2-chloro-4-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidine | 114834-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-4-imidazol-1-ylpyrimidine
• CAS: 114834-03-6
• 化学式: C₇H₅ClN₄
• 分子量: 180.596
• InChiKey: AJNAMVHKXSFJFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙醇胺 、 2-chloro-4-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidine 以 乙腈 为溶剂， 以84.6 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  唑基嘧啶二醇作为 DNA 槽结合剂的新型结构支架对抗难治性鲍曼不动杆菌

  摘要：

  开发了一类独特的抗菌唑基嘧啶二醇 (APD) 及其类似物。一些合成的化合物表现出优异的抑菌能力；特别是，三唑基嘧啶二醇（三唑基 PD）7a具有良好的抗鲍曼不动杆菌潜力，MIC 仅为 0.002 mmol/L。三唑基 PD 7a具有不明显的细胞毒性和溶血活性，可以根除已建立的生物膜，表现出低耐药性，并表现出良好的类药性。机理研究表明化合物7a没有膜靶向能力可以降低代谢活性，通过沟结合作用与DNA相互作用以阻断DNA复制而不是嵌入和切割DNA，从而抑制细菌生长。进一步的计算表明，低E HOMO和大能隙可能有助于三唑基 PD 7a更容易与生物靶标结合。此外，化合物7a具有明显的体内药代动力学特性和药效学特性。唑基嘧啶二醇作为 DNA 槽结合剂的新型结构支架的这些发现可能意味着治疗鲍曼不动杆菌感染的巨大前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02042
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,4-二氯嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-chloro-4-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型潜在的多目标抗微生物氨基磺酰胺类嘧啶和吡咯类化合物的组合设计和生物学评估。

  摘要：

  这项工作探索了一种新型的潜在的多目标抗微生物三成分磺胺酰胺嘧啶和吡咯类化合物的组合。杂交的靶分子通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱表征。与参考药物诺氟沙星和氟康唑相比，一些已开发的目标化合物发挥了有希望的抗菌活性。值得注意的是，磺胺与嘧啶和吲哚的杂化物5c可以有效抑制粪肠球菌的生长，其MIC值为1μg/ mL。活性分子5c显示出低细胞毒性，并且没有明显触发对被测细菌菌株的抗药性。机理研究表明，化合物5c不仅可以发挥有效的膜渗透性，而且还可以插入抗性E的DNA中。粪便形成5c-DNA超分子复合物，这可能是其抗菌作用的原因。进一步的研究表明，人血清白蛋白可以通过氢键和范德华力有效地转运该分子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.126982

文献信息

• 嘧啶唑醇类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN110452224B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明涉及嘧啶唑醇类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，嘧啶唑醇类化合物如通式I‑II所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌中的一种或多种具有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship Analysis of 5-HT7 Receptor Antagonists: Piperazin-1-yl Substituted Unfused Heterobiaryls
  作者：Lucjan Strekowski、Jarosław Sączewski、Elizabeth Raux、Nilmi Fernando、Jeff Klenc、Shirish Paranjpe、Aldona Raszkiewicz、Ava Blake、Adam Ehalt、Samuel Barnes、Timothy Baranowski、Shannon Sullivan、Grzegorz Satała、Andrzej Bojarski

  DOI：10.3390/molecules21040433

  日期：——

  A series of piperazin-1-yl substituted unfused heterobiaryls was synthesized as ligands of the 5-HT7 receptors. The goal of this project was to elucidate the structural features that affect the 5-HT7 binding affinity of this class of compounds represented by the model ligand 4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine (2). The SAR studies included systematical structural changes of the pyrimidine

  合成了一系列哌嗪-1-基取代的未融合杂二芳基作为 5-HT7 受体的配体。该项目的目标是阐明影响由模型配体 4-(3-呋喃基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 (4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine ( 2）。SAR 研究包括 2 中嘧啶核心部分的系统结构变化到喹唑啉、吡啶和苯，3-呋喃基团到其他杂芳基取代基的变化，4-甲基哌嗪-1-基团的各种类似物的存在，如以及嘧啶的第 5 和第 6 位的额外取代。用烷基取代模型配体中嘧啶的第 6 位导致结合亲和力的显着增加（注意由于命名规则导致的位置编号的变化）。还证明了 4-(3-呋喃基) 部分对于取代的嘧啶的 5-HT7 结合亲和力是至关重要的，尽管嘧啶核心可以用吡啶环代替而不会显着丧失结合亲和力。选定的具有高 5-HT7 结合亲和力的乙基嘧啶 (12) 和丁基嘧啶 (13) 类似物在 cAMP
• Highly Regioselective Organocatalytic S_NAr Amination of 2,4-Dichloropyrimidine and Related Heteroaryl Chlorides
  作者：Fabian Bruening、Lucie E. Lovelle

  DOI：10.1002/ejoc.201700459

  日期：2017.6.16

  regioselective method for the SNAr amination of 2,4-dichloropyrimidine with oxazolidin-2-one and related weakly nucleophilic amines, using sodium sulfinate and tetrabutylammonium bromide as catalysts, is disclosed. This strategy facilitates the synthesis of various aminopyrimidines in a regio- and chemoselective manner. This approach was successfully used for the amination of various activated N-heteroaromatic

  公开了一种使用亚磺酸钠和四丁基溴化铵作为催化剂的 2,4-二氯嘧啶与恶唑烷-2-one 和相关弱亲核胺的 SNAr 胺化的高效和区域选择性方法。该策略以区域和化学选择性方式促进各种氨基嘧啶的合成。该方法已成功用于各种活化的 N-杂芳族底物的胺化。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Nissin Shokuhin Kabushiki Kaisha

  公开号：US04849424A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  The present invention relates to novel pyrimidine derivatives of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a pyrazolyl, imidazolyl, or triazolyl group, R.sup.2 represents hydrogen atom or lower alkyl group, R.sup.3 represents a halo, amino, lower alkoxy, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, piperidinyl, or aryloxy group, one of X or Y represents N and the other of X or Y represents CH, and the salts thereof. These derivatives may be used in the treatment of peptic ulcer disease.

  本发明涉及一种通式为##STR1##的新型嘧啶衍生物，其中R.sup.1代表吡唑基、咪唑基或三唑基，R.sup.2代表氢原子或较低的烷基基团，R.sup.3代表卤素、氨基、较低的烷氧基、吡唑基、咪唑基、三唑基、哌啶基或芳基氧基，X或Y中的一个代表N，另一个代表CH，以及其盐。这些衍生物可用于治疗消化性溃疡病。
• IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RECEPTOR TYROSINE KINASES
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20120208791A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention relates to new bicyclic heterocyclic derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  本发明涉及新的双环杂环衍生物化合物，涉及包含该化合物的药物组合物以及涉及使用该化合物治疗疾病，例如癌症的用途。