phenamacril | 3336-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: phenamacril
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-amino-3-phenylacrylate；2-cyano-3-amino-3-phenylacrylic acid ethyl ester；Ethyl 3-amino-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate；ethyl 3-amino-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 3336-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YKRQBWKLHCEKQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

理化性质

氰烯菌酯纯品为白色或淡黄色固体，原药含量≥95%，熔点在117~119℃（纯品）和123~124°C之间。其蒸气压为4.5×10⁻⁵Pa。该物质难溶于甲苯、石油醚等非极性溶剂，但易溶于氯仿、丙酮、二甲亚砜及二甲基甲酰胺等极性溶剂。

作用机理

氰烯菌酯具有独特的杀病机制，主要作用于禾谷镰孢菌的肌球蛋白。该杀菌剂不仅具备优异的保护效果，还能有效治疗由禾谷镰孢菌引起的麦类赤霉病以及由串珠镰孢菌引发的水稻恶苗病。研究表明，在离体条件下，氰烯菌酯对小麦赤霉病和棉花枯萎病等多种真菌具有显著抑制作用。其EC₅₀值分别为0.117±0.036μg/mL和0.107±0.020μg/mL。

研究发现，氰烯菌酯能够降低禾谷镰孢菌敏感菌株分生孢子的萌发速率，并改变其萌发方式。具体表现为芽管从分生孢子基部和中间细胞处萌发的比例增加；同时，该物质还能使分生孢子膨大、发生畸形，并导致芽管肿胀、扭曲，显著抑制其伸长生长。然而，在对抗性菌株方面，氰烯菌酯对分生孢子芽管的伸长抑制作用较小，致畸效果也不明显。

防治对象

氰烯菌酯广泛用于防治由镰刀菌引起的小麦赤霉病、棉花枯萎病、香蕉巴拿马病、水稻恶苗病、西瓜枯萎病以及各类作物的根茎部病害（如枯萎病和根腐病）等。

合成方法

氰烯菌酯可通过以下反应合成，以苯甲醛或苯腈为起始原料：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenamacril 在 硫酸 作用下， 生成 3-氧代-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Atkinson; Ingham; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenamacril
  参考文献：
  名称：

  一种氰基丙烯酸酯类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氰基丙烯酸酯合成方法，该方法包括如下反应过程：化合物(1)与化合物（2）反应直接制备化合物（3），其特征为：反应在熔融状态下进行，由于未使用溶剂，降低了溶剂对于人员和自然环境的危害，并提升了生产效率。化合物（1）；化合物（2）；化合物（3）。

  公开号：

  CN113402424A

文献信息

• N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20140315898A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation

  本发明涉及公式（I）中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物，其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。
• ARYL SULFIDE DERIVATIVES AND ARYL SULFOXIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160145235A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to aryl sulphide and aryl sulphoxide derivatives, to the use thereof as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for preparation thereof. The aryl sulphide and aryl sulphoxide derivatives have the general structure (I) in which the respective radicals are as defined in the description.

  本发明涉及芳基硫醚和芳基亚砜衍生物，其用作杀螨剂和杀虫剂，用于控制动物害虫，并涉及其制备的过程和中间体。芳基硫醚和芳基亚砜衍生物具有一般结构（I），其中各自的基团如描述中所定义。
• 一种3-氨基-2-氰基丙烯酸酯类化合物的制备方法
  申请人：江苏省农药研究所股份有限公司

  公开号：CN109776453A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明公开了一种3‑氨基‑2‑氰基丙烯酸酯类化合物的制备方法，利用原料在有机溶剂中加热得到具有式(Ⅰ)所示的通式结构的化合物，本发明制备一类氰基丙烯酸酯类曼尼希碱类型杀菌剂。该杀菌剂对镰刀菌具有优异的防治效果，并且因为其曼尼希碱的碱性，使得它可以和常用的无机酸和有机酸生成盐，可以溶解在水里。
• 一种3-氨基-2-氰基丙烯酸酯类化合物及其应用
  申请人：江苏省农药研究所股份有限公司

  公开号：CN109879834A

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明公开了一种3‑氨基‑2‑氰基丙烯酸酯类化合物及其应用，化合物具有式(Ⅰ)所示的通式，本发明制备一类氰基丙烯酸酯类曼尼希碱类型杀菌剂。该杀菌剂对镰刀菌具有优异的防治效果，并且因为其曼尼希碱的碱性，使得它可以和常用的无机酸和有机酸生成盐，可以溶解在水里。
• 2-氰基-3-氨基丙烯酸酯类化合物的制备方法及中间体
  申请人：江苏省农药研究所股份有限公司

  公开号：CN113845443A

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明公开了一种2‑氰基‑3‑氨基丙烯酸酯类化合物的制备方法及中间体。本发明所述的方法包括以下步骤：化合物(I)与化合物(II)在有机溶剂中，碱性条件下反应得到中间体(III)；(2)中间体(III)与烷基化试剂在碱性条件下反应得到中间体(IV)；(3)中间体(IV)氨化得到2‑氰基‑3‑氨基丙烯酸酯类化合物。本发明的制备工艺简单，减少三废产生，得到含量不小于95％的原药，总收率大于85％，所有原料普通易得，反应条件温和，无高温高压操作。