N-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-L-isoleucine | 161855-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-L-isoleucine
• 英文别名: N-(4-Nitro-benzyloxycarbonyl)-L-isoleucin；N-[[(4-Nitrophenyl)methoxy]carbonyl]-L-isoleucine；(2S,3S)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 161855-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: FJQDAOICIFSKIH-CABZTGNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-83 °C(Solvent: Water ; Hexane ; Diethyl ether)
• 沸点：
  526.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-L-isoleucine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptidic prodrugs of novel aminomethyl-THF 1β-methylcarbapenems

  摘要：

  Peptidic prodrugs of the five most active aminomethyl-THF 1 beta-methylcarbapenems were synthesized. Of these, only L-amino acid derivatives from la demonstrated an improved oral activity. These results indicate that the L-amino acid derivatives from la are orally absorbed most likely through the dipeptide and tripeptide transport mechanism. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00281-3
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  The Application of p-Nitrobenzyl Chloroformate to Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01135a030
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitrobenzyl 4-nitrophenyl carbonate 、 L-异亮氨酸 、 三乙胺 、 乙醇 在 N-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-L-isoleucine 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-nitro-benzyloxycarbonyl)-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Method for producing tetrahydrofuranyl compounds

  摘要：

  披露了以下式子的四氢呋喃基化合物：##STR1##。

  公开号：

  US05623081A1

文献信息

• p-Nitrobenzyloxycarbonyl (pNZ) as a TemporaryNα-Protecting Group in Orthogonal Solid-Phase Peptide Synthesis - Avoiding Diketopiperazine and Aspartimide Formation
  作者：Albert Isidro-Llobet、Judit Guasch-Camell、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.200500167

  日期：2005.7

  p-Nitrobenzyloxycarbonyl (pNZ) was used as a temporary protecting group for α-amino functionalities in solid-phase peptide synthesis. The corresponding derivatives are readily synthesized solids that perform well on solid phase. The pNZ moiety is orthogonal with the most common protecting groups used in peptide chemistry, and is removed under neutral conditions in the presence of catalytic amounts

  对硝基苄氧羰基 (pNZ) 在固相肽合成中用作 α-氨基官能团的临时保护基团。相应的衍生物是易于合成的固体，在固相上表现良好。pNZ 部分与肽化学中最常用的保护基团正交，并在中性条件下在催化量的酸存在下被去除。pNZ 衍生物与 Fmoc 化学的结合使用避免了与使用哌啶相关的典型副反应，例如 DKP 和天冬酰胺的形成。pNZ 的灵活性可用于制备有机小分子库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• 2-thiosubstituted carbapenems
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05602118A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process.

  通式为：##STR1## 的头孢菌素类抗生素化合物，其中基团##STR2## 是一个含有单个、双重或三重取代的氧或硫的4、5或6环；其中Z为氧、硫、亚砜和磺酰基，其制备过程中有用于治疗细菌感染的药物组成物，制备化合物的过程以及在过程中有用的新中间体。
• Method of inhibiting a .beta.-lactamase enzyme by administering novel
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05744465A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, method of inhibiting a Beta-lactamase enzyme by administering said compounds, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process are disclosed.

  本发明涉及一般式为##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6成员的单、二或三取代氧或硫含环；其中Z是氧、硫、亚砜和磺酰基，所述药物组成物对治疗细菌感染有用，通过给予所述化合物抑制β-内酰胺酶酶的方法，揭示了制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。
• Novel 2-thiosubstituted carbapenems
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0617036A2

  公开（公告）日：1994-09-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula : wherein the moiety is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring ; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process.

  通式为...的碳青霉烯类抗生素化合物 其中分子 其中 Z 是氧、硫、亚砜和砜；用于治疗细菌感染的药物组合物；制备该化合物的工艺以及在该工艺中有用的新中间体。
• Rudinger et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1956, vol. 21, p. 202,207
  作者：Rudinger et al.

  DOI：——

  日期：——