2,2-diphenyl-2-(4'-toluenesulfonylamino)acetaldehyde | 13576-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2-(4'-toluenesulfonylamino)acetaldehyde
• 英文别名: N-(1,1-diphenyl-1-formylethyl)-p-toluenesulfonamide；2,2-diphenyl-2-(tolyl-4-sulfonylamino)acetaldehyde；N--p-toluolsulfonamid；N-(Formyl-diphenylmethyl)-p-toluolsulfonamid；4-methyl-N-(2-oxo-1,1-diphenylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 13576-16-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: YIVOIJGJOSHSOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  542.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-2-(4'-toluenesulfonylamino)acetaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(对甲基苯基)磺酰基二苯基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Kresze,G.; Seyfried,C., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 1061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzophenone tosylimine 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2,2-diphenyl-2-(4'-toluenesulfonylamino)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α -亚磺酰基碳负离子，以立体选择性加成ñ - p -tolylsulfinylketimines：光学纯的合成1,2,2'-三烷基-2-氨基乙醇

  摘要：

  衍生自甲基（1）和对甲苯基亚砜乙基（2）的对映异构体的锂碳负离子与（S）-N-芳基亚磺酰基酮亚胺3和4的反应以高度立体选择性的方式进行，且分离得率良好。与氮键合的碳的构型仅依赖于N-亚磺酰亚胺的构型。当将对甲苯基亚砜乙基（2）用作亲核试剂时，会同时创建两个手性中心，其中键合到硫上的碳的构型主要受2控制。。不对称的感应随着温度的升高而增加，在配对反应物的情况下，这种不对称的感应通常在室温下发生。对所获得的氨基亚砜进行非氧化的Pummerer反应，可以直接合成具有一个或两个手性中心的光学纯的1,2-乙醇胺，包括具有与胺基键合的庞大季碳的氨基醇。

  DOI：

  10.1021/jo049666s

文献信息

• Direct Asymmetric α-Sulfamidation of α-Branched Aldehydes: A Novel Approach to Enamine Catalysis
  作者：Henning Vogt、Thomas Baumann、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600587

  日期：2006.12

  catalyst, aldehyde, sulfonyl chloride and sodium azide. The proposed mechanism differs fundamentally from the mechanistic model usually ascribed to enamine catalysis, containing as a key step the diastereoselective cycloaddition of the azide to an enamine formed in situ. The products obtained in the reaction can be converted into the corresponding unnatural amino acids in two additional steps.(© Wiley-VCH

  α-支化醛和磺酰叠氮化物之间的脯氨酸催化反应提供了比例结构稳定的 α-磺酰胺化产物，ee 值高达 86%。反应也可以用催化剂、醛、磺酰氯和叠氮化钠以一锅法进行。所提出的机制从根本上不同于通常归因于烯胺催化的机制模型，其中包含叠氮化物与原位形成的烯胺的非对映选择性环加成反应作为关键步骤。反应中获得的产物可以通过两个额外的步骤转化为相应的非天然氨基酸。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Sulfamidation of 2-Arylaldehydes and Ketones with Chloramine-T
  作者：Thomas Baumann、Michael Bächle、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ol061410g

  日期：2006.8.1

  A series of aliphatic and aromatic carbonyl compounds has been transformed into the corresponding sulfamidated products by means of amine-catalyzed nitrene transfer of chloramine-T. Depending on the residues R, either alpha-sulfamidation in the case of aromatic aldehydes and acetone derivatives or direct sulfamidation at the carbonyl functionality of aliphatic aldehydes has been observed. Applying microwave conditions, good to excellent yields under significantly reduced reaction times could be obtained, thus providing a facile access to alpha, alpha-disubstituted amino acids.
• Stereoselective Addition of α-Sulfinyl Carbanions to <i>N</i>-<i>p</i>-tolylsulfinylketimines:  Synthesis of Optically Pure 1,2,2‘-Trialkyl-2-aminoethanols
  作者：José L. García Ruano、José Alemán、Miriam del Prado、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/jo049666s

  日期：2004.6.1

  the temperature, being total at room temperature in the case of the matched pair of reactants. A non-oxidative Pummerer reaction on the obtained aminosulfoxides allows a straightforward synthesis of optically pure 1,2-ethanolamines with one or two chiral centers, including amino alcohols with a bulky quaternary carbon bonded to the amine group.

  衍生自甲基（1）和对甲苯基亚砜乙基（2）的对映异构体的锂碳负离子与（S）-N-芳基亚磺酰基酮亚胺3和4的反应以高度立体选择性的方式进行，且分离得率良好。与氮键合的碳的构型仅依赖于N-亚磺酰亚胺的构型。当将对甲苯基亚砜乙基（2）用作亲核试剂时，会同时创建两个手性中心，其中键合到硫上的碳的构型主要受2控制。。不对称的感应随着温度的升高而增加，在配对反应物的情况下，这种不对称的感应通常在室温下发生。对所获得的氨基亚砜进行非氧化的Pummerer反应，可以直接合成具有一个或两个手性中心的光学纯的1,2-乙醇胺，包括具有与胺基键合的庞大季碳的氨基醇。
• Kresze,G.; Seyfried,C., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 1061
  作者：Kresze,G.、Seyfried,C.

  DOI：——

  日期：——