1-(2-bromoethyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 136081-17-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-1-(2-bromomethyl)-3-(isopropenyl)-2H-benzimidazolone；1-(2-bromoethyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one；1-isopropenyl-3-(2-bromoethyl)benzimidazolone；1,3-dihydro-1-(2-bromoethyl)-3-isopropenyl-2H-benzimidazol-2-one；1-(2-bromoethyl)-3-prop-1-en-2-ylbenzimidazol-2-one
• CAS: 136081-17-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: QCRQZWFIRIIWPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,3-dihydro-1-[2-(1-piperazinyl)ethyl]-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种氟班色林的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氟班色林的制备方法，具体涉及以邻二苯胺、乙酰乙酸乙酯、1，2‑二溴乙烷、哌嗪和间溴三氟甲苯为原料，经关环反应、氨基化反应、氨基化反应、脱保护反应和偶联反应五步高产率合成氟班色林；本合成路线提供的氟班色林的制备方法是一种高收率、低成本、易操作、适宜工业化的制备方法。

  公开号：

  CN108456173A
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2-bromoethyl)-3-(prop-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  制备氟班色林的简便合成路线

  摘要：

  描述了一种通过2-乙氧基-1 H-苯并[ d ]咪唑（12）合成氟班色林的新颖而有效的合成方法，收率很高。该协议为氟班色林提供了更简便的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00108

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MULTISTEP CONTINUOUS-FLOW PREPARATION OF FLIBANSERIN<br/>[FR] PROCÉDÉ À FLUX CONTINU MULTI-ÉTAPES POUR LA PRÉPARATION DE FLIBANSÉRINE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2020026162A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to a novel, integrated, four-step, continuous-flow process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient (API) described by the chemical structure (I),1-(2-(4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazine-1-yl)ethyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one (flibanserin), the novel intermediates used in the process and the system of flow reactors capable of performing this process, as well as the batchwise realization of this process.

  本发明涉及一种新型的、集成的、四步连续流程，用于制备化学结构（I）所描述的活性药物成分（API），即1-（2-（4-（3-（三氟甲基）苯基）哌嗪-1-基）乙基）-1,3-二氢-2H-苯并[d]咪唑-2-酮（费布舍林），以及在该过程中使用的新型中间体和能够执行该过程的流动反应器系统，以及该过程的分批实现。
• 工业规模高效制造优质氟班色林的方法
  申请人：苏州科伦药物研究有限公司

  公开号：CN107235913B

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明公开了一种工业规模高效制造优质氟班色林的方法，属于药物合成技术领域，包括以下步骤：A、将式I的苯并咪唑酮与二卤代乙烷存在于第一溶剂中，并在碱性条件下进行反应，制备得到式II化合物；B、将式II化合物与式III的哌嗪衍生物或其盐存在于第二溶剂中，并在碱性条件下进行反应，制备得到式IV化合物；C、将式IV化合物存在于第三溶剂中并脱去氨基保护基R，制备得到式V的氟班色林游离碱或其盐。该方法成本更低、收率更高且产品质量更容易控制，总收率提高到约72%，最终产品的纯度在99.9%以上。
• 1-酰基-3-异丙烯基苯并咪唑酮衍生物作为抗细菌药物的用途
  申请人：西北农林科技大学农药研究所

  公开号：CN102816121A

  公开（公告）日：2012-12-12

  本发明公开了1-酰基-3-异丙烯基苯并咪唑酮衍生物作为抗细菌药物的用途。该化合物具有式(I)所示结构，式中R为主碳链长度为C 3 ～C 6 的α，β-不饱和酰基或者卤代酰基。本发明提供的化合物可以加工成片剂、胶囊剂或其它剂型用于临床治疗和/或预防细菌感染。
• Nitrogen-containing spirocycles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05206240A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Spirocycles of general structural formula: ##STR1## are Class III antiarrhythmic agents.

  通用结构式为##STR1##的螺环化合物是三类抗心律失常药物。
• Exploratory study of oxatomide derivatives with high P2X7 receptor inhibitory activity
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Mika Komine、Fumi Hanaoka、Tomoya Nobuta、Kazuki Yoshida、Masaaki Ito、Isao Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129035

  日期：2022.12

  antagonists. Evaluation for in-vitro P2X7R antagonist assay showed that DPM-piperazine moiety of oxatomide was required to maintain an inhibitory activity. The structure of both alkyl chains and aromatic head groups strongly affected P2X7R inhibitory activity, and the analogue, with C4-type saturated alkyl chain and a non-substituted or fluorine-substituted indole, was 7.3 to 6.4 times more potent as

  设计并合成了各种草胺衍生物以开发新型 P2X 7受体 (P2X 7 R) 拮抗剂。体外P2X 7 R 拮抗剂测定的评估表明，需要 Oxatomide 的 DPM-哌嗪部分来维持抑制活性。烷基链和芳族头基的结构强烈影响 P2X 7 R 抑制活性，具有 C4 型饱和烷基链和未取代或氟取代吲哚的类似物的效力是 P2X 的 7.3 至 6.4 倍7 R拮抗剂优于oxatomide。