1-(4-tert-butylphenyl)-2-chloroethanol | 1216239-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)-2-chloroethanol
• 英文别名: 1-(4-Tert-butylphenyl)-2-chloroethan-1-ol
• CAS: 1216239-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO
• 分子量: 212.719
• InChiKey: VWLIAPTVFUEUKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyanide 、 1-(4-tert-butylphenyl)-2-chloroethanol 在 agrobacterium radiobacter strain AD₁ gene halohydrin dehalogenase mutant 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-hydroxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原酶和卤代醇脱卤酶的共同表达，手性β-羟基腈的多酶生物合成

  摘要：

  AbstractTo establish a system for the efficient one bacterial multi‐enzymatic biosynthesis of both (R)‐ and (S)‐β‐hydroxy nitriles, we co‐expressed alcohol dehydrogenases with opposite stereoselectivities, cofactor regeneration enzymes, and a halohydrin dehalogenase in Escherichia coli. By researching cofactor recycling and various co‐expression strategies and by selecting and engineering the halohydrin dehalogenase, we engineered two E. coli strains, which were subsequently used in a cascade of reactions to produce chiral β‐hydroxy nitriles with high enantiomeric excess directly from prochiral α‐halo ketones. Three valuable pharmaceutical intermediates were prepared by means of this catalytic system, and substrate conversion reached about >99%. More importantly, the system is of low cost because there is no need for expensive cofactors or for expression and purification of the component enzymes.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300549
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 2,4,6-三甲酚 、 氢溴酸 、 氯化苄 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以92 %的产率得到1-(4-tert-butylphenyl)-2-chloroethanol
  参考文献：
  名称：

  通过烷基溴催化转移氯化重新利用卤代有机污染物

  摘要：

  卤化有机污染物（HOP）由于其高毒性、持久性和生物累积性，正在造成严重的环境和人类健康危机。需要采取紧急行动来制定减少和再利用 HOP 的有效方法。虽然目前的策略主要集中在 HOP 的降解上，但重新利用它们是一种替代方法，尽管这是一项具有挑战性的任务。在这里，我们发现烷基溴可以作为使用烷基氯作为氯源的氯转移的催化剂。我们证明这种方法具有广泛的底物范围，并成功地将其应用于重复使用 HOP，包括二氯二苯基三氯乙烷、六溴环十二烷、氯化石蜡、氯甲基聚苯乙烯和聚氯乙烯 (PVC)。此外，我们还表明，使用PVC和六溴环十二烷可以合成必需的非甾体抗炎药，并且我们证明PVC废料可以直接用作氯化剂。总体而言，这种方法为重新利用 HOP 提供了一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01551-8

文献信息

• Highly regio- and diastereoselective halohydroxylation of olefins: a facile synthesis of vicinal halohydrins
  作者：Jinglei Zhang、Jie Wang、Zhuibai Qiu、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.077

  日期：2011.9

  out under mild conditions in the presence of N-tosyl-l-threonine (NTsLT) as an acidic additive using chloramine T trihydrate, 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) or N-bromoacetamide (AcNHBr) as the halogen source, respectively, affording the corresponding vicinal halohydrins in good to high yields with excellent regio- and stereoselectivities.

  基于各种具有给电子或吸电子取代基的烯烃的直接卤代羟基化，已经开发了一种用于合成邻位氯醇或溴代醇衍生物的有效方法。该反应在温和条件下在的存在下进行Ñ甲苯磺酰升-苏氨酸（NTsLT）作为酸性添加剂使用氯胺-T三水合物，1,3-二氯-5,5-二甲基（DCDMH）或ñ -bromoacetamide（ AcNHBr）作为卤素源，分别以高至高收率提供相应的邻位卤代醇，并具有出色的区域选择性和立体选择性。
• 10.1039/d4cy00590b
  作者：Abderrazak, Youssef、Chinchole, Anurag、Reiser, Oliver

  DOI：10.1039/d4cy00590b

  日期：——

  We report a palladium-free Wacker-type oxidation of styrenes using CuCl2/KBr as the catalyst and trichloroisocyanuric acid as a stoichiometric chlorine radical source. The reaction protocol is compatible with diverse functional groups, affording selectively acetophenones. The mechanistic analysis revealed that a site-selective sequential CuII-photooxidation/CuI-photoreduction of the intermediary chlorohydrin

  我们报道了使用 CuCl 2 /KBr 作为催化剂和三氯异氰尿酸作为化学计量氯自由基源的苯乙烯的无钯瓦克型氧化。该反应方案与不同的官能团兼容，选择性地提供苯乙酮。机理分析表明，中间氯醇的位点选择性顺序Cu II -光氧化/Cu-光还原是这一转化成功的关键。
• Multi-Enzymatic Biosynthesis of Chiral β-Hydroxy Nitriles through Co-Expression of Oxidoreductase and Halohydrin Dehalogenase
  作者：Shao-Yun Chen、Chen-Xi Yang、Jian-Ping Wu、Gang Xu、Li-Rong Yang

  DOI：10.1002/adsc.201300549

  日期：2013.11.11

  AbstractTo establish a system for the efficient one bacterial multi‐enzymatic biosynthesis of both (R)‐ and (S)‐β‐hydroxy nitriles, we co‐expressed alcohol dehydrogenases with opposite stereoselectivities, cofactor regeneration enzymes, and a halohydrin dehalogenase in Escherichia coli. By researching cofactor recycling and various co‐expression strategies and by selecting and engineering the halohydrin dehalogenase, we engineered two E. coli strains, which were subsequently used in a cascade of reactions to produce chiral β‐hydroxy nitriles with high enantiomeric excess directly from prochiral α‐halo ketones. Three valuable pharmaceutical intermediates were prepared by means of this catalytic system, and substrate conversion reached about >99%. More importantly, the system is of low cost because there is no need for expensive cofactors or for expression and purification of the component enzymes.magnified image
• 10.1038/s41557-024-01551-8
  作者：Liu, Heng、Ji, Ding-Wei、Mei, Yong-Kang、Liu, Yan、Liu, Chang-Hui、Wang, Xiao-Yu、Chen, Qing-An

  DOI：10.1038/s41557-024-01551-8

  日期：——

  bioaccumulation. Urgent action is required to develop effective approaches for the reduction and reuse of HOPs. Whereas current strategies focus primarily on the degradation of HOPs, repurposing them is an alternative approach, albeit a challenging task. Here we discover that alkyl bromide can act as a catalyst for the transfer of chlorine using alkyl chloride as the chlorine source. We demonstrate

  卤化有机污染物（HOP）由于其高毒性、持久性和生物累积性，正在造成严重的环境和人类健康危机。需要采取紧急行动来制定减少和再利用 HOP 的有效方法。虽然目前的策略主要集中在 HOP 的降解上，但重新利用它们是一种替代方法，尽管这是一项具有挑战性的任务。在这里，我们发现烷基溴可以作为使用烷基氯作为氯源的氯转移的催化剂。我们证明这种方法具有广泛的底物范围，并成功地将其应用于重复使用 HOP，包括二氯二苯基三氯乙烷、六溴环十二烷、氯化石蜡、氯甲基聚苯乙烯和聚氯乙烯 (PVC)。此外，我们还表明，使用PVC和六溴环十二烷可以合成必需的非甾体抗炎药，并且我们证明PVC废料可以直接用作氯化剂。总体而言，这种方法为重新利用 HOP 提供了一种有前景的策略。