白色念珠菌和黄曲霉。作用模式研究表明，合成的二聚CAA可以破坏真菌的膜完整性。计算研究表明，可能的设计可以使QAC恢复抗药性细菌的活性。癌细胞系SKOV-3中的细胞毒性试验表明，先导化合物对真菌和细菌的选择性毒性高于人类细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.008
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diazidohexane 、 1,4-萘醌 反应 48.0h， 生成 1-(6-{4,9-dioxo-1H,4H,9H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazol-1-yl}hexyl)-1H,4H,9H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  醌类二聚阳离子三唑鎓两亲物对耐药性真菌和细菌病原菌的选择性合成及生物活性研究

  摘要：

  开发了一系列合成的二聚阳离子蒽醌类似物（CAA），它们对多种真菌和细菌具有有效的抗菌活性。这些化合物分2-3步制备，具有较高的总收率，并具有烷基链，唑，醌和季铵盐配合物（QAC）。体外生物学评估显示，铅化合物对多种药物敏感和耐药真菌和细菌菌株具有显着的抑制活性，包括MRSA，VRE，白色念珠菌和黄曲霉。作用模式研究表明，合成的二聚CAA可以破坏真菌的膜完整性。计算研究表明，可能的设计可以使QAC恢复抗药性细菌的活性。癌细胞系SKOV-3中的细胞毒性试验表明，先导化合物对真菌和细菌的选择性毒性高于人类细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.008

文献信息

• Synthesis of bioactive 1-alkyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-diones and N-aryl-2-aminomethylene-1,3-indanediones using water as the solvent
  作者：Qian Zhang、Jaya P. Shrestha、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.129

  日期：2014.3

  Through a [2+3] cycloaddition reaction, a new environmentally friendly method was developed to enable the synthesis of bioactive 1-alkyl-1H-naphtho[2,3-d][1,2,3]triazole-4,9-diones and N-aryl-2-aminomethylene-1,3-indanediones using water as the solvent with good yields and minimum requirement of purification. This new green synthetic protocol is simple and suitable for scale-up synthesis. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.