N-(Trimethylsilyl)isoleucin-trimethylsilylester | 7483-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Trimethylsilyl)isoleucin-trimethylsilylester
• 英文别名: N,O-bis(trimethylsilyl)-L-isoleucine；N,O-Bis(trimethylsilyl)isoleucine；Me3Si-Ile-OSiMe3；L-isoleucine TMS；L-Isoleucine, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester；trimethylsilyl (2S,3S)-3-methyl-2-(trimethylsilylamino)pentanoate
• CAS: 7483-92-3
• 化学式: C₁₂H₂₉NO₂Si₂
• 分子量: 275.539
• InChiKey: JQJPJSDLFYVVEY-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1306;1306.52;1316.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Trimethylsilyl)isoleucin-trimethylsilylester 在 吡啶 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 N-<2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl>isoleucyl-leucin-tert-butylester-chlorid
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的天冬酰胺糖肽。_牛脱氧核糖核酸酶A和黄体生成激素的部分序列

  摘要：

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830302
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 L-异亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(Trimethylsilyl)isoleucin-trimethylsilylester
  参考文献：
  名称：

  通过N端肽链延伸合成受保护的天冬酰胺糖肽。_牛脱氧核糖核酸酶A和黄体生成激素的部分序列

  摘要：

  用2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2处理N- [2-（三苯基膦酰基）乙氧羰基]-[Peoc-]天冬氨酸苄酯（8h）和叔丁酯（8i）。 -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖胺（2）与N 4 -glycosylasparagine衍生物相连19。从这些中，可以用二乙胺/叔丁醇或吗啉/二氯甲烷选择性地分离Peoc基团，所有其他保护基团和糖苷键保留在形成的N 4-糖基鞘氨醇酯22中。完全保护的N 4由22与Peoc氨基酸8的缩合形成-糖基天冬酰胺二肽24和30。在N 2解封闭的N 4糖基葡聚糖天冬酰胺酯22与Peoc肽13b或13c缩合时，形成被保护的糖三肽28和31，其代表来自牛脱氧核糖核酸酶A和LH-β亚基的部分序列。也可以从Peoc糖基肽叔丁酯30a高度选择性地切除N端Peoc基团，其结果是可以将肽链进一步延长至31。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830302

文献信息

• δ¹³ C analysis of amino acids in human hair using trimethylsilyl derivatives and gas chromatography/combustion/isotope ratio mass spectrometry
  作者：Yan An、Zeland Schwartz、Glen P. Jackson

  DOI：10.1002/rcm.6592

  日期：2013.7.15

  derivatization procedure for the analysis of a wide variety of amino acids in human hair by gas chromatography/combustion/isotope ratio mass spectrometry (GC/C/IRMS). N,O‐Bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide (BSTFA) derivatization is already widely used outside the IRMS community, is applicable to a variety of functional groups, and provides products that are common entries in mass spectral databases, thus

  通过气相色谱/燃烧/同位素比质谱（GC / C / IRMS），为分析人发中的多种氨基酸提供简单的一步衍生化程序。N，O-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（BSTFA）衍生化已在IRMS社区之外广泛使用，适用于各种官能团，并提供了质谱数据库中常见条目的产品，从而简化了化合物鉴定。
• Synthesis, Crystal Structure, and Diastereomeric Transfer of Pentacoordinated Phosphoranes Containing Valine or Iso-Leucine Residue
  作者：Hua Fu、Jing-Hua Xu、Ru-Ji Wang、Zhong-Zhou Chen、Guang-Zhong Tu、Qin-Zhu Wang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/10426500390228648

  日期：2003.9.1

  4b were obtained from benzene and hexane mixed solution. The x-ray structure of the crystals 4a and 4b revealed that they are distorted TBP, exhibiting RP absolute configuration. The 31P NMR spectra showed that the SP diastereomer could transfer into the other one RP that came out from the solution during crystallization. Correspondingly, when it was dissolved in solvents the RP diastereomer transferred

