(E)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acrylic acid | 359700-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 359700-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: KOUHYVNSHJWFHH-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acrylic acid 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(3-(1-isopropyl-2-(3-methoxybenzoyl)hydrazinyl)-3-oxoprop-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Indolyl Hydrazide Derivatives as Diacylglycerol Acyltransferase‐1 Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型酰肼衍生物，作为潜在的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂。其中，化合物 8u 和 8v 具有选择性和强效的 DGAT-1 抑制活性。此外，化合物 8u 还能剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞株中甘油三酯的合成。此外，用化合物 8u 进行口服脂质耐受性试验显示，与用车辆处理的对照组动物相比，血浆甘油三酯水平显著下降，这表明急性脂质挑战后甘油三酯的吸收延迟。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10123
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-丙烯酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Indolyl Hydrazide Derivatives as Diacylglycerol Acyltransferase‐1 Inhibitors

  摘要：

  研究人员合成了一系列新型酰肼衍生物，作为潜在的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）抑制剂。其中，化合物 8u 和 8v 具有选择性和强效的 DGAT-1 抑制活性。此外，化合物 8u 还能剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞株中甘油三酯的合成。此外，用化合物 8u 进行口服脂质耐受性试验显示，与用车辆处理的对照组动物相比，血浆甘油三酯水平显著下降，这表明急性脂质挑战后甘油三酯的吸收延迟。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10123

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Selective C–H Functionalization of Olefins: En Route to 4-Imino-β-Lactams
  作者：Wei-Jun Kong、Yue-Jin Liu、Hui Xu、Yan-Qiao Chen、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13353

  日期：2016.2.24

  Pd-catalyzed α-olefinic C-H activation of simple α,β-unsaturated olefins has been developed. 4-imino-β-lactam derivatives were readily synthesized via activation of α-olefinic C-H bonds with excellent cis stereoselectivity. A wide range of heterocycles at the β-position are compatible with this reaction. The product of 4-imino-β-lactam derivatives can be readily converted to 2-aminoquinoline which

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。
• Catalytic Asymmetric Synthesis with Rh−Diene Complexes:  1,4-Addition of Arylboronic Acids to Unsaturated Esters
  作者：Jean-François Paquin、Corey R. J. Stephenson、Christian Defieber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol051533l

  日期：2005.8.1

  route to enantioenriched tert-butyl 3,3-diarylpropanoates is presented. These useful building blocks are prepared via an asymmetric rhodium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to unsaturated tert-butyl esters in the presence of chiral dienes as ligands. The addition of both electron-poor and electron-rich boronic acids proceeds smoothly with various enoates in 63-90% yield with high enantioselectivites

  提出了对映体富集的3,3-二芳基丙酸叔丁酯的一般路线。这些有用的结构单元是通过在手性二烯作为配体的存在下，通过芳基硼酸的不对称铑催化共轭加成芳基硼酸到不饱和叔丁酯来制备的。贫电子的和富电子的硼酸的添加均与各种烯酸酯一起顺利进行，产率为63-90％，同时具有高对映体选择性（ee为89-94％）。[反应：看文字]
• Macrocyclic inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 protein/protein interactions
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US09308236B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对改善包括癌症和传染病在内的各种疾病有用。
• Novel Indole Derivative or Pharmaceutically Acceptable Salt Thereof, Preparation Method Thereof, and Pharmaceutical Composition for Preventing or Treating Metabolic Diseases Containing Same as Active Ingredient
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY

  公开号：US20140057909A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to an indole derivative, The indole derivative according to the present invention effectively inhibits the activity of diacylglycerol acyltransferase (DGAT) which induces metabolic diseases, such as obesity, diabetes, hyperlipidemia, or fatty liver and the like in lipid metabolism, thereby effectively regulating lipid metabolism and energy metabolism, and thus can be useful in pharmaceutical compositions for preventing or treating metabolic disease.

  本发明涉及一种吲哚衍生物，根据本发明的吲哚衍生物有效地抑制了催生代谢疾病（如肥胖、糖尿病、高脂血症、脂肪肝等）的二酰甘油酰转移酶（DGAT）的活性，从而有效调节脂质代谢和能量代谢，因此可以用于制备预防或治疗代谢性疾病的药物组合物。
• [EN] ARYL SUBSTITUTED CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM OR SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS PAR ARYLE COMME INHIBITEURS DES CANAUX CALCIQUES OU SODIQUES
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2010137351A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to aryl substituted carboxamide derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have blocking activities of T-type calcium channels or voltage gated sodium channels as the tetrodotoxin-sensitive (TTX-S)blockers such as NaV1.3 and NaV1.7, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which T-type calcium channels or voltage gated sodium channels are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which T-type calcium channels or voltage gated sodium channels are involved.

  本发明涉及式(I)或其药物可接受的盐的芳基取代羧酰胺衍生物，其具有T型钙通道或电压门控钠通道的阻断活性，如NaV1.3和NaV1.7等Tetrodotoxin敏感（TTX-S）阻断剂，适用于治疗或预防涉及T型钙通道或电压门控钠通道的疾病和紊乱。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及T型钙通道或电压门控钠通道的疾病中使用这些化合物和组合物的用途。