((benzyloxy)carbonyl)glycyl-L-isoleucine | 20807-11-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 异亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((benzyloxy)carbonyl)glycyl-L-isoleucine
• 英文别名: Z-Gly-ile-OH；(2S,3S)-3-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 20807-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• mdl: MFCD00027071
• 分子量: 322.361
• InChiKey: YPXHSERXWVIZGK-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((benzyloxy)carbonyl)glycyl-L-isoleucine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N-[({[(1E)-1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidene]amino}oxy)(morpholin-4-yl)methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  死亡帽毒素α-金刚烷胺的聚合全合成。

  摘要：

  有毒的双环八肽α-amanitin大多见于伞形毒蕈属（Amanita）的不同物种中，其中最有名的成员之一是死帽（Amanita phalloides）。由于其对RNA聚合酶II的高选择性抑制作用，这直接与其高毒性（特别是对肝细胞）有关，因此α-amanitin作为抗体-药物偶联物（ADC）的毒素成分在癌症研究中受到了越来越多的关注。此外，从蘑菇中分离α-amanitin作为唯一来源严重限制了化合物的供应以及进一步的研究，如结构-活性关系（SAR）研究。基于直接获取非蛋白质氨基酸二羟基异亮氨酸的信息，

  DOI：

  10.1002/anie.201914620
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 生成 ((benzyloxy)carbonyl)glycyl-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Peptide synthesis with benzisoxazolium salts—III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97372-7

文献信息

• Partial molar heat capacities and volumes of aqueous solutions of some peptides that model side-chains of proteins
  作者：Gavin R. Hedwig

  DOI：10.1039/ft9938902761

  日期：——

  The partial molar volumes, V∞2, and partial molar heat capacities, C∞p, 2, at infinite dilution have been determined for the tripeptides glycyl-L-isoleucylglycine, glycyl-DL-threonylglycine, glycyl-L-asparagylglycine, glycyl-histidylglycine, glycylmethionylglycine and glycylphenylalanylglycine in aqueous solution at 25 °C. These results, in conjunction with those for glycylglycylglycine, were used to estimate the amino acid side-chain contributions to V∞2 and C∞p, 2. The side-chain contributions are compared with those determined using other model compounds. For some side-chains the heat capacities were found to correlate well with the side-chain non-polar surface areas.

  测定了甘氨酰-L-异亮氨酰甘氨酸、甘氨酰-L-天冬氨酰甘氨酸、甘氨酰-组氨酰甘氨酸、甘氨酰-蛋氨酰甘氨酸和甘氨酰-DL-苏氨酰甘氨酸三肽在无限稀释时的部分摩尔体积 V∞2 和部分摩尔热容量 C∞p, 2、甘氨酰-L-异亮氨酰甘氨酸、甘氨酰-DL-苏氨酰甘氨酸、甘氨酰-L-天冬氨酰甘氨酸、甘氨酰-组氨酰甘氨酸、甘氨酰-蛋氨酰甘氨酸和甘氨酰-苯丙氨酰甘氨酸在 25 °C 水溶液中的热容量。这些结果以及甘氨酰甘氨酸的结果被用来估算氨基酸侧链对 V∞2 和 C∞p, 2 的贡献。发现某些侧链的热容量与侧链的非极性表面积密切相关。
• [EN] SYNTHESIS OF AMANIN AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE L'AMANINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2021122744A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to the chemical synthesis of amanin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the amanin synthesis.

  本发明涉及阿曼因及其衍生物的化学合成。本发明还涉及阿曼因合成的中间产物。
• SYNTHESIS OF ALPHA-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES
  申请人：Pure Bioorganics SIA

  公开号：EP3792250A1

  公开（公告）日：2021-03-17

  The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.

  本发明涉及α-amanitin及其衍生物的化学合成。本发明还涉及 α-amanitin 合成的中间产物。
• Stahmann; Fruton; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1946, vol. 164, p. 753,754, 756
  作者：Stahmann、Fruton、Bergmann

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SYNTHESIS OF A-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALPHA-AMANITINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：PURE BIOORGANICS SIA

  公开号：WO2021004973A9

  公开（公告）日：2021-03-18