  通过合成含有缬氨酸或异亮氨酸残基的五配位正膦（2-苯基-2,75-螺[1,3,2-菲二氧杂磷-2,2'-1,3,2-氧氮杂膦]-5'-one）苯二氯膦与N,O-双(三甲基甲硅烷基)缬氨酸或异亮氨酸的反应产物依次为两步反应，然后加入菲醌，从苯和己烷混合溶液中得到4a和4b的晶体。晶体 4a 和 4b 的 X 射线结构表明它们是扭曲的 TBP，表现出 RP 绝对构型。31P NMR 谱表明，SP 非对映异构体可以转移到结晶过程中从溶液中出来的另一种 RP。相应地，当它溶解在溶剂中时，RP 非对映异构体转移到另一种 SP，并且这对非对映异构体在室温下通过羧酸鏻两性离子中间体在溶液中相互改变。该工作得到了国家自然科学基金（29902003）、国家科委、教育部和清华大学的支持。
• Preparation, Isolation, and Characterization of <i>N</i>^α-Fmoc-peptide Isocyanates:  Solution Synthesis of Oligo-α-peptidyl Ureas
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Basanagoud S. Patil、Rao Venkataramanarao

  DOI：10.1021/jo0611723

  日期：2006.9.1

  Nα-Fmoc-tripeptidyl urea ester and acids containing one each of peptide bond and urea bond. The divergent approach is extended to the synthesis of tetrapeptidyl ureas by the 2 + 2 strategy using bis-TMS−peptide acid as an amino component. To incorporate urea bonds in adjacent positions, Nα-Fmoc-peptidyl urea isocyanates 9a−d were prepared and employed in the synthesis of three tetrapeptidyl ureas 10a−b and 11

  所述Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯3A - q，4A - Ç，和图5a - ç通过的Curtius重排制备Ñ α -Fmoc-肽酰基叠氮于甲苯下热，微波，和超声波的条件。所有Ñ α -Fmoc-低聚肽的异氰酸酯制成，分离稳定的结晶固体用71至94％的产率，并通过被完全表征1 H NMR，13 C NMR和质谱。其为寡-α肽脲的合成效用7A - ˚F和图8a -c通过发散耦合法得到证明。的耦合Ñ α -Fmoc-二肽的异氰酸酯与氨基酸酯或具有N，O二（三甲基硅基）氨基酸导致Ñ α -Fmoc-三肽基脲酯和含有各一个肽键和脲键的羧酸。发散的方法扩展到使用双-TMS-肽酸作为氨基成分的2 + 2策略合成四肽基脲。为了将脲键在相邻的位置，Ñ α -Fmoc肽尿素异氰酸9A - d被制备并在三个四肽脲的合成10a的- b和从N-末端开始连续包含一个肽键和两个脲键的11。然后该协议用于五个尿素的类似物的合成13
• Synthetic and analytical routes to the L-amino acid conjugates of cis-OPDA and their identification and quantification in plants
  作者：Václav Mik、Tomáš Pospíšil、Federica Brunoni、Jiří Grúz、Vladimíra Nožková、Claus Wasternack、Otto Miersch、Miroslav Strnad、Kristýna Floková、Ondřej Novák、Jitka Široká

  DOI：10.1016/j.phytochem.2023.113855

  日期：2023.11

  Cis-(+)-12-oxophytodienoic acid (cis-(+)-OPDA) is a bioactive jasmonate, a precursor of jasmonic acid, which also displays signaling activity on its own. Modulation of cis-(+)-OPDA actions may be carried out via biotransformation leading to metabolites of various functions. This work introduces a methodology for the synthesis of racemic cis-OPDA conjugates with amino acids (OPDA-aa) and their deuterium-labeled

  Cis -(+)-12-oxophytodienoic Acid ( cis -(+)-OPDA) 是一种具有生物活性的茉莉酸，是茉莉酸的前体，其本身也表现出信号传导活性。顺式( +)-OPDA作用的调节可以通过生物转化来进行，产生各种功能的代谢物。这项工作介绍了一种合成外消旋顺式-OPDA 与氨基酸缀合物 (OPDA-aa) 及其氘标记类似物的方法，该方法能够明确识别和准确定量植物中的这些化合物。我们开发了一种基于高灵敏度液相色谱-串联质谱的方法，可可靠测定七种 OPDA-aa（OPDA-丙氨酸、OPDA-天冬氨酸、OPDA-谷氨酸、OPDA-甘氨酸、OPDA-异亮氨酸、OPDA-苯丙氨酸和OPDA-缬氨酸）来自微量的植物材料。优化了用 10% 甲醇水溶液从 10 mg 新鲜植物组织中提取，然后在最终分析之前在亲水亲油平衡柱上进行一步样品净化的方法。对方法的准确度和精密度进行了验证，并对
• Mamos, Petros; Sanida, Chariklia; Barlos, Kleomenis, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1083 - 1084
  作者：Mamos, Petros、Sanida, Chariklia、Barlos, Kleomenis

  DOI：——

  日期：——