N-dodecyl-N-methyl-D-glucamine | 54261-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-dodecyl-N-methyl-D-glucamine
• 英文别名: 1-(N-methyl-N-dodecyl)-D-glucosamine；N-methyldodecyl-D-glucosamine；1-methyldodecylamino-1-deoxy-D-glucitol；1-Methyldodecylamino-1-desoxy-D-glucit；N-Methyl-N-dodecyl-D-glucamin；N-lauryl-N-methyl-D-glucamine；(2R,3R,4R,5S)-6-[dodecyl(methyl)amino]hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 54261-89-1
• 化学式: C₁₉H₄₁NO₅
• 分子量: 363.538
• InChiKey: YHJIBZIWMKJSHX-WJFTUGDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-N-methyl-D-glucamine 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以64 %的产率得到N-methyl-N-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]dodecan-1-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  生物基两性表面活性剂的合成与性能

  摘要：

  探索了源自生物质单糖的可持续生物基表面活性剂的开发。通过简单的氧化过程制备了含有氧化胺的两性表面活性剂。这些碳水化合物基表面活性剂表现出与其商业应用基准相当的性能。这些生物基替代品具有减少皮肤刺激、潜在的快速生物降解性、增加的粘度，使其成为生物基个人护理产品配方的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202400986
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-dodecyl-N-methyl-D-glucamine
  参考文献：
  名称：

  生物基两性表面活性剂的合成与性能

  摘要：

  探索了源自生物质单糖的可持续生物基表面活性剂的开发。通过简单的氧化过程制备了含有氧化胺的两性表面活性剂。这些碳水化合物基表面活性剂表现出与其商业应用基准相当的性能。这些生物基替代品具有减少皮肤刺激、潜在的快速生物降解性、增加的粘度，使其成为生物基个人护理产品配方的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202400986

文献信息

• Carbohydrate-derived surfactants and their precursors
  申请人：Albright & Wilson Limited

  公开号：US05523478A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  A method for the manufacture of N,N dialkylglycamine compounds of general formula R.sub.2 NR.sub.1 R.sub.3 (I) by reacting a secondary amine of general formula R.sub.2 NHR.sub.3 (II) in which R.sub.2 is a straight or branched chain alkyl or hydroxyalkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and R.sub.3 is a residue from a monosaccharide, with an alkali metal or alkaline earth metal aliphatic sulphate, R.sub.1 SO.sub.4 M, in which R.sub.1 is a straight or branched chain alkyl or alkenyl group having from 8 to 24 carbon atoms. The betaine, suphobetaine and N-oxidised derivatives of (I) are provided for use as mild surfactants.

  一种制造通式为R.sub.2 NR.sub.1 R.sub.3（I）的N,N-二烷基甘胺化合物的方法，通过将通式为R.sub.2 NHR.sub.3（II）的二级胺（其中R.sub.2是具有1至4个碳原子的直链或支链烷基或羟基烷基，R.sub.3是来自单糖的残基）与一种碱金属或碱土金属脂肪酸盐R.sub.1 SO.sub.4 M（其中R.sub.1是具有8至24个碳原子的直链或支链烷基或烯烃基）反应而得。提供（I）的甜菜碱、磺基甜菜碱和N-氧化衍生物作为温和表面活性剂使用。
• Mixed micellar systems of metal complexes of alkylated N-methyl-d-glucamines with hexadecyltrimethylammonium bromide
  作者：M. R. Ibatullina、E. P. Zhil´tsova、S. S. Lukashenko、V. I. Kovalenko、I. I. Vandyukova、M. P. Kutyreva、L. Ya. Zakharova

  DOI：10.1007/s11172-019-2403-9

  日期：2019.2

  The spectral, aggregation, and adsorption properties of amphiphilic metal complexes of alkylated N-methyl-D-glucamines and lanthanum nitrate and their mixture with hexadecyltrimethylammonium bromide were studied using IR, UV, and 1H NMR spectroscopy, tensiometry, potentiometry, and dynamic and electrophoretic light scattering. The parameters of aggregation and adsorption at the interface were determined

  使用 IR、UV 和 1H NMR 光谱、张力测定法、电位测定法以及动态和电泳法研究了烷基化 N-甲基-D-葡糖胺和硝酸镧的两亲金属配合物及其与十六烷基三甲基溴化铵的混合物的光谱、聚集和吸附特性。光散射。确定了界面处的聚集和吸附参数，并与配体、配体-无机盐混合物和传统阳离子表面活性剂的参数进行了比较。
• Process for the preparation of carbohydrate derived surfactants and their precursors
  申请人：ALBRIGHT & WILSON UK LIMITED

  公开号：EP0569904A2

  公开（公告）日：1993-11-18

  A method for the manufacture of N,N dialkylglycamine compounds of general formula R₂NR₁R₃(I) by reacting a secondary amine of general formula R₂NHR₃ (II) in which R₂ is a straight or branched chain alkyl or hydroxyalkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and R₃ is a residue from a monosaccharide, with an alkali metal or alkaline earth metal aliphatic sulphate, R₁SO₄M, in which R₁ is a straight or branched chain alkyl or alkenyl group having from 8 to 24 carbon atoms. The betaine, suphobetaine and N-oxidised derivatives of (I) are provided for use as mild surfactants.

  一种通式为 R₂NR₁R₃(I)的 N,N-二烷基甘胺化合物的制造方法，该方法是将通式为 R₂NHR₃(II)的仲胺与碱金属或碱土金属脂肪族硫酸盐 R₁SO₄M（其中 R₁为具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基或羟基烷基，R₃为单糖残基）反应、碱金属或碱土金属脂肪族硫酸盐，R₁SO₄M，其中 R₁ 是具有 8 至 24 个碳原子的直链或支链烷基或烯基。 (I)的甜菜碱、超甜菜碱和 N-氧化衍生物可用作温和的表面活性剂。
• Veksler,V.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 2420 - 2426
  作者：Veksler,V.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US2016956
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